dimethyl 2-diazosuccinate | 55514-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-diazosuccinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-diazobutanedioate
• CAS: 55514-36-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: PHASMEMUYYLXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-diazosuccinate 在 水 作用下， 生成 富马酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Koch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2>38, p. 479,482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁二酸二甲酯 在 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到dimethyl 2-diazosuccinate
  参考文献：
  名称：

  用于平行和多样性导向合成的“无磺酰叠氮”（SAFE）水相重氮转移反应†

  摘要：

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。

  DOI：

  10.1039/c9cc02042j

文献信息

• Divergent synthesis of chiral heterocycles via sequencing of enantioselective three-component reactions and one-pot subsequent cyclization reactions
  作者：Min Tang、Dong Xing、Haoxi Huang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c5cc01979f

  日期：——

  A highly efficient sequencing of enantioselective three-component reactions with a variety of one-pot subsequent cyclization reactions was developed.

  利用一种高效的三组分选择性合成顺序，开发了一系列一锅法后续环化反应。
• Rh ^II ‐Catalyzed De‐symmetrization of Ethane‐1,2‐dithiol and Propane‐1,3‐dithiol Yields Metallo‐β‐lactamase Inhibitors
  作者：Mikhail Krasavin、Daniil Zhukovsky、Igor Solovyev、Darina Barkhatova、Dmitry Dar'in、Denia Frank、Giada Martinelli、Lilia Weizel、Anna Proschak、Marco Rotter、Jan S. Kramer、Steffen Brunst、Thomas A. Wichelhaus、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1002/cmdc.202100344

  日期：2021.11.19

  Thiols are potent inhibitors of metallo-β-lactamases, major resistance factors in Gram-negative bacteria. Rh(II)-based coupling procedure of dithiols to diazo building blocks was adopted for diversity-oriented synthesis of a library of metallo-β-lactamase inhibitors. Most potent compounds displayed nanomolar potency and activity in multiresistent clinical isolates.

  硫醇是金属-β-内酰胺酶的有效抑制剂，金属-β-内酰胺酶是革兰氏阴性细菌的主要耐药因子。采用基于 Rh(II) 的二硫醇与重氮结构单元的偶联程序，以多样性为导向合成金属-β-内酰胺酶抑制剂库。大多数有效的化合物在多重耐药临床分离株中表现出纳摩尔级的效力和活性。
• Iron‐Catalysed Carbene Transfer to Isocyanides as a Platform for Heterocycle Synthesis
  作者：Thomas R. Roose、H. Daniel Preschel、Helena Mayo Tejedor、Jasper C. Roozee、Trevor A. Hamlin、Bert U. W. Maes、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.202203074

  日期：2023.2.10

  The readily available low-valent iron complex [Fe(CO)3NO]− catalyzes the efficient transfer of carbenes to isocyanides. The resulting ketenimines undergo in situ cyclocondensation with various bisnucleophiles to give a broad range of medicinally relevant heterocycles. A plausible mechanism for the carbene transfer is proposed based on DFT calculations.

  容易获得的低价铁络合物 [Fe(CO) 3 NO] −催化卡宾向异氰化物的有效转移。生成的酮亚胺与各种双亲核试剂进行原位环缩合，得到范围广泛的医学相关杂环。基于 DFT 计算提出了一种可能的卡宾转移机制。
• Dearomative Spirocyclization of Tryptamine-Derived Isocyanides via Iron-Catalyzed Carbene Transfer
  作者：Thomas R. Roose、Finn McSorley、Bryan Groenhuijzen、Jordy M. Saya、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orrù、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02160

  日期：2023.12.15

  Tryptamine-derived isocyanides are valuable building blocks in the construction of spirocyclic indolenines and indolines via dearomatization of the indole moiety. We report the Bu4N[Fe(CO)3NO]-catalyzed carbene transfer of α-diazo esters to 3-(2-isocyanoethyl)indoles, leading to ketenimine intermediates that undergo spontaneous dearomative spirocyclization. The utility of this iron-catalyzed carbene

  色胺衍生的异氰化物是通过吲哚部分脱芳构化构建螺环假吲哚和二氢吲哚的有价值的结构单元。我们报道了 Bu 4 N[Fe(CO) 3 NO] 催化的 α-重氮酯卡宾转移至 3-(2-异氰乙基)吲哚，产生烯酮亚胺中间体，并发生自发脱芳香螺环化。这种铁催化的卡宾转移/螺环化级联的实用性通过其用作单萜吲哚生物碱 (±)-aspidofratinine、(±)-limaspermidine、(±)-aspidospermidine 和 (±)-aspidospermidine 的正式全合成中的关键步骤来证明。 ±)-17-去甲氧基-N-乙酰基环卡林。
• Curtius; Jay, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 39, p. 52
  作者：Curtius、Jay

  DOI：——

  日期：——