(S)-tert-butyl 2-((4-methylphenylsulfonamido)(p-tolyl)methyl)acrylate | 1227307-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((4-methylphenylsulfonamido)(p-tolyl)methyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(S)-(4-methylphenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1227307-62-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄S
• 分子量: 401.527
• InChiKey: KRVAMPVDOQSNDD-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((4-methylphenylsulfonamido)(p-tolyl)methyl)acrylate 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到tert-butyl 2-[(S)-(4-methylphenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性氮杂-Baylis-Hillman加合物的分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  通过光学活性的亚磺胺的硫代-迈克尔/亚氨基-羟醛多米诺反应制备的氮杂-Baylis-Hillman加合物的分子内Pauson-Khand反应进行了检测，并得到了具有光学活性的顺式和反式-吡咯烷稠合的环戊烯酮立体选择性的方式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.115
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((4-methylphenylsulfonamido)(p-tolyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性氮杂-Baylis-Hillman加合物的分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  通过光学活性的亚磺胺的硫代-迈克尔/亚氨基-羟醛多米诺反应制备的氮杂-Baylis-Hillman加合物的分子内Pauson-Khand反应进行了检测，并得到了具有光学活性的顺式和反式-吡咯烷稠合的环戊烯酮立体选择性的方式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.115

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Alkyl-Substituted 2,5-Dihydropyrroles from Optically Active Aza-Baylis−Hillman Adducts. Formal Synthesis of (−)-Trachelanthamidine.
  作者：Shingo Ishikawa、Fumiaki Noguchi、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/jo100315j

  日期：2010.6.4

  the corresponding 2,3-disubstituted pyrrolidine in good yield. The stereoselectivity of the hydrogenation was sensitive to the presence or absence of the protective group in the C2-side chain. The TBS-protected 2,5-dihydropyrrole gave a 1:1 mixture of the cis/trans isomers, while free alcohol afforded the trans-2,3-disubstituted pyrrolidine in a selectivity of 6:1. The formal synthesis of (−)-trachelanthamidine

  通过不对称的氮杂-Baylis-Hillman等效反应和随后的闭环易位反应，制备了一系列旋光的2-烷基取代的2,5-二氢吡咯。光学活性的氮杂-Baylis-Hillman加合物经历了平稳的两步转化为N-烯丙基-β-氨基-α-亚甲基酯的收率很高，几乎可以通过Grubbs催化剂催化的RCM反应定量地获得手性2,5-二氢吡咯，这是氮杂杂环合成的潜在前体。进行转化而不会损失起始原料的光学纯度。检验了该方法在（-）-trachelanthamidine中的合成应用。2，5-二氢吡咯的氢化顺利进行，以良好的产率得到相应的2，3-二取代的吡咯烷。氢化的立体选择性对C 2侧链中是否存在保护基敏感。TBS保护的2，5-二氢吡咯得到顺式/反式异构体的1：1混合物，而游离醇提供了反式-2,3-二取代的吡咯烷的选择性为6：1。（-）-trachelanthamidine的正式合成是从手性亚磺酰亚胺中分11步完成的
• Preparation of 2,3-trans-substituted piperidines from optically active β-amino-α-methylene esters: Synthesis of optically active (2S,3R)-(−)-epi-CP-99,994
  作者：Akio Kamimura、Ryuichiro Yo、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.054

  日期：2017.8

  6-tetrahydropyridine intermediates took place smoothly in the presence of a Pd/C catalyst to give trans-2,3-disubstituted piperidines in good yields and in a highly stereoselective manner. The total synthesis of optically active (2S,3R)-(−)-epi-CP-99,994 was achieved in six-steps from an unsaturated piperidine.

  由β-氨基-α-亚甲基酯容易地以三步制备手性2，3-反式取代的哌啶，所述β-氨基-α-亚甲基酯是通过手性亚磺胺的Michael / Mannich多米诺反应制备的。所述的加氢Ñ甲苯磺酰基-2-芳基-1,2,5,6-四氢吡啶中间体发生顺利在Pd / C催化剂的存在下，得到反式以良好产率和在一个高度-2,3-二取代哌啶类立体选择性的方式。从不饱和哌啶中分六步完成了旋光（2S，3R）-（-）- Epi- CP-99,994的总合成。
• Intramolecular Pauson–Khand reaction of optically active aza-Baylis–Hillman adducts
  作者：Shingo Ishikawa、Fumiaki Noguchi、Hidemitsu Uno、Akio Kamimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.115

  日期：2010.4

  The intramolecular Pauson–Khand reaction of aza-Baylis–Hillman adducts, which were prepared through the thio-Michael/imino-aldol domino reaction of optically active sulfinimines, was examined and gave optically active cis- and trans-pyrrolidine-fused cyclopentenones in a stereoselective manner.

  通过光学活性的亚磺胺的硫代-迈克尔/亚氨基-羟醛多米诺反应制备的氮杂-Baylis-Hillman加合物的分子内Pauson-Khand反应进行了检测，并得到了具有光学活性的顺式和反式-吡咯烷稠合的环戊烯酮立体选择性的方式。