dimethyl 2-(4-(methoxycarbonyl)benzyl)succinate | 22383-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-(methoxycarbonyl)benzyl)succinate
• 英文别名: 3-(p-Methoxycarbonyl-phenyl)-1,2-propandicarbonsaeure-dimethylester；2-[[4-(methoxycarbonyl)phenyl]methyl]succinic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]butanedioate
• CAS: 22383-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: DPLQZEBHLSVJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 、 富马酸二甲酯 在 三乙基硼 作用下， 以64%的产率得到dimethyl 2-(4-(methoxycarbonyl)benzyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基C–H键的均相裂解，实现苄基加成反应† •

  摘要：

  通过甲苯的C–H键活化直接生成苄基自由基，以及由此产生的自由基与缺电子烯烃的加成反应。的反应富马酸二甲酯 和 甲苯在Et 3 B作为自由基引发剂存在下进行回流2-苄基琥珀酸二甲酯 产量高。

  DOI：

  10.1039/c0ob01148g

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01278
  作者：Wang, Yuzhuo、Fan, Shiwen、Tang, Xinjun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01278

  日期：——

  Photochemical generation of radicals is a powerful way to construct various molecules. But most of these methods rely on initiators or the redox properties of radical precursors. Herein, we report a photochemical organic catalyst that reacts with benzyl halide to generate carbon radical via an SN2 pathway. This nucleophilic catalyst can be easily prepared and is bench-stable. The SN2 process does not

  光化学产生自由基是构建各种分子的有效方法。但这些方法大多数依赖于引发剂或自由基前体的氧化还原特性。在此，我们报道了一种光化学有机催化剂，它与卤化苄反应，通过 S N 2 途径产生碳自由基。这种亲核催化剂易于制备并且工作台稳定。 S N 2 工艺不依赖于卤化物的氧化还原特性，显示出潜在的合成效用。对照实验和紫外可见光谱分析表明S N 2 取代加合物是关键中间体。
• Benzyl radical addition reaction through the homolytic cleavage of a benzylic C–H bond
  作者：Masafumi Ueda、Eiko Kondoh、Yuta Ito、Hiroko Shono、Maiko Kakiuchi、Yuki Ichii、Takahiro Kimura、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c0ob01148g

  日期：——

  Direct generation of a benzyl radical by C–H bond activation of toluenes and the addition reaction of the resulting radical to an electron deficient olefin were developed. The reaction of dimethyl fumarate with toluene in the presence of Et3B as a radical initiator at reflux afforded 2-benzylsuccinic acid dimethyl ester in good yield.

  通过甲苯的C–H键活化直接生成苄基自由基，以及由此产生的自由基与缺电子烯烃的加成反应。的反应富马酸二甲酯 和 甲苯在Et 3 B作为自由基引发剂存在下进行回流2-苄基琥珀酸二甲酯 产量高。