1-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)piperazine | 3221-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-4-benzyl-piperazine；4-benzyl-1-(2-hydroxyethyl)piperazine；2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethan-1-ol；1-idrossietil-4-benzil-piperazina；2-(4-benzyl-1-piperazinyl)ethanol；4-benzyl-1-piperazineethanol；2-(4-Benzyl-piperazin-1-yl)-ethanol；2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethanol
• CAS: 3221-20-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD00814510
• 分子量: 220.315
• InChiKey: VIRUORUIOHJCOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)piperazine 在 钯 氢气 作用下， 生成 [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid 2-piperazin-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Makovec; Chiste; Peris, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 7, p. 806 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 [(η⁶-cymene)RuCl-(PyCH₂PtBu₂)]OTf 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 1-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  借氢合成1,4-二氮杂环

  摘要：

  我们报告了通过二醇-二胺偶联合成 1,4-二氮杂环，这种偶联是通过（吡啶基）膦连接的钌 (II) 催化剂 ( 1 ) 独特实现的。这些反应可以利用两个连续的N-烷基化或中间互变异构化途径来产生哌嗪和二氮杂环庚烷；二氮杂环己烷通常无法通过催化途径获得。我们的条件容忍与关键药物平台相关的不同胺和醇。我们展示了药物 cyclizine 和 homochlorcyclizine 的合成，产率分别为 91% 和 67%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00468

文献信息

• [EN] C-3 NOVEL TRITERPENONE WITH C-28 UREA DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLE TRITERPÉNONE EN C-3 AVEC DES DÉRIVÉS D'URÉE EN C-28 EN TANT QU'INHIBITEURS DE VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017064628A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to C-3 novel triterpenone with C-28 urea derivatives of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable hydrates, tautomers, stereoisomers, prodrugs, compositions or combination thereof, wherein R1, R2, R3, W, J and X are as defined herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) useful for the treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及具有式(I)的C-28脲衍生物的C-3新型三萜酮；或药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的水合物、互变异构体、立体异构体、前药、组合物或其组合，其中R1、R2、R3、W、J和X如本文所定义。本发明还涉及包含式(I)化合物的药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。
• ALKENES AS ALKYNE EQUIVALENTS IN RADICAL CASCADES TERMINATED BY FRAGMENTATIONS
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160347778A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed are methods for rerouting radical cascade cyclizations by using alkenes as alkyne equivalents. The reaction sequence is initiated by a novel 1,2 stannyl shift which achieves chemo- and regioselectivity in the process. The radical “hopping” leads to the formation of the radical center necessary for the sequence of selective cyclizations and fragmentations to follow. In the last step of the cascade, the elimination of a rationally designed radical leaving group via β-C—C bond scission aromatizes the product without the need for external oxidant. The Bu 3 Sn moiety, which is installed during the reaction sequence, allows further functionalization of the product via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of enynes into extended polycyclic structures of tunable dimensions.

  披露了一种利用烯烃作为炔烃当量重新定向自由基级联环化的方法。该反应序列由一种新颖的1,2 锡移位引发，实现了在过程中的化学和区域选择性。自由基的“跃迁”导致了形成所需的自由基中心，以便后续选择性环化和断裂序列的进行。在级联的最后一步中，通过β-C—C 键裂解消除经过合理设计的自由基离去基团，使产物芳香化，无需外部氧化剂。在反应序列中安装的Bu3Sn基团允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应进行容易反应来进一步对产物进行官能化。这种选择性的自由基转化开辟了一种新的方法，用于将炔烯控制地转化为可调尺寸的扩展多环结构。
• NOVEL TRPV3 MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130131036A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (II): wherein G 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , G 2 , R a , R b , and u are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文披露了公式（II）的TRPV3调节剂： 其中G1、X1、X2、X3、X4、X5、G2、Ra、Rb和u的定义如规范中所述。还提供了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• TRACELESS DIRECTING GROUPS IN RADICAL CASCADES: FROM OLIGOALKYNES TO FUSED HELICENES WITHOUT TETHERED INITATORS
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160145276A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present disclosure is directed to a traceless directing group in a radical cascade. The chemo- and regioselectivity of the initial attack in skipped oligoalkynes is controlled by a propargyl alkoxy moiety. Radical translocations lead to the boomerang return of radical center to the site of initial attack where it assists to the elimination of the directing functionality via β-scission in the last step of the cascade. In some aspects, the reaction of the present invention is catalyzed by a stannane moiety, which allows further via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of skipped oligoalkynes into polycyclic ribbons of tunable dimensions.

  本公开涉及一种在自由基级联中无痕定向基团。跳跃寡炔烃中的初始攻击的化学和区域选择性由丙炔烯氧基团控制。自由基转位导致自由基中心回到初始攻击点的回旋，它在级联的最后一步中通过β-裂解协助消除定向功能。在某些方面，本发明的反应由一种锡烷基团催化，它允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应的简便反应进一步进行。这种选择性的自由基转化为控制跳跃寡炔烃转化为可调尺寸的多环核糖带提供了一种新方法。
• Ester and Amide Prodrugs of Ibuprofen and Naproxen: Synthesis, Anti-inflammatory Activity, and Gastrointestinal Toxicity
  作者：Vrinda R. Shanbhag、A. Michael Crider、Rajeev Gokhale、Anju Harpalani、Ronald M. Dick

  DOI：10.1002/jps.2600810210

  日期：1992.2

  Ester and amide prodrugs of ibuprofen (1) and naproxen (16) were synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity and gastrointestinal toxicity. The chemical structure of the prodrugs was varied in terms of lipophilicity and reactivity toward hydrolysis. Inhibition of acetic acid-induced writhing in mice indicated that prodrugs 7, 15, 19, and 20 exhibited significantly better activity (p less

  合成了布洛芬（1）和萘普生（16）的酯和酰胺前药，并评估其抗炎活性和胃肠道毒性。前药的化学结构在亲脂性和对水解的反应性方面有所不同。小鼠中乙酸诱导的扭体的抑制表明前药7、15、19和20表现出比母体化合物明显更好的活性（p小于0.01）。确定大鼠口服1和16以及前药5、18、21和22后在胃粘膜中形成的平均溃疡数。除甘氨酸酰胺21外，所有前药对胃粘膜的刺激​​性均显着低于1或16。