tetramethyl 1,3,5,7-adamantanetetracarboxylate | 101892-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 1,3,5,7-adamantanetetracarboxylate
• 英文别名: Tetramethyl adamantane-1,3,5,7-tetracarboxylate
• CAS: 101892-34-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈
• 分子量: 368.384
• InChiKey: CBGOLMWJUCAGRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  252 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 1,3,5,7-adamantanetetracarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发色团倍增使四聚五苯中单线态裂变后的激子离域和三线态扩散成为可能。

  摘要：

  四聚并五苯 (PT) 已被用来探索激子离域对单线态裂变 (SF) 的影响。首次在 SF 后观察到通过分子内三重态扩散的三重态去相关。根据去相关步骤的速率和激活势垒，使用瞬态吸收光谱检查 PT 及其二聚体等效 PD 的不同去相关机制（三重态扩散与结​​构变化）。使用四氰基对醌二甲烷（TCNQ）猝灭通过 SF 形成的三重态激子的电荷分离实验表明，增强的系间窜越（即自旋催化）是定量收获 SF 产物的一个被广泛低估的障碍。强调了去相关三重态的空间分离的重要性，并且提供了去相关三重态对状态由每个分子的两个（T1）状态组成的独立证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201907221
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 盐酸 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 tetramethyl 1,3,5,7-adamantanetetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-四氰基金刚烷的光化学制备及其向1,3,5,7-四（氨基甲基）金刚烷的转化。

  摘要：

  已经制备了在所有四个桥头位置均具有官能化的一碳延伸的新的金刚烷衍生物1和2。1,3,5,7-四溴金刚烷与氰化物的自由基亲核取代（S（RN）1）反应产生1,3,5,7-四氰基金刚烷（1），该硼烷试剂将其还原为1,3,5， 7-四（氨基甲基）金刚烷（2）。还报道了在制备1,3,5,7-四氢金刚烷烷（卤素= Br，Cl，I）方面的改进。[结构-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036526g

文献信息

• Photochemical carbonylation of adamantanes; simple synthesis of 1,3,5,7-tetracarbomethoxyadamantane
  作者：A. Bashir-Hashemi、Jianchang Li、Nathan Gelber

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00023-6

  日期：1995.2

  1,3,5,7-tetracarbomethoxyadamantane was obtained in one pot from the irradiation of a mixture of 1-adamantanecarboxylic and oxalyl chloride followed by methanolysis.

  通过辐射1-金刚烷羧酸和草酰氯的混合物，然后进行甲醇分解，在一个锅中获得1,3,5,7-四碳甲氧基金刚烷。
• RigidC3-Symmetric Scaffolds Based on Adamantane
  作者：Nadine Pannier、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.200701003

  日期：2008.3

  Efficient syntheses of rigid C3-symmetric scaffolds based on adamantane are described. The scaffolds are available in multigram quantities and have been designed for conjugation to various natural products such as carbohydrates and peptides. They are thus valuable for the construction of strictly defined molecular architectures with threefoldgeometry for applications in bioorganic chemistry, catalysis

  描述了基于金刚烷的刚性 C3 对称支架的有效合成。支架的数量为数克，设计用于与各种天然产物（如碳水化合物和肽）结合。因此，它们对于构建具有三重几何形状的严格定义的分子结构非常有价值，可用于生物有机化学、催化或材料科学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Non‐Interpenetrated Single‐Crystal Covalent Organic Frameworks
  作者：Lin Liang、Yi Qiu、Wei David Wang、Jing Han、Yi Luo、Wei Yu、Guan‐Lin Yin、Zhi‐Peng Wang、Lei Zhang、Jianwei Ni、Jing Niu、Junliang Sun、Tianqiong Ma、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.202007230

  日期：2020.10.5

  Growth of covalent organic frameworks (COFs) as single crystals is extremely challenging. Inaccessibility of open‐structured single‐crystal COFs prevents the exploration of structure‐oriented applications. Herein we report for the first time a non‐interpenetrated single‐crystal COF, LZU‐306, which possesses the open structure constructed exclusively via covalent assembly. With a high void volume of

  共价有机骨架（COF）作为单晶的生长极具挑战性。开放结构的单晶COF的不可访问性阻止了对面向结构的应用程序的探索。在这里，我们首次报告了一种非互穿的单晶COF LZU-306，它具有仅通过共价组装构造的开放结构。LZU-306具有80％的高空隙体积，用于研究网状四苯乙烯（TPE）作为单个聚集诱导的发射部分的内在动力学。固态2 H NMR研究确定，在报告的病例中，TPE中苯环的旋转是最自由的， 在203 K时旋转至1.0×10 4 Hz至1.5×10 7 Hz在293 K时的水平。这项研究不仅探索了开放框架单晶生长的新范例，而且还提供了一个独特的基质分离平台，可以将功能性部分网状化为定义明确和分离的状态。
• Dielectric films and materials therefor
  申请人：——

  公开号：US20040175858A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  A material for dielectric films is a polymerizable composition containing an organic solvent, and an adamantanepolycarboxylic acid derivative represented by following Formula (1): 1 wherein X is hydrogen atom, a hydrocarbon group or R 4 ; R 1 , R 2 , R 3 and R 4 and are each independently a protected or unprotected carboxyl group, etc.; and Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a single bond or a bivalent aromatic cyclic group; and an aromatic polyamine derivative represented by following Formula ( 2 ): 2 wherein Ring Z is a monocyclic or polycyclic aromatic ring; and R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each a substituent bound to Ring Z and are each independently a protected or unprotected amino group, etc., dissolved in the organic solvent.

  一种用于制备介电薄膜的材料是一种可聚合的组合物，包含有机溶剂和由以下式子（1）表示的金刚烷多羧酸衍生物：1其中X是氢原子、烃基或R4；R1、R2、R3和R4各自独立地是保护或未保护的羧基等；Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地是单键或双价芳香环基团；以及由以下式子（2）表示的芳香族多胺衍生物：2其中环Z是单环或多环芳香环；R5、R6、R7和R8各自是结合在环Z上的取代基，各自独立地是保护或未保护的氨基等，溶解在有机溶剂中。
• Dielectric films and materials thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1462471A1

  公开（公告）日：2004-09-29

  A material for dielectric films is a polymerizable composition containing an organic solvent, and an adamantanepolycarboxylic acid derivative represented by following Formula (1): wherein X is hydrogen atom, a hydrocarbon group or R4; R1, R2, R3 and R4 and are each independently a protected or unprotected carboxyl group, etc.; and Y1, Y2, Y3 and Y4 are each independently a single bond or a bivalent aromatic cyclic group; and an aromatic polyamine derivative represented by following Formula (2): wherein Ring Z is a monocyclic or polycyclic aromatic ring; and R5, R6, R7 and R8 are each a substituent bound to Ring Z and are each independently a protected or unprotected amino group, etc., dissolved in the organic solvent.

  一种用于电介质薄膜的材料是一种可聚合的组合物，其中含有一种有机溶剂和一种金刚烷聚羧酸衍生物，由下式（1）表示： 其中 X 为氢原子、烃基或 R4；R1、R2、R3 和 R4 各自独立地为受保护或未受保护的羧基等；Y1、Y2、Y3 和 Y4 各自独立地为单键或二价芳香环基；以及由下式（2）表示的芳香族多胺衍生物： 其中环 Z 是单环或多环芳香环；R5、R6、R7 和 R8 各自是与环 Z 结合的取代基，且各自独立地是受保护或未受保护的氨基等，溶解在有机溶剂中。