2-acetylamino-3,3-dichloroacrylonitrile | 23530-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3,3-dichloroacrylonitrile
• 英文别名: N-(2,2-dichloro-1-cyanovinyl)acetamide；N-(2,2-dichloro-1-cyanoethenyl)acetamide
• CAS: 23530-18-9
• 化学式: C₅H₄Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00268384
• 分子量: 179.006
• InChiKey: YUUZZAXSFZFDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3,3-dichloroacrylonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydrazinyl-2-methyloxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 2-酰基氨基-3,3-二氯丙烯腈开始合成新的 1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  可用的 2-acylamino-3,3-dichloroacrylonitriles，当用肼水合物处理时，可提供 2-烷基-或 2-芳基-5-肼基-1,3-恶唑-4-腈，可轻松添加烷基或芳基异硫氰酸酯和加合物形成循环加热。最后，合成产生 5-烷基（芳基）氨基-1,3,4-噻二唑-2-基（酰基氨基）乙腈或其进一步环化的产物，2-(5-氨基-1,3-恶唑- 2-基)-1,3,4-噻二唑衍生物。新型取代的 1,3,4-噻二唑的结构通过光谱和 X 射线衍射方法得到证实。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:454–458, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20041

  DOI：

  10.1002/hc.20041
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-1,2,2-trichloro-ethyl)-acetamide 、 氰化钠 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-acetylamino-3,3-dichloroacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S.; Sviridov,E.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 330 - 333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-(1-HETEROARYLPIPERAZIN-4-YL)METHYL-1,4-BENZODIOXANE DERIVATIVES AS ALPHA2C ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1-HÉTÉROARYLPIPÉRAZIN-4-YL)MÉTHYL-1,4-BENZODIOXANE À UTILISER N EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ALPHA2C
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2016193551A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Compounds of formula I (formula I), wherein A is an optionally substituted five-membered unsaturated heterocyclic ring containing 1, 2 or 3 N, O or S ring heteroatom(s) exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful for the treatment of diseases or conditions of the peripheric or central nervous system.

  式I（式I）的化合物中，其中A是一个含有1、2或3个N、O或S环杂原子的可选择取代的五元不饱和杂环环，表现出α2C拮抗活性，因此对于治疗外周或中枢神经系统的疾病或症状是有用的。
• Synthesis and in vitro anticytomegalovirus activity of 5-hydroxyalkylamino-1,3-oxazoles derivatives
  作者：Esma R. Abdurakhmanova、Mykhailo Y. Brusnakov、Oleksandr V. Golovchenko、Stepan G. Pilyo、Nataliya V. Velychko、Emma A. Harden、Mark N. Prichard、Scott H. James、Victor V. Zhirnov、Volodymyr S. Brovarets

  DOI：10.1007/s00044-020-02593-6

  日期：2020.9

  A series of derivatives of 5-hydroxyalkylamino-1,3-oxazoles were synthesized. Among these derivatives, 5 compounds have been evaluated for their activities against a normal laboratory human cytomegalovirus (HCMV) strain, AD169, in human foreskin fibroblast (HFF) cells. Bioassays showed that among these, 2 compounds containing a remainder of glucamine exhibited moderate antiviral activity (compounds

  合成了一系列5-羟烷基氨基-1,3-恶唑的衍生物。在这些衍生物中，已经评估了5种化合物在人包皮成纤维细胞（HFF）中对正常实验室人巨细胞病毒（HCMV）株AD169的活性。生物测定法表明，在其中的2种含有剩余葡糖胺的化合物中，抗病毒活性中等（化合物9和15，EC 50  = 5.42 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50  > 28，EC 50  = 4.91 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 31）。这些化合物之间的区别在于，第一种在第4位包含一个邻苯二甲酰亚胺基团，在第5个位置包含磷酰基，而后者在相应的位置上包含一个苯基基团和一个氰基。但是， 在该试验中，它们的活性远远低于对照药物更昔洛韦（EC 50  = 0.32 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 476）。这些和先前获得的数据使我们可以考虑将1,3-恶唑用作合成具有抗HCMV活性的新化合物的有前途的骨架。
• ββ-Dichloro-α-aminoacrylonitrile
  作者：Koichi Matsumura、Takahiro Saraie、Naoto Hashimoto

  DOI：10.1039/c39720000705

  日期：——

  Dichloroacetonitrile reacts with HCN to give the title compound, an enamine, acylation of which, followed by treatment with amines, provides a new synthesis of oxazoles.

  二氯乙腈与HCN反应生成标题化合物，将其烯胺酰化，然后用胺处理，可提供恶唑的新合成方法。
• Studies of nitriles. X. Synthesis and reactions of 2-acylamino-3,3-bis(substituted mercapto)acrylonitriles and their derivatives. A new synthesis of 2-substituted-5-(substituted mercapto)oxazole-4-carbonitriles and their derivatives.
  作者：KOICHI MATSUMURA、OSAMU MIYASHITA、HIROSHI SHIMADZU、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.24.948

  日期：——

  The reaction of 2-acylamino-3, 3-dichloroacrylonitriles (1) with various mercaptans in the presence of base gives 2-acylamino-3, 3-bis (substituted mercapto) acrylonitriles (5) or 2-acylamino-3-chloro-3-(substituted mercapto) acrylonitriles (17), each in good yield, depending upon the amount of mercaptans used. Similar nucleophilic substitutions are possible with the corresponding amides (8, 9), N-acylamides (10), esters (7), and acid (11). Treating the 3-mercapto acrylic acid derivatives thus obtained with silver compounds, such as Ag2O, Ag2CO3, and CH3COOAg, gives an excellent new method for synthesizing 5-(substituted mercapto) oxazoles (4). The scope and limitations of this new cyclization are also described.

  2-酰氨基-3, 3-二氯丙烯腈（1）与各种巯基在碱的存在下反应，生成2-酰氨基-3, 3-双（取代巯基）丙烯腈（5）或2-酰氨基-3-氯-3-（取代巯基）丙烯腈（17），每种产物均有良好的产率，具体取决于使用的巯基数量。相应的酰胺（8, 9）、N-酰胺（10）、酯（7）和酸（11）也可以进行类似的亲核取代反应。将获得的3-巯基丙烯酸衍生物与银化合物（例如Ag2O、Ag2CO3和CH3COOAg）处理，为合成5-（取代巯基）噁唑（4）提供了一种优良的新方法。此新环化反应的适用范围和局限性也进行了描述。
• 2-(Dichloromethyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines: synthesis and anticancer activity
  作者：Ye. S. Velihina、S. G. Pil’o、V. S. Zyabrev、V. S. Moskvina、O. V. Shablykina、V. S. Brovarets

  DOI：10.7124/bc.000a21

  日期：2020.2.29

  © 2020 Ye. S. Velihina et al.; Published by the Institute of Molecular Biology and Genetics, NAS of Ukraine on behalf of Biopolymers and Cell. This is an Open Access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution License (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/), which permits unrestricted reuse, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is

  ©2020 Ye。S.Velihina等；由乌克兰NAS分子生物学与遗传学研究所代表生物聚合物和细胞出版。这是根据知识共享署名许可协议（http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/）的条款分发的开放访问文章，该文章允许在原始作品中不受限制地重复使用，分发和复制。正确引用了UDC 547.874.8：615.277.3