(Dimethylsulfuranyliden)essigsaeure-methylester | 103548-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Dimethylsulfuranyliden)essigsaeure-methylester
• 英文别名: (methoxycarbonylmethylene)dimethyl sulfurane；methoxycarbonylmethylidenedimethyl sulfurane；Methyl (dimethylsulfuranylidene)acetate；dimethylsulfonium carbomethoxymethylide；Methyl-dimethylsulfuranyliden-acetat；Acetic acid, (dimethylsulfuranylidene)-, methyl ester；methyl 2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)acetate
• CAS: 103548-67-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• 分子量: 134.199
• InChiKey: YUGSXKHBOJAXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Dimethylsulfuranyliden)essigsaeure-methylester 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 二甲基乙酸噻亭
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Ylides. XIX. .beta.-Carbonyl sulfonium ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01257a012
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl methoxycarbonylmethyl sulfonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Dimethylsulfuranyliden)essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸：通过环丙烷化醌合成

  摘要：

  报道了一种新的包括环丙烷化醌中间体的stipitatic酸的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98258-3

文献信息

• Synthetic study of phomoidride B (CP-263,114); utilization of the oxidopyrylium [5 + 2] cycloaddition
  作者：Naoki Ohmori

  DOI：10.1039/b104268h

  日期：——

  The highly functionalized core structure of phomoidride B (CP-263,114) was pursued by using intermolecular oxidopyrylium–alkene cyclization as one of the key steps.

  高度官能团化的phomoidride B（CP-263,114）核心结构是通过利用分子间氧化吡啶离子-烯烃环化反应作为关键步骤之一的策略来追求的。
• Acylation of Nitronates: [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of <i>in Situ</i> Generated <i>N</i>-Acyloxy,<i>N</i>-oxyenamines
  作者：Aleksandr O. Kokuev、Yulia A. Antonova、Valentin S. Dorokhov、Ivan S. Golovanov、Yulia V. Nelyubina、Andrey A. Tabolin、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01652

  日期：2018.9.21

  affords α-acyloxyoxime derivatives via an umpolung functionalization of the α-position. This transformation involves generation of hitherto unknown N-acyloxy,N-oxyenamines and their fast [3,3]-sigmatropic rearrangement driven by the cleavage of the weak N–O bond. The reaction has a broad scope, and it is regioselective in the case of nitronates possessing nonsymmetrically substituted α-positions. Application

  硝酸酯的酰化通过α位的功能化而提供α-酰氧基肟衍生物。这种转变涉及到迄今为止未知的N-酰氧基，N-氧化烯胺的产生及其由弱N-O键断裂驱动的快速[3,3]-σ重排。该反应具有广泛的范围，并且在具有非对称取代的α-位的硝酸盐的情况下具有区域选择性。提出了将其应用于氨基甲酸酯和顺式-克拉烯酰胺的正式全合成。
• Synthese et reactivite d'oxycyclopropanes electrophiles
  作者：Hassan Abdallah、René Grée、Robert Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97205-9

  日期：1985.1

  “Electrophilic oxycyclopropanes” 4 to 6 have been prepared starting from olefins 7. Ring opening of these cyclopropanes occurs under very smooth conditions (DMSO, room temperature). A push-pull type system is then also a powerful driving force with regard to the C-C bond cleavage in cyclopropanes.

  从烯烃7开始制备“亲电性氧环丙烷” 4至6。这些环丙烷的开环发生在非常平稳的条件下（DMSO，室温）。对于环丙烷中的CC键裂解，推挽式系统也是一个强大的驱动力。
• Reactions of stabilized sulfur ylides with α,β-unsaturated alkoxychromiumcarbene complexes
  作者：Benito Alcaide、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Angel Retamosa、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00796-x

  日期：1996.10

  stable ylides would add preferentially to the carbene carbon, 1,4-addition increasing as the stability of the ylide does. For more stable ylides 1,4-addition is preferred and substitution at the β-carbon has little effect in the chemoselectivity. Methoxycarbonylmethylentriphenylphosphorane exclusively add to the carbene carbon while ethyl diazoacetate is unreactive towards α,β-unsaturated alkoxychromium-carbene

  稳定的硫化物与作为溶剂的MeCN中的α，β不饱和烷氧基铬碳烯配合物反应形成乙烯醇醚3，环丙烷4和乙烯基环丙烷5取决于试剂的比例，温度和叶立德的性质。在这些反应中获得的结果表明，除位阻以外的因素也可以控制添加的化学选择性。不稳定的叶利基将优先添加至卡宾碳，1,4加成随叶利基的稳定性而增加。对于更稳定的亚烷基，优选1，4-加成，并且在β-碳上的取代对化学选择性几乎没有影响。在所研究的条件下，甲氧基羰基甲基三苯基磷烷仅添加到卡宾碳中，而重氮乙酸乙酯不与α，β-不饱和烷氧基铬-卡宾络合物反应。
• Application of [5+2] cycloaddition toward the functionalized bicyclo[4.3.1]decane ring system: synthetic study of phomoidride B (CP-263,114)Preliminary communication: N. Ohmori, Chem. Commun., 2001, 1552.
  作者：Naoki Ohmori

  DOI：10.1039/b110607b

  日期：2002.3.8

  Oxidopyrylium–alkene [5+2] cycloaddition was utilized in combination with an intramolecular aldol reaction to construct the bicyclo[4.3.1]decane ring system of phomoidride B (CP-263,114).

  氧化吡咯鎓-烯烃[5+2]环加成与分子内羟醛反应相结合，构建了phomoidride B (CP-263,114)的双环[4.3.1]癸烷环系统。