1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene | 49639-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene
• 英文别名: ((2-methylallyl)sulfonyl)benzene；methallyl phenyl sulfone；(2-Methyl-prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene；2-methylprop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 49639-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: OFHZALKLLSXZST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  120-121 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1621 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene 在 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 、 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 ethyl 2-(benzenesulfonylmethyl)-2-propenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Breuilles, P.; Uguen, D., Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 48, p. 6053 - 6056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲代烯丙基苯基硫醚 在 (PF6)2 、 高碘酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以89%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  双核锰配合物作为催化剂将硫化物选择性有效地氧化为砜

  摘要：

  在温和条件下，双核Mn IV complexMn IV锰络合物1催化硫化物的高碘酸氧化为砜。发现该反应是高度选择性的，即使在存在其他易于氧化的基团的情况下，也给出了几乎定量的砜收率。仅发现胺会阻碍反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01518-4

文献信息

• Isomerisation of Vinyl Sulfones for the Stereoselective Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Niall Collins、Robert Connon、Goar Sánchez‐Sanz、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202001065

  日期：2020.10.22

  The efficient isomerisation of a range of γ‐azido substituted vinyl sulfones is reported. The corresponding vinyl azides are typically obtained with high levels of Z‐stereochemistry. An exception is when R is an α‐methyl substituent is present when the E‐vinyl azide was preferred.

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。
• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。
• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。
• Integrated chemical process. Construction of highly substituted allylic moieties from allylic sulfones in one-pot
  作者：Akihiro Orita、Akihiro Watanabe、Hiroshi Tsuchiya、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00053-8

  日期：1999.3

  According to “integrated chemical process”, a novel one-pot process for construction of highly substituted allylic moieties has been achieved. A series of alkylation of allylic sulfones and palladium-catalyzed reductive desulfonylation by use of LiBHEt3 is integrated. The double alkylation furnishes more substituted olefins. Use of arylzinc compounds in place of the hydride enables electrophilic a

  根据“综合化学过程”，已经实现了用于构建高度取代的烯丙基部分的新颖的一锅法。整合了一系列使用LiBHEt 3进行的烯丙基砜烷基化和钯催化的还原性脱磺酰化反应。双烷基化提供更多取代的烯烃。使用芳基锌化合物代替氢化物可以在一锅中进行亲电烷基化/亲核芳基化。与相应的逐步过程相比，集成过程提供了更高的总产量。
• Allyl Sulfones as Precursors to Allylzincs in the Palladium-Catalyzed Zinc-ene Cyclization:  Highly Efficient Synthesis of Enantiopure (−)-Erythrodiene
  作者：Kai Deng、Justin Chalker、Ao Yang、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol051049i

  日期：2005.8.1

  Easily prepared allyl phenyl sulfones, capable of introduction of the alkene by electrophilic alpha-substitution, are superior to allyl acetates as substrates for Pd-catalyzed Zn-ene cyclizations, providing C5 or C(4)N rings with cis-1,2-vinyl and -CH(2)Zn substituents. Several examples, with different methods of substrate preparation, are presented. [reaction: see text]

  易于制备的烯丙基苯基砜能够通过亲电α取代引入烯烃，优于乙酸烯丙酯作为Pd催化的Zn-烯环化的底物，提供具有顺式1,2-环的C5或C（4）N环。乙烯基和-CH（2）Zn取代基。提出了几种具有不同底物制备方法的实例。[反应：看文字]