methyl cis-2-(methoxycarbonyl)-4-methylenecyclopentane-1-carboxylate | 37589-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cis-2-(methoxycarbonyl)-4-methylenecyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: cis-4-methylene-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid bis(methyl ester)；cis-3,4-Dicarbomethoxy-methylencyclopentan；1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid, 4-methylene-, dimethyl ester, cis-；dimethyl (1R,2S)-4-methylidenecyclopentane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 37589-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: ARTSSVJRNLMTHE-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-2-(methoxycarbonyl)-4-methylenecyclopentane-1-carboxylate 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAIS, HANS-JOACHIM;BULOW, GERD;ZATORSKI, ANDRZEJ;JENTSCH, MATHIAS;MAIDONI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5115-5122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  CIS-4-环己烯-1,2-二甲酸二甲酯 在 potassium permanganate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl cis-2-(methoxycarbonyl)-4-methylenecyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed asymmetric synthesis. 8. Enantioselectivity of pig liver esterase catalyzed hydrolyses of 4-substituted meso cyclopentane 1,2-diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a029

文献信息

• Palladium-mediated cycloaddition approach to cyclopentanoids. Introduction and initial studies
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00346a035

  日期：1983.4
• Binger, Paul; Schuchardt, Ulf, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3313 - 3324
  作者：Binger, Paul、Schuchardt, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• TROST, B. M.;CHAN, D. M. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 8, 2315-2325
  作者：TROST, B. M.、CHAN, D. M. T.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective hydrolysis of substituted cyclopentane diesters with pig liver esterase (PLE)
  作者：Peter Renold、Christoph Tamm

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80152-4

  日期：1993.5

  The hydrolysis of the dimethyl meso 1,2-cyclopentanedicarboxylates 1a, 2, 3, 4a, Sa, 6a and 7a, containing various substituents at C(4) with pig liver esterase (PLE) is described.The stereoselectivity and absolute configurations of the resulting half esters were determined. In the case of substrate 2 the bicyclic lactone 10 was isolated as product.
• Enzyme-catalyzed asymmetric synthesis. 8. Enantioselectivity of pig liver esterase catalyzed hydrolyses of 4-substituted meso cyclopentane 1,2-diesters
  作者：Hans Joachim Gais、Gerd Buelow、Andrzej Zatorski、Mathias Jentsch、Peter Maidonis、Horst Hemmerle

  DOI：10.1021/jo00282a029

  日期：1989.10