trans-trimethyl 1-chlorocyclopropane-1,2,3-tricarboxylate | 205320-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-trimethyl 1-chlorocyclopropane-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl (2S,3S)-1-chlorocyclopropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 205320-46-3
• 化学式: C₉H₁₁ClO₆
• 分子量: 250.636
• InChiKey: FCXCWLURRNUEQB-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸甲酯 、 富马酸二甲酯 在 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到trans-trimethyl 1-chlorocyclopropane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过活性烯烃与宝石-多卤代化合物的电还原偶联形成环丙烷

  摘要：

  通过活化烯烃与宝石-多卤代化合物的电还原偶联，已经以令人满意的产率制备了环丙基衍生物。当烯烃比有机卤化物更容易还原时，该反应是有效的。可以涉及两种类型的中间体来产生产物。烯烃的自由基阴离子可通过电子转移与自由基偶联而与卤代化合物反应，或可通过亲核取代反应还原为二价阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00059-3

文献信息

• Formation of polysubstituted chlorocyclopropanes from electrophilic olefins and activated trichloromethyl compounds
  作者：Sylvain Oudeyer、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Christine Sulpice-Gaillet、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.001

  日期：2006.2

  Chlorocyclopropanes and bicyclic chlorocyclopropanes are prepared in non basic conditions by electroreductive or Mg-promoted Barbier activation of PhCCl3 or Cl3CCO2Me in the presence of acyclic or cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  在非碱性条件下，在无环或环状α，β-不饱和羰基化合物存在下，通过PhCCl 3或Cl 3 CCO 2 Me的电还原或Mg促进的Barbier活化来制备氯环丙烷和双环氯环丙烷。
• Cyclopropane formation by nickel-catalysed electroreductive coupling of activated olefins and unactivated gem-dibromo compounds
  作者：Stéphane Sengmany、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01133-4

  日期：2002.1

  Cyclopropyl derivatives have been prepared with good yields by transition-metal catalysed electroreductive coupling of activated olefins and unactivated gem-dibromo compounds. This electrolysis is characterized by the use of a Fe/Ni catalyst system, acetonitrile as the solvent and a catalytic amount of triphenylphosphine as ligand. This procedure is a good alternative to the classical preparations

  通过过渡金属催化的活化烯烃和未活化的宝石-二溴化合物的电还原偶联，已经以良好的收率制备了环丙基衍生物。该电解的特征在于使用Fe / Ni催化剂体系，乙腈作为溶剂，催化量的三苯基膦作为配体。该方法是从活化烯烃经典制备环丙基衍生物的一个很好的选择（Simmons-Smith反应，重氮甲烷的1,3-偶极加成，磷和硫的硫化物的1,4-加成）。
• Cycloadditions of methyl dichloroacetate to electrophilic alkenes
  作者：H.K. Hall、Kenneth Childers、Trevor Centeno-Hall、Cristina Contreras、Brian Mazel、Hari Menon、Van Nguyen、Jeffrey Robertson、Robert Bates

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.101

  日期：2012.8

  Seven MIRC reactions of methyl dichloroacetate with alkenes containing electron-withdrawing groups were used to make 1-chlorocyclopropanecarboxylates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclopropane formation by electroreductive coupling of activated olefins and gem-polyhalo compounds
  作者：Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Sylvie Condon-Gueugnot、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00059-3

  日期：1998.3

  be involved to lead to the products. The radical anion of the olefin can react with the halo compound by electron-tranfer followed by radical coupling, or be reduced into the dianion which reacts by nucleophilic displacement.

  通过活化烯烃与宝石-多卤代化合物的电还原偶联，已经以令人满意的产率制备了环丙基衍生物。当烯烃比有机卤化物更容易还原时，该反应是有效的。可以涉及两种类型的中间体来产生产物。烯烃的自由基阴离子可通过电子转移与自由基偶联而与卤代化合物反应，或可通过亲核取代反应还原为二价阴离子。