cytisine | 55821-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: cytisine
• 英文别名: (+)-Cytisin；(1S,9R)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 55821-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06494499
• 分子量: 190.245
• InChiKey: ANJTVLIZGCUXLD-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  413.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 颜色/状态：
  Orthorhombic prisms from acetone
• 溶解度：
  In water, 4.39X10+5 mg/L at 16 °C
• 蒸汽压力：
  7.61X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -120 deg at 17 °C/D
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pK1 = 6.11; pK2 = 13.08

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytisine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(5-methyl-1,3-thiazolidin-2-yl)cytisine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and intramolecular heterocyclization of N-allylcytisine-12-carbothioamide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363206070346
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(+)-1-benzyl-5-(bromomethyl)piperidin-2-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 cytisine
  参考文献：
  名称：

  合成三环和四环羽扇豆生物碱的灵活策略：合成（+）-胱氨酸，（+/-）-Anagyrine和（+/-）-酪氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504015

文献信息

• [EN] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-?]ISOQUINOLINES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009098283A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to 5,6 - dihydropyrrolo [2,1-a] isoquinoline and pyrrolo[2,1-a] isoquinoline derivatives according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  这项发明涉及根据通式（I）制备的5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Metal‐Free Aminomethylation of Aromatic Sulfones Promoted by Eosin Y
  作者：Thibault Thierry、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/chem.202102124

  日期：2021.10.25

  A photocatalytic aminomethylation of heterocycles with organic dye is reported. The C−C bond formation through a aminomethyl radical formation enables access to a series of functionalized heterocycles in one step with no need of transition metals.

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。
• New 1,3-oxazolylphosphonium Salts as Potential Biocides: QSAR Study, Synthesis, Antibacterial Activity and Toxicity Evaluation
  作者：Maria M. Trush、Vasyl Kovalishyn、Alla D. Ocheretniuk、Larisa E. Kalashnikova、Volodymyr M. Prokopenko、Oleksandr V. Holovchenko、Oleksandr L. Kobzar、Volodymyr S. Brovarets、Larisa O. Metelytsia

  DOI：10.2174/1570180815666180219164334

  日期：2018.12

  screened for their antibacterial activities. All compounds demonstrated antibacterial activity according to the prediction. The toxicity tests indicated that all investigated samples were less toxic than well-known cationic surfactants. Conclusion: The most promising compound 2b exhibited strong antibacterial activity together with low toxicity and can be considered as a new efficient biocidal agent for

  背景：由于耐多药微生物的增加，对生物活性分子的搜寻并未停止。在本研究中，我们开发了有效的QSAR模型，该模型允许快速搜索一系列季phospho盐中新的潜在金黄色葡萄球菌抑制剂。合成并检查了许多具有预期活性的最有希望的1,3-恶唑-4-基三苯基phosph衍生物，以确认其抗菌性能和预测的准确性。此外，评估了所研究化合物的毒性。 方法：采用人工神经网络方法建立了预测性QSAR模型。使用标准圆盘扩散法进行研究化合物的抗菌性能。使用斑马鱼（Danio rerio）在体内确定化合物的毒性，并在体外以乙酰胆碱酯酶（AChE）酶为测试模型确定化合物的毒性。 结果：通过交叉验证检验了回归模型的预测能力，得出交叉验证系数q2 = 0.82。合成了预计具有活性的1,3-恶唑-4-基三苯基phosph盐的衍生物，并筛选了其抗菌活性。根据预测，所有化合物均显示出抗菌活性。毒性测试表明，所有研究样品的毒性均低于众所周知的阳离​​子表面活性剂。
• Synthesis of<i>meta</i>-substituted anilines<i>via</i>a three-component reaction of acetone, amines, and 1,3-diketones
  作者：Andrew R. Galeev、Maksim V. Dmitriev、Ivan G. Mokrushin、Irina V. Mashevskaya、Andrey N. Maslivets、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c9ob02120e

  日期：——

  facile method for the synthesis of meta-substituted arylamines from acyclic precursors was developed. This method is based on three-component cyclo-condensation/aromatization of in situ generated imines of acetone with 1,3-diketones either under conventional heating or under microwave irradiation. The utility of this methodology is illustrated by the possibility of a gram scale synthesis of various anilines

  开发了一种从无环前体合成间位取代芳基胺的简便方法。该方法基于在常规加热或微波辐射下，将原位生成的丙酮亚胺与1,3-二酮进行三组分环缩合/芳构化。这种方法的实用性可以通过从容易获得的试剂中克合成各种苯胺的可能性来说明。
• Total Synthesis of (±)-Cytisine via the Intramolecular Heck Cyclization of Activated <i>N</i>-Alkyl Glutarimides
  作者：Jotham W. Coe

  DOI：10.1021/ol006765t

  日期：2000.12.1

  [reaction:see text] A synthesis of racemic cytisine 1 has been developed utilizing an intramolecular Heck cyclization to prepare the bridged tricyclic intermediate 2. The cyclization employs activated glutarimide-derived ketene aminals 3 (X = P(O)OEt(2) or SO(2)CF(3)) and represents the first use of such intermediates in metal-catalyzed processes.

  [反应：参见文本]利用分子内Heck环化反应制备了消旋半胱氨酸1的合成，以制备桥接的三环中间体2。环化反应使用了活化的戊二酰亚胺衍生的乙烯酮缩醛3（X = P（O）OEt（2）或SO（2）CF（3）），代表此类中间体在金属催化过程中的首次使用。