4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine | 125968-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 125968-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: ZFMPORMMFCGMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chloro-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of quinoline-pyrimidine inspired hybrids as potential plasmodial inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113330
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 盐酸胍 、 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A green approach for the synthesis of benzazolyl pyrimidinyl carbamothioates under ultrasonication and their antimicrobial activity

  摘要：

  通过在35 kHz的超声波条件下，用离子液体-1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物（[bmim]OH）将苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰氨与吡啶-2-胺反应，制备了一系列苯并噻唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯，并测试其抗微生物活性。氯和硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对枯草芽孢杆菌显示出显著的抗菌活性，而硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对黑曲霉表现出优良的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02244-6

文献信息

• Mechanistic investigations on substituted benzene sulphonamides as apoptosis inducing anticancer agents
  作者：Akhila Mettu、Venu Talla、Soujanya Thumma、Subhashini Naikal James Prameela

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103539

  日期：2020.1

  than 1 µM in most of the tested cell lines. Further, compound A2 also induced apoptosis in DU-145 cells as exemplified from DAPI staining, Annexin V-FITC assay, ROS generation and mitochondrial membrane alteration studies. The above studies depict the synthesized compound A2 as potent anticancer agent with the ability to induce apoptosis in prostate cancerous cells.

  在开发具有靶向作用的强效细胞毒性化合物的方法中，采用系统方法来设计和初步合成母体化合物 A1、A8、A13 和 A14，然后合成 A1 (A2-A7) 和 A8 (A9-A12) 的其他类似物) 通过 IR、NMR、质量和元素技术进行表征。通过各种机制研究评估了这些化合物对 DU-145、MCF-7、HCT-15、HT-29 细胞系的体外抗增殖活性和细胞凋亡诱导潜力。与母体化合物和标准药物5-氟尿嘧啶相比，化合物A2、A9、A10表现出显着的细胞毒活性。化合物 A2 在大多数测试的细胞系中表现出优异的细胞毒性，IC50 值小于 1 µM。此外，化合物 A2 还诱导 DU-145 细胞凋亡，如 DAPI 染色、Annexin V-FITC 测定、ROS 生成和线粒体膜改变研究所示。上述研究描述了合成的化合物A2作为有效的抗癌剂，具有诱导前列腺癌细胞凋亡的能力。
• Synthesis, antioxidant, and antiviral properties of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides
  作者：Kuppi Reddy Gari Divya、Donthamsetty V. Sowmya、Suram Durgamma、Vadlamudi Tharanath、Divi Venkataramana Sai Gopal、Malaka Venkateshwarulu Jyothi Kumar、Chippada Appa Rao、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1956-0

  日期：2017.10

  A new class of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides was prepared from 2-pyrimidinylsulfamoyl acetic acid and 2-aminoazoles. The methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamide (8e) displayed moderate antioxidant activity. The methyl and methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamides (8b, 8e) exhibited antiviral activity on BHK 21 cell lines with IC50 63.5, 44.5 µg/mL, respectively

  由2-嘧啶基氨磺酰基乙酸和2-氨基唑制备了一类新的嘧啶基氨磺酰基偶氮基乙酰胺。甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8e）显示中等的抗氧化活性。甲基和甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8b，8e）对BHK 21细胞株分别表现出抗病毒活性，IC 50为63.5，44.5 µg / mL。化合物8e抑制了蓝舌病毒在细胞系中诱导的细胞病变。
• Synthesis of Amido Sulfonamido Heteroaromatics Under Ultrasonication and Their Antimicrobial Activity
  作者：Kuppi Reddy Gari Divya、Gaddam Lakshmi Teja、Gudi Yamini、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1002/cbdv.201900291

  日期：2019.11

  the presence of dispersed sodium in THF under ultrasonication is reported. The corresponding heteroaryl sulfonamido esters are directly condensed with heteroaryl amines to get amido sulfonamido heteroaromatics in the presence of a mild base in THF under ultrasonication. Utilization of easy reaction conditions, shorter reaction times, and isolation of products in high yields under ultrasonication make

  报道了一种在 THF 中分散钠的情况下，在超声处理下，杂芳胺与氯磺酰乙酸乙酯的 N-磺酰化的方便和简便的方法。相应的杂芳基磺酰氨基酯与杂芳基胺在弱碱存在下在THF中超声处理下直接缩合得到酰氨基磺酰氨基杂芳烃。利用简单的反应条件、更短的反应时间以及在超声处理下以高产率分离产物，使该方法在经济上可行。化合物12c、12d、12f和13f是针对枯草芽孢杆菌的潜在抗菌剂，化合物12f、13c和13f是针对黑曲霉的潜在抗真菌剂。
• Influence of the C-5 substitution in polysubstituted pyrimidines on inhibition of prostaglandin E2 production
  作者：Viktor Kolman、Filip Kalčic、Petr Jansa、Zdeněk Zídek、Zlatko Janeba

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.010

  日期：2018.8

  structure-activity relationship study of substituted 2-aminopyrimidines, the influence of the C-5 substitution on inhibition of prostaglandin E2 (PGE2) production was studied. Thirty compounds were prepared starting from the corresponding 2-amino-4,6-dichloropyrimidines using Suzuki cross-coupling. It was shown previously that 2-amino-4,6-dichloropyrimidines with smaller C-5 substituent (hydrogen and methyl)

  作为取代的2-氨基嘧啶更广泛的结构-活性关系研究的一部分，研究了C-5取代对抑制前列腺素E 2（PGE 2）产生的影响。使用Suzuki交叉偶联从相应的2-氨基-4,6-二氯嘧啶开始制备30种化合物。先前显示，具有较小的C-5取代基（氢和甲基）的2-氨基-4,6-二氯嘧啶没有明显的活性，而5-丁基衍生物则具有显着的效力。在这项研究中，在另一方面，既monoaryl-和bisarylpyrimidines是PGE的有效抑制剂2的生产而不管C-5取代基的长度（氢，甲基，Ñ-丁基）。此外，观察到C-5取代基越短，抑制PGE 2产生的效力越高。2-氨基-4,6-二苯基嘧啶是PGE 2产生的最佳抑制剂，IC 50  = 3 nM，无细胞毒性。最有效的抑制剂应作为潜在的抗炎药进行进一步的临床前评估。
• Iron Catalyzed Synthesis of Pyrimidines Under Air
  作者：Rakesh Mondal、Suman Sinha、Siuli Das、Gargi Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/adsc.201901172

  日期：2020.2.6

  Herein we report an iron‐catalyzed multicomponent dehydrogenative functionalization of alcohols to pyrimidines under atmospheric conditions. Using a well‐defined Fe(II)‐complex featuring redox noninnocent 2‐phenylazo‐(1,10‐phenanthroline) ligand, as a catalyst, a wide array of 2,4,6‐trisubstituted pyrimidines were prepared via dehydrogenative coupling of primary and secondary alcohols with amidines

  在本文中，我们报道了在大气条件下醇催化的铁催化多组分脱氢官能化为嘧啶。使用具有明确的氧化还原非纯2-苯基偶氮（1,10-菲咯啉）配体的Fe（II）络合物作为催化剂，通过伯脱氢偶联制备了各种2,4,6-三取代的嘧啶空气中在100°C下与and形成的仲醇和仲醇。进行了一些对照实验，以了解并揭示合理的反应机理。