ethyl 3-<2-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl><1,3>dioxolan-2-yl>propionate | 19719-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-<2-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl><1,3>dioxolan-2-yl>propionate
• 英文别名: diethyl 3,3’-(1,3-dioxolane-2,2-diyl)dipropanoate；diethyl 3,3'-(1,3-dioxolane-2,2-diyl)dipropanoate；diethyl γ,γ-ethylenedioxypimelate；4,4-(Ethylendioxy)-heptandisaeure-diethylester；ethylene ketal of diethyl 4-oxopimelate；diethyl γ-ethylenedioxypimelate；1,3-Dioxolane-2,2-dipropanoic acid, diethyl ester；ethyl 3-[2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 19719-88-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: ONUYCNWYOZCURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-<2-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl><1,3>dioxolan-2-yl>propionate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯的对映异构和对映异构还原环戊酮-，环己酮-，哌啶酮和Tetralon-Struktur durch nicht fermentierendeendBäcker-Hefe †

  摘要：

  β-非对映体和对映体的选择性还原；通过“非发酵”贝克酵母，从环戊酮，环己酮，哌啶酮和四氢萘酮衍生而来的β-酮基酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700618
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到ethyl 3-<2-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl><1,3>dioxolan-2-yl>propionate
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯的对映异构和对映异构还原环戊酮-，环己酮-，哌啶酮和Tetralon-Struktur durch nicht fermentierendeendBäcker-Hefe †

  摘要：

  β-非对映体和对映体的选择性还原；通过“非发酵”贝克酵母，从环戊酮，环己酮，哌啶酮和四氢萘酮衍生而来的β-酮基酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700618

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的
• A two-directional approach to pyrrolizidines: total syntheses and biological evaluation of alkaloid cis-223B and (±)-xenovenine
  作者：Alexandre Barthelme、David Richards、Ian R. Mellor、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/c3cc46800c

  日期：——

  Total syntheses of alkaloid cis-223B and xenovenine are reported in 3 and 4 steps respectively using a two-directional synthesis/triple reductive amination strategy, and their neurotoxic properties assessed.

  使用双向合成/三重还原胺化策略分别分3个步骤和4个步骤报告了生物碱顺式223B和异丁烯酸的总合成，并评估了它们的神经毒性。
• Compounding Selectivity in Reactions of Diastereoisomeric Radical Intermediates. An experimental demonstration that the yield of a product from a diastereotopic-group-selective reaction can significantly exceed the level of group selectivity
  作者：Dennis P. Curran、Hongyan Qi

  DOI：10.1002/hlca.19960790104

  日期：1996.2.7

  one (6), with 3 equiv. of Ph3SnH provides mixtures of cis,cis- or cis,trans-angular triquinane products (3aα,5aβ,8β,8aR*)- and (3aα,5aα,8β,8aR*)-hexahydro-3a-propyl-8-phenyl-5H-dicyclopenta[b,c]furan-7(8H)-one (cis,cis-12/cis,trans-12), in yields that vary from 50%/50% to 91%/6% depending on the reaction concentration. A mechanistic model for this process is proposed that involves a non-selective

  双自由基前体6-苯基-1,1-双[3-（苯基硒基丙基）丙基] -3a，4-二氢-1 H，3 H-环戊[ c ]呋喃-5-酮（6）的还原，具有3个当量。Ph 3 SnH的混合物提供顺式，顺式或顺式反角三喹烷产物（3aα，5aβ，8β，8a R *）-和（3aα，5aα，8β，8a R *）-六氢-3a-丙基-的混合物8苯基-5- ħ -dicyclopenta [ b，C ]呋喃-7-（8 ħ） -酮（顺式，顺式- 12 /顺式，反式- 12），根据反应浓度的不同，收率从50％/ 50％到91％/ 6％不等。提出了用于该过程的机械模型，该模型涉及非选择性苯基硒基团的提取步骤，然后是非对映异构自由基中间体的连续动力学拆分。该反应表明如何将组选择性反应中的产率复合到表面上高于组选择性步骤所允许的水平。
• Asymmetric Synthesis of Spiroketals with Aminothiourea Catalysts
  作者：Naoki Yoneda、Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.201508405

  日期：2015.12.14

  Chiral spiroketal skeletons are found as core structures in a range of bioactive compounds. These natural compounds and their analogues have attracted much attention in the field of drug discovery. However, methods for their enantioselective construction are limited, and easily available optically active spiroketals are rare. We demonstrate a novel catalytic asymmetric synthesis of spiroketal compounds

  在许多生物活性化合物中，手性螺环骨架被发现是核心结构。这些天然化合物及其类似物在药物发现领域引起了极大的关注。然而，其对映选择性构建的方法是有限的，并且容易获得的旋光螺旋酮很少见。我们证明了螺缩酮化合物的新型催化不对称合成过程，该合成过程是通过双功能氨基硫脲催化剂介导的分子内半缩醛化/氧-迈克尔加成级联进行的。这通过连续的氧杂环的中继形成而形成螺环结构，其中催化剂通过氢键的多点识别赋予了高对映选择性。此方法可轻松访问在2位带有烷基的螺环骨架，在昆虫信息素中很普遍。光学活性的（2S，5 S）-查克兰，六旋云杉树皮甲虫的信息素和叠氮化物衍生物可以很容易地从双环反应产物中合成。
• A Cleavable Linker Based on the Levulinoyl Ester for Activity-Based Protein Profiling
  作者：Paul P. Geurink、Bogdan I. Florea、Nan Li、Martin D. Witte、Joeri Verasdonck、Chi-Lin Kuo、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/anie.201001767

  日期：2010.9.10

  Get linked: The title linker is stable under various biological conditions and can be cleaved chemoselectively with hydrazine (see scheme). Its use is demonstrated in the activity‐based enrichment and identification of proteasome active subunits from cell extracts.

  获得连接：标题连接子在各种生物学条件下均稳定，可以用肼化学选择性切割（请参阅方案）。在基于活动的富集和鉴定细胞提取物中蛋白酶体活性亚基中证明了其用途。