Diethyl 1-acetyl-5-hydroxy-3-ethylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 179015-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 1-acetyl-5-hydroxy-3-ethylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl-1-acetyl-5-hydroxy-3-ethylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate；diethyl 1-acetyl-3-ethyl-5-hydroxypyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 179015-57-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: RBZHSCYMROPXGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 1-acetyl-5-hydroxy-3-ethylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 1-acetyl-4-ethyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2,3-脱氢脯氨酸的合成：乙基氢乙酰氨基丙二酸酯衍生物的氧化脱羧

  摘要：

  在乙酸铜 (II) 存在下，通过四乙酸铅 (IV) 氧化乙酰氨基丙二酸乙酯衍生物，实现了一种合成 α,β-脱氢氨基酸衍生物的新方法。通过这种氧化脱羧作用合成了四个 3-取代的 2,3-脱氢脯氨酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.675
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到Diethyl 1-acetyl-5-hydroxy-3-ethylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2,3-脱氢脯氨酸的合成：乙基氢乙酰氨基丙二酸酯衍生物的氧化脱羧

  摘要：

  在乙酸铜 (II) 存在下，通过四乙酸铅 (IV) 氧化乙酰氨基丙二酸乙酯衍生物，实现了一种合成 α,β-脱氢氨基酸衍生物的新方法。通过这种氧化脱羧作用合成了四个 3-取代的 2,3-脱氢脯氨酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.675

文献信息

• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merk & Co., Inc.

  公开号：US05872135A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The present invention comprises analogs of the CAAX motif of the protein Ras that is modified by farnesylation in vivo. These CAAX analogs inhibit farnesyl-protein transferase. Furthermore, these CAAX analogues differ from those previously described as inhibitors of farnesyl-protein transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.

  本发明包括蛋白质Ras的CAAX基序的类似物，该基序在体内通过法尼酰化进行修饰。这些CAAX类似物抑制法尼酰蛋白转移酶。此外，这些CAAX类似物与先前描述的抑制法尼酰蛋白转移酶的类似物不同，因为它们不具有硫醇基团。缺乏硫醇基团在改善动物的药代动力学行为、预防依赖硫醇的化学反应（如快速自氧化和与内源硫醇形成二硫键）以及减少全身毒性方面提供了独特优势。本发明还包括含有这些法尼酰转移酶抑制剂的化疗组合物以及其生产方法。
• Synthesis of substituted prolines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06350882B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The instant invention is directed to a process for synthesizing substituted prolines, in particular, optically pure substituted prolines, which comprises the steps of: a) adding an unsubstituted or substituted proline alkali salt and an alkali halide to a solution of dialkylacylamidomalonate; and b) adding &agr;, &bgr; unsaturated aldehyde to produce an adduct.

  本发明涉及一种合成取代脯氨酸的方法，特别是光学纯度的取代脯氨酸，包括以下步骤：a) 将未取代或取代的脯氨酸碱盐和一种碱卤化物加入到二烷基乙酰胺丙二酸酯的溶液中；和b) 添加α，β不饱和醛以产生加合物。
• Protected amino hydroxy adamantane carboxylic acid and process for its preparation
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2272825B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0783518A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• EP0837875A4
  申请人：——

  公开号：EP0837875A4

  公开（公告）日：1998-10-07