2,3-dibromo-2-methylpropyl phenyl sulfone | 623560-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-2-methylpropyl phenyl sulfone
• 英文别名: [(2,3-dibromo-2-methylpropyl)sulfonyl]benzene；(2,3-Dibromo-2-methylpropyl)sulfonylbenzene
• CAS: 623560-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O₂S
• 分子量: 356.078
• InChiKey: KBFIJWWFGSIMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-76.5 °C
• 沸点：
  429.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-2-methylpropyl phenyl sulfone 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以33%的产率得到(1E)-3-bromo-2-methyl-1-propenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的异构化用于立体选择性合成乙烯基叠氮化物

  摘要：

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001065
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2,3-dibromo-2-methylpropyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的异构化用于立体选择性合成乙烯基叠氮化物

  摘要：

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001065

文献信息

• γ-Allyl Phosphinoyl Phenyl Sulfone (GAPPS):  A Conjunctive Reagent for the Synthesis of EE, EZ, and ET 1,3-Dienes
  作者：Xiaojin Li、Douglas Lantrip、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja0377596

  日期：2003.11.1

  A three-operation conjunctive strategy is available for the synthesis of EE, EZ, and ET dienes. This protocol employs a sequential Wadsworth-Emmons reaction using a GAPPS reagent followed by alkylation of an allylic sulfone anion, and finally ligand-mediated, palladium-catalyzed desulfonylation.
• Condition‐Directable Reaction: Regio‐ and Stereoselective Elimination of 2,3‐Dibromo‐2‐methylpropyl Phenyl Sulfone via Base‐solvent Selection
  作者：Xiaojin Li

  DOI：10.1080/00397910500377552

  日期：2006.1

  Diversity-oriented organic synthesis is an important approach for combinatorial chemistry and drug discovery. An example of this approach is selective elimination of 2,3-dibromo-2-methylpropyl phenyl sulfone 5 to potentially useful vinyl sulfones 6 E/Z and vinyl bromides 7 E/Z , which is achieved by choosing reaction conditions.
• Isomerisation of Vinyl Sulfones for the Stereoselective Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Niall Collins、Robert Connon、Goar Sánchez‐Sanz、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202001065

  日期：2020.10.22

  The efficient isomerisation of a range of γ‐azido substituted vinyl sulfones is reported. The corresponding vinyl azides are typically obtained with high levels of Z‐stereochemistry. An exception is when R is an α‐methyl substituent is present when the E‐vinyl azide was preferred.

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。