cis-2,3-dicyclopropyl-1,1-dibromocyclopropane | 547719-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cis-2,3-dicyclopropyl-1,1-dibromocyclopropane
• 英文别名: 1,1-dibromo-2,3-dicyclopropylcyclopropane；(2S,3R)-1,1-dibromo-2,3-dicyclopropylcyclopropane
• CAS: 547719-01-7
• 化学式: C₉H₁₂Br₂
• 分子量: 280.002
• InChiKey: HNOSEAYGXQCSHL-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dicyclopropyl-1,1-dibromocyclopropane 在 palladium diacetate 甲基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-2-芳基-1,3,5-己三烯的通用途径 - 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯的多米诺赫克-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  开发了一种以二环丙基-乙炔为原料的 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯 (4)（总产率 68%）的高效三步合成方法。在反应性亲二烯体存在下，丙二烯在钯催化下与几种芳基碘化物和芳基溴化物偶联时，会发生多米诺 Heck-Diels-Alder 反应，生成 3-(1'-芳基烯基)-取代的环己烯 9。到良好的收益率 (36-86%)。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36797
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1,2-dicyclopropylethylene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到cis-2,3-dicyclopropyl-1,1-dibromocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-2-芳基-1,3,5-己三烯的通用途径 - 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯的多米诺赫克-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  开发了一种以二环丙基-乙炔为原料的 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯 (4)（总产率 68%）的高效三步合成方法。在反应性亲二烯体存在下，丙二烯在钯催化下与几种芳基碘化物和芳基溴化物偶联时，会发生多米诺 Heck-Diels-Alder 反应，生成 3-(1'-芳基烯基)-取代的环己烯 9。到良好的收益率 (36-86%)。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36797

文献信息

• Pauson-Khand Carbonylative Cocyclizations of Acetylenes with Cyclopropylallenes
  作者：Armin de Meijere、Bernard Cazes、Mohammed Ahmar、Mario Knoke

  DOI：10.1055/s-2007-965882

  日期：2007.2

  The Pauson-Khand-like carbonylative cocyclizations of alkynes with cyclopropylallene and with 1,3-dicyclopropylallene occur regioselectively and lead to 4-(cyclopropylmethylene)cyclopentenones (43-59% for six examples).

  炔烃与环丙基烯烃和 1,3-二环丙基烯烃的保森-汉德类羰基化反应具有区域选择性，可生成 4-(环丙基亚甲基)环戊烯酮（六个实例的生成率为 43-59%）。
• A Versatile Access to 1-Cyclopropyl-2-aryl-1,3,5-hexatrienes - Domino Heck-Diels-Alder Reactions of 1,3-Dicyclopropyl-1,2-propadiene
  作者：Armin de Meijere、Mario Knoke

  DOI：10.1055/s-2003-36797

  日期：——

  dicyclopropyl-acetylene was developed. The allene, when coupled with several aryl iodides and aryl bromides underpalladium catalysis in the presence of a reactive dienophile, was found to undergo a domino Heck-Diels-Alder reaction to yield 3-(1'-arylalkenyl)-substituted cyclohexenes 9 in moderate to good yields (36-86%).

  开发了一种以二环丙基-乙炔为原料的 1,3-二环丙基-1,2-丙二烯 (4)（总产率 68%）的高效三步合成方法。在反应性亲二烯体存在下，丙二烯在钯催化下与几种芳基碘化物和芳基溴化物偶联时，会发生多米诺 Heck-Diels-Alder 反应，生成 3-(1'-芳基烯基)-取代的环己烯 9。到良好的收益率 (36-86%)。