N-(4-azidomethylbenzyl)-N'-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicbisimide | 1124353-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(4-azidomethylbenzyl)-N'-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicbisimide
• 英文别名: N-(4-azidomethylbenzyl)-N'-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide；7-[[4-(Azidomethyl)phenyl]methyl]-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1124353-60-1
• 化学式: C₄₅H₄₃N₅O₄
• 分子量: 717.868
• InChiKey: XUXZOKHKYQGKOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔孕酮 、 N-(4-azidomethylbenzyl)-N'-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicbisimide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到N-(1-hexylheptyl)-N'-4-[4-(17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)[1,2,3]triazol-1-ylmethyl]benzylperylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide
  参考文献：
  名称：

  用于荧光标记的点击反应：1,3-偶极环加成反应的应用

  摘要：

  铜催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应用于引入高荧光和光稳定性的苝-四羧基二亚胺标记。讨论了人类激素的荧光标记及其应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800805
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromomethylbenzyl)-N’-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicbisimide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(4-azidomethylbenzyl)-N'-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicbisimide
  参考文献：
  名称：

  用于荧光标记的点击反应：1,3-偶极环加成反应的应用

  摘要：

  铜催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应用于引入高荧光和光稳定性的苝-四羧基二亚胺标记。讨论了人类激素的荧光标记及其应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800805

文献信息

• One-Step Cascade Synthesis of <i>ortho</i>–<i>bay</i>-Imidazolo-Extended Perylene Biscarboximides (OBISIM) and Their Application as Broad-Spectrum Fluorescent Dyes
  作者：Heinz Langhals、Simon Kinzel、Andreas Obermeier

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01694

  日期：2024.2.16

  A one-step synthesis of perylene dyes with lateral extension by condensed imidazoles in a cascade reaction of sodium amide and benzonitrile is described in which multiple extensions can be controlled by the reaction conditions. The extensions lead to bathochromic shifts in absorption and fluorescence while maintaining high fluorescence quantum yields. The condensed imidazole units cause additional

  描述了在氨基钠和苯甲腈的级联反应中通过缩合咪唑一步合成具有侧向延伸的苝染料，其中多次延伸可以通过反应条件控制。这些延伸导致吸收和荧光发生红移，同时保持高荧光量子产率。稠合的咪唑单元在减色可见光区域产生额外的吸收带，从而产生宽带吸收体。芳香系统的多重扩展使得光谱的近红外光谱方法成为可能。具有苝双甲酰亚胺的二元组的能量转移（荧光共振能量转移，FRET）非常有效，并且无论间隔基的长度和方向如何，都可以实现接近一致的量子产率。讨论了作为宽带吸收荧光染料的应用，例如在太阳能收集器中的应用。
• A Click Reaction for Fluorescent Labelling: Application of the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Heinz Langhals、Andreas Obermeier

  DOI：10.1002/ejoc.200800805

  日期：2008.12

  The copper-catalysed 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal alkynes was use to introduce a highly fluorescent and photostable perylene-tetracarboxdiimide label.Fluorescent labelling of human hormones and applications are discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  铜催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应用于引入高荧光和光稳定性的苝-四羧基二亚胺标记。讨论了人类激素的荧光标记及其应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)