(2S,4S)-tert-butyl 4-methyl-2-(6-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1335208-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2S,4S)-tert-butyl 4-methyl-2-(6-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-tert-Butyl 4-methyl-2-(6-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,4S)-4-methyl-2-[6-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1335208-94-0
• 化学式: C₂₉H₃₆BN₃O₄S₂
• 分子量: 565.566
• InChiKey: UYGMLHHIMOXUIY-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-tert-butyl 4-methyl-2-(6-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium diacetate sSPhos 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl N-[(1S)-1-[(2S,4S)-2-[6-[2-[2-[(2S,4S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-butanoyl]-4-methyl-pyrrolidin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]thieno[3,2-b]thiophen-5-yl]-1,3-benzoxazol-2-yl]-4-methyl-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  [FR] ANALOGUES DESTINÉS AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION D'INFECTIONS À FLAVIVIRUS

  摘要：

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中A，B，B'，X，Y，R1；R2，R2'，R3，R3'，R4，R5，R5'm，n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。

  公开号：

  WO2011119858A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,4S)-tert-butyl 4-methyl-2-(6-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  [FR] ANALOGUES DESTINÉS AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION D'INFECTIONS À FLAVIVIRUS

  摘要：

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中A，B，B'，X，Y，R1；R2，R2'，R3，R3'，R4，R5，R5'm，n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。

  公开号：

  WO2011119858A1

文献信息

• ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Pereira Oswy Z.

  公开号：US20130085150A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Compounds represented by formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R 1 , R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中A、B、B′、X、Y、R1、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′、R5、R5′、m、n或p的定义如本文所述，对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。
• Synthesis and evaluation of NS5A inhibitors containing diverse heteroaromatic cores
  作者：James A. Henderson、Darius Bilimoria、Monica Bubenik、Caroline Cadilhac、Kevin M. Cottrell、Francois Denis、Evelyne Dietrich、Nigel Ewing、Guy Falardeau、Simon Giroux、Lucille L’Heureux、Bingcan Liu、Nagraj Mani、Mark Morris、Olivier Nicolas、Oswy Z. Pereira、Carl Poisson、T. Jagadeeswar Reddy、Subajini Selliah、Rebecca S. Shawgo、Louis Vaillancourt、Jian Wang、Jinwang Xu、Nathalie Chauret、Francoise Berlioz-Seux、Laval C. Chan、Sanjoy K. Das、Anne-Laure Grillot、Youssef L. Bennani、John P. Maxwell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.042

  日期：2015.2

  Inhibitors of the HCV NS5A nonstructural protein are showing promising clinical potential in the treatment of hepatitis C when used in combination with other direct-acting antiviral agents. Current NS5A clinical candidates such as daclatasvir, ledipasvir, and ombitasvir share a common pharmacophore that features a pair of (S)-methoxycarbonylvaline capped pyrrolidines linked to various cores by amides, imidazoles and/or benzimidazoles. In this Letter, we describe the evaluation of NS5A inhibitors which contain alternative heteroaromatic replacements for these amide mimetics. The SAR knowledge gleaned in the optimization of scaffolds containing benzoxazoles was parlayed toward the identification of potent NS5A inhibitors containing other heteroaromatic replacements such as indoles and imidazopyridines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DESTINÉS AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION D'INFECTIONS À FLAVIVIRUS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011119858A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Compounds represented by Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B', X, Y, R1; R2, R2', R3, R3', R4, R5, R5'm, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中A，B，B'，X，Y，R1；R2，R2'，R3，R3'，R4，R5，R5'm，n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。