8-morpholinemethylene baicalein | 852333-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-morpholinemethylene baicalein
• 英文别名: 5,6,7-trihydroxy-8-(morpholinomethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one；5,6,7-Trihydroxy-8-(morpholinomethyl)-2-phenyl-4Hchromen-4-one；5,6,7-trihydroxy-8-(morpholin-4-ylmethyl)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 852333-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: INQKAHFJEVROKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-morpholinemethylene baicalein 、 肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以50.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  7-酯-8-氨基亚甲基取代黄芩素衍生物的合成与结构确认

  摘要：

  12 种黄芩素衍生物，由 7-酯和 8-氨基亚甲基衍生，合成为细胞周期蛋白依赖性激酶 1 (CDK1) 抑制剂，通过将四种仲胺之一添加到 C-8，使用曼尼希反应，然后单- 与三种羧酸中的一种进行酯化。通过1 H-、13 C-NMR 和 HMBC 光谱的分析以及化学测试证实，酯化发生在黄芩素的 7-酚羟基位置，而不是发生在 5-或 6-位。

  DOI：

  10.1002/jccs.202100194
• 作为产物：
  描述：

  黄芩苷 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 8-morpholinemethylene baicalein
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮类衍生物及其制备方法和鉴定方法

  摘要：

  本发明公开了一种黄酮类衍生物，所述衍生物结构式包括如通式(Ⅰ)和通式(Ⅱ)所示：其中，R1为烷基或环烷基，R2为烷基或环烷基，R1、R2和氮原子形成脂肪环或者杂环，R3为烷基、芳基或芳烷基，n取值为1～10。本发明还公开了一种黄酮类衍生物的制备方法和鉴定方法。

  公开号：

  CN109265424B

文献信息

• 一种黄芩素或其衍生物、制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN110950828B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明公开了一种黄芩素或其衍生物，结构如下所示：其中，R1为氢、烷基、取代或未取代芳基；R2为氢、卤素、烷基、烷氧基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基；R3为氧、硫；R4为取代或未取代芳基。本发明制备的黄芩素或其衍生物合成方法比较简便，适合批量生产，催化剂可回收，减少污染，本发明制备的黄芩素或其衍生物具有抗基孔肯雅病毒活性，可以作为抗基孔肯雅病毒药物使用。
• 一种黄芩素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN111057035B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种黄芩素衍生物，结构如下所示：其中，R1为氢、烷基、取代或未取代芳基；R2为氢、卤素、烷基、烷氧基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基；R3为氧、硫；R4为取代或未取代芳基。本发明制备的黄芩素衍生物合成方法比较简便，减少污染，通过实验验证发现本发明制备的黄芩素衍生物可以与唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对唑类药物的敏感性，实现逆转耐药，因此本发明为临床耐药真菌的治疗提供了一种新途径。
• Design, synthesis, and primary activity assays of baicalein derivatives as cyclin‐dependent kinase 1 inhibitors
  作者：Jiajia Mou、Shuang Qiu、Danghui Chen、Yanru Deng、Teka Tekleab

  DOI：10.1111/cbdd.13917

  日期：2021.10

  cyclin-dependent kinase 1 (CDK1) plays an indispensable role in cell cycle regulation, it became an attractive target in rational anti-cancer drug discovery. Herein, we reported a series of baicalein derivatives, which remarkably repressed the proliferation of MCF-7 tumor cells and the activity of CDK1/cyclin B kinase. Among them, compound 4a displayed better inhibition rate than flavopiridol against

  恶性肿瘤是一种死亡率很高的疾病。传统的治疗方法存在副作用、耐药性等诸多弊端。由于细胞周期蛋白依赖性激酶 1 (CDK1) 在细胞周期调节中发挥着不可或缺的作用，因此它成为理性抗癌药物发现的一个有吸引力的目标。在此，我们报道了一系列黄芩素衍生物，它们显着抑制了 MCF-7 肿瘤细胞的增殖和 CDK1/cyclin B 激酶的活性。其中，化合物4a在50 μg/ml浓度下对MCF-7增殖的抑制率优于flavopiridol，与化合物CGP74514A相当，而化合物3o对CDK1/cyclin B激酶的抑制活性最佳（IC 50 = 1.26 微米）。对激酶的抑制活性与抗增殖活性密切相关。分子对接结果表明，化合物3o可以像黄酮吡啶一样通过氢键与 CDK1 的关键氨基酸残基 E81、L83 和 D146 相互作用。并且它还可以通过其引入的7-丙烯酸酯基团与D146形成额外的氢键，这是黄酮吡啶所没有的
• Nitrogen-containing flavonoid analogues as CDK1/cyclin B inhibitors: Synthesis, SAR analysis, and biological activity
  作者：Shixuan Zhang、Jigang Ma、Yongming Bao、Puwen Yang、Liang Zou、Kangjian Li、Xiaodan Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.055

  日期：2008.8

  A series of nitrogen-containing flavonoid analogues were designed and synthesized by Mannich reaction, and screened for the inhibitory activities of cyclin-dependent kinases using a FRET-based biochemical assay method. The results showed that C-8 nitrogen-containing baicalein analogues 3a-3f exhibited potent CDK1/Cyclin B inhibitory activities. 5,6,7-Trihydroxy-8-(dimethylaminomethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one

  通过曼尼希反应设计和合成了一系列含氮类黄酮类似物，并使用基于FRET的生化分析方法筛选了细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制活性。结果表明，C-8含氮黄ical素类似物3a-3f表现出有效的CDK1 / Cyclin B抑制活性。5,6,7-三羟基-8-（二甲基氨基甲基）-2-苯基-4H-铬n-4-1 3a，5,6,7-三羟基-8-（吡咯烷基甲基）-2-苯基-4H-铬n- 4-one 3b和5,6,7-三羟基-8-（哌啶基甲基）-2-苯基-4H-chromen-4-one 3c（IC（50）1.05-1.28 microM）的效力是黄ical素2的约六倍（IC（50）6.53 microM）。5,6,7-三羟基-8-（吗啉代甲基）-2-苯基-4H-chromen-4-one 3d，5,6,7-三羟基-8-（硫代吗啉代）-2-苯基-4H-chrom en- 4个3e和5,6，
• 具有黄酮母核的化合物及其在制备CDK1抑制剂中的用途
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN114920755A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本申请涉及医药技术领域，提供了一种具有黄酮母核的化合物及其在制备CDK1抑制剂中的用途。该化合物具有黄酮母核结构，具有较高的体外CDK1抑制活性，对体外MCF‑7细胞和RAW264.7细胞有抑制作用；其能够用于制备CDK1抑制剂，具有很好的应用前景。