1-Vinyl-phospholane 1-oxide | 929282-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-Vinyl-phospholane 1-oxide
• 英文别名: 1-Ethenyl-1lambda~5~-phospholan-1-one；1-ethenyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 929282-80-4
• 化学式: C₆H₁₁OP
• 分子量: 130.126
• InChiKey: NVAWBCLDITVNHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Vinyl-phospholane 1-oxide 在 [2-isopropoxy-5-nitro-benzylidene][RuCl₂] 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(E)-ethene-1,2-diylbis(phospholane) dioxide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基膦氧化物和电子贫烯烃的均烯烃和交叉烯烃复分解偶联：获得P-立体异构二烯亲和体

  摘要：

  乙烯基膦氧化物6经历催化的烯烃均复分解，从而产生具有排他的（E）-选择性的非手性和P-立体异构的二膦二氧化物7。类似地，EWG取代vinylphosphane氧化物11，12可以与完整的（制备ë）烯烃选择性通过烯烃交叉复分解反应用缺电子的底物，如丙烯酸甲酯和2-氟苯乙烯，使用硝基加入Hoveyda钌预催化剂III。手性非外消旋乙烯基膦氧化物的交叉复分解和均复分解没有手性的磷中心外消旋化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505463

文献信息

• Homo- and Cross-Olefin Metathesis Coupling of Vinylphosphane Oxides and Electron-Poor Alkenes: Access to P-Stereogenic Dienophiles
  作者：Nikolai Vinokurov、Anna Michrowska、Anna Szmigielska、Zbigniew Drzazga、Grzegorz Wójciuk、Oleg M. Demchuk、Karol Grela、K. Michał Pietrusiewicz、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/adsc.200505463

  日期：2006.5

  Vinylphosphane oxides 6 undergo catalytic olefin homo-metathesis leading to achiral and P-stereogenic diphosphane dioxides 7 with exclusive (E)-selectivity. Similarly, EWG-substituted vinylphosphane oxides 11, 12 could be prepared with complete (E)-olefin selectivity via olefin cross-metathesis with electron-deficient substrates, such as methyl acrylate and 2-fluorostyrene, using nitro-Hoveyda ruthenium

  乙烯基膦氧化物6经历催化的烯烃均复分解，从而产生具有排他的（E）-选择性的非手性和P-立体异构的二膦二氧化物7。类似地，EWG取代vinylphosphane氧化物11，12可以与完整的（制备ë）烯烃选择性通过烯烃交叉复分解反应用缺电子的底物，如丙烯酸甲酯和2-氟苯乙烯，使用硝基加入Hoveyda钌预催化剂III。手性非外消旋乙烯基膦氧化物的交叉复分解和均复分解没有手性的磷中心外消旋化。