2'-O-acetyl-6-O-methylerythromycin A | 103461-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-6-O-methylerythromycin A
• 英文别名: 2'-O-acetylclarithromycin；[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 103461-66-1
• 化学式: C₄₀H₇₁NO₁₄
• 分子量: 790.002
• InChiKey: OCPPFQSXJIYCMF-SZLJGVIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C
• 沸点：
  808.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-6-O-methylerythromycin A 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2'-O-acetyl-11-deoxy-11-(carboxymethylamino)-4''-O-(benzyloxycarbonyl)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic ester)
  参考文献：
  名称：

  Modification of macrolide antibiotics. Synthesis of 11-deoxy-11-(carboxyamino)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic esters) via an intramolecular Michael reaction of O-carbamates with an .alpha.,.beta.-unsaturated ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a038
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 生成 2'-O-acetyl-6-O-methylerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  HANNICK, STEVEN M.;KLEIN, LARRY L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CARBAMATE LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] MACROLIDES A LIAISON CARBAMATE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005108413A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Ether linked macrolides useful for the treatment of microbial infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20060258600A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4″位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Nonpeptide Luteinizing Hormone-Releasing Hormone Antagonists Derived from Erythromycin A:  Design, Synthesis, and Biological Activity of Cladinose Replacement Analogues
  作者：John T. Randolph、Philip Waid、Charles Nichols、Daryl Sauer、Fortuna Haviv、Gilbert Diaz、Gary Bammert、Leslie M. Besecke、Jason A. Segreti、Kurt M. Mohning、Eugene N. Bush、Craig D. Wegner、Jonathan Greer

  DOI：10.1021/jm030418i

  日期：2004.2.1

  chemical repository, was compared to a macrocyclic peptide antagonist 2 using molecular modeling, thus providing a model for the design of more potent antagonists. Medicinal chemistry efforts to find a replacement for cladinose at position 3 of the erythronolide core provided a series of oxazolidinone carbamates that were equally as active as the cladinose-containing parent macrolides. The descladinose LHRH

  描述了一系列6-O-甲基红霉素A的11,12-环氨基甲酸酯衍生物的设计和合成，这些衍生物是新型的非肽LHRH拮抗剂。使用分子模型将在化学物质筛选过程中发现的大环内酯拮抗剂1与大环肽拮抗剂2进行了比较，从而为设计更有效的拮抗剂提供了模型。在赤藓醇内酯核的3位上寻找替代cladinose的药物化学努力提供了一系列与含cladinose母体大环内酯类同等活性的恶唑烷酮氨基甲酸酯。地克拉定糖LHRH拮抗剂14对大鼠和人类LHRH受体均具有1-2 nM亲和力，并且是体外LH释放的有效抑制剂（pA2 = 8.76）。体内，
• [EN] MACROLIDES SUBSTITUDED AT THE 4"-POSITION<br/>[FR] MACROLIDES SUBSTITUES EN POSITION 4''
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004101585A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• [EN] ESTER LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] MACROLIDES A LIAISON ESTER UTILES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTION MICROBIENNES
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005108412A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4” position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infoections in a human or animal body.

  本发明涉及在式（I）的4”位置被取代的14-或15-环大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。