tetramethyl octane-1,1,8,8-tetracarboxylate | 130148-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl octane-1,1,8,8-tetracarboxylate
• 英文别名: Tetramethyl 1,1,8,8-octanetetracarboxylate
• CAS: 130148-07-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: KRPPGPIIIRGNFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-47.1 °C
• 沸点：
  276.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl octane-1,1,8,8-tetracarboxylate 在 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到1,8-diiodo-1,1,8,8-tetramethoxycarbonylheptane
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidation of Malonate and Acetylacetate Derivatives in the Presence of Halide Ions

  摘要：

  二羰基化合物，如二甲基马来酸酯衍生物和乙酰乙酸甲酯衍生物，在氯离子存在下于甲醇中进行电氧化反应，得到了相应的二甲基α-卤代马来酸酯和甲基α-卤代羧酸酯。类似地，双(β-二甲氧基羰基)衍生物的电氧化也得到了环状化合物和二卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34839
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到tetramethyl octane-1,1,8,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Newkome, George R.; Baker, Gregory R.; Arai, Sadao, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 23, p. 8458 - 8465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A potentially general approach to aliphatic ester-derived PVC plasticizers with suppressed migration as sustainable alternatives to DEHP
  作者：Siyu Pan、Delong Hou、Jinming Chang、Zhou Xu、Songhang Wang、Sunxian Yan、Qi Zeng、Zhonghui Wang、Yi Chen

  DOI：10.1039/c9gc03077h

  日期：——

  alternatives, aliphatic ester-derived plasticizers feature low cytotoxicity, biodegradability, and renewability, but they can only partially replace DEHP in PVC formulations because they have a strong tendency to migrate. Here, using epoxidized fatty acid methyl esters and aliphatic diesters as representatives, we demonstrate that covalently attaching one short ester at each α-position of aliphatic esters via

  柔性聚氯乙烯（PVC）材料的安全性目前受到质疑，部分原因是，主要的PVC增塑剂邻苯二甲酸二（2-乙基己基）酯（DEHP）是内分泌干扰物和可能的致癌物。作为可持续的替代品，脂族酯衍生的增塑剂具有较低的细胞毒性，生物降解性和可再生性，但由于它们具有很强的迁移趋势，因此只能部分替代PVC配方中的DEHP。在此，我们以环氧化脂肪酸甲酯和脂族二酯为代表，证明通过脂族酯的每个α位置共价连接一个短酯与明智选择的碳酸二烷基酯的Claisen缩合显着抑制了它们从PVC基质中的迁移。在某些情况下，工程增塑剂甚至可以以与DEHP相当或更高的速率迁移。这种方法利用了所有脂肪族酯共有的结构特征α-质子和已建立的“绿色化学物质”碳酸二烷基酯，从而提供了一条通向DEHP替代品的潜在通用和绿色途径，其具有空前的性能，可能有助于旧的可持续性。并经常破坏PVC行业。
• Electrochemical oxidation of tetramethyl esters of ?,?,?,?-alcaneteracarboxylic acids
  作者：M. I. Elinson、S. K. Fedukovich、B. I. Ugrak、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00863817

  日期：1992.10

  Cyclization of esters of butane-1,1,4,4-and pentane-1,1,5,5-tetracarboxylic acids during electrolysis in methanol in the presence of NaI produces, with a yield of 95%, the esters of cyclobutane-1,1,2,2-and cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acids. Under similar conditions, esters of the highest alpha, alpha, omega, omega-alkanetetracarboxylic acids undergo iodation and hydroxymethylation due to electrical oxidation of methanol to formaldehyde. During electrotysis in methanol in the presence of NaOAc, the esters of alpha,alpha,omega,omega-alkanetetracarboxylic acids undergo effective hydroxymethylation, followed by cyclization into substituted five- and six-member lactones, or tetrahydrofurans when structurally possible.
• NEWKOME, GEORGE R.;BAKER, GREGORY R.;ARAI, SADAO;SAUNDERS, MARY JANE;RUSS+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8458-8465
  作者：NEWKOME, GEORGE R.、BAKER, GREGORY R.、ARAI, SADAO、SAUNDERS, MARY JANE、RUSS+

  DOI：——

  日期：——
• Newkome, George R.; Baker, Gregory R.; Arai, Sadao, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 23, p. 8458 - 8465
  作者：Newkome, George R.、Baker, Gregory R.、Arai, Sadao、Saunders, Mary Jane、Russo, Paul S.、Theriot, Kevin J.、Moorefield, Charles N.、Rogers, L. Edward、Miller, Joseph E.、Lieux, T. Richard、Murray, Mary E.、Phillips, Buffie、Pascal, Laura

  DOI：——

  日期：——
• Electrooxidation of Malonate and Acetylacetate Derivatives in the Presence of Halide Ions
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-34839

  日期：——

  β-Dicarbonyl compounds, such as dimethyl malonate derivatives and methyl acetoacetate derivatives, were electrooxidized in methanol in the presence of halogen ions to afford the corresponding dimethyl α-halomalonates and methyl α-halocarboxylates. Electrooxidation of bis(β-dimethoxycarbonyl) derivatives similarly afforded cyclic compounds and dihalides.

  二羰基化合物，如二甲基马来酸酯衍生物和乙酰乙酸甲酯衍生物，在氯离子存在下于甲醇中进行电氧化反应，得到了相应的二甲基α-卤代马来酸酯和甲基α-卤代羧酸酯。类似地，双(β-二甲氧基羰基)衍生物的电氧化也得到了环状化合物和二卤化物。