(S)-mevalonolactone | 19022-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-mevalonolactone
• 英文别名: (S)-(+)-mevalolactone；mevalonolactone；(4S)-4-hydroxy-4-methyloxan-2-one
• CAS: 19022-60-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: JYVXNLLUYHCIIH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-mevalonolactone 生成 (3R)-5-O-acetyl-1-[(S)-1-phenylethyl]mevalonamide
  参考文献：
  名称：

  KASAI, RYOJI;MIYAKOSHI, MASAZUMI;NIE, RUI-LIN;ZHOU, JUN;MATSUMOTO, KAZUHI+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 5, 1439-1446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-mevalonolactone
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。4 氧杂噻吩酮反应中的不对称诱导机制

  摘要：

  L'Obtention d'un haut degre d'induction asymetrique necessite la chelation du carbonyle et de l'oxygene de l'ether de l'oxathianne par un reactif Organic metallique

  DOI：

  10.1021/ja00210a028

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Water
  作者：Bi-Shuang Chen、Verena Resch、Linda G. Otten、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/chem.201405579

  日期：2015.2.9

  enantioselective Michael addition using water as both nucleophile and solvent has to date proved beyond the ability of synthetic chemists. Herein, the direct, enantioselective Michael addition of water in water to prepare important β‐hydroxy carbonyl compounds using whole cells of Rhodococcus strains is described. Good yields and excellent enantioselectivities were achieved with this method. Deuterium

  迄今为止，已证明使用水作为亲核试剂和溶剂的对映选择性迈克尔加成超出了合成化学家的能力。在此，描述了使用红球菌菌株的全细胞，在水中直接、对映选择性迈克尔加成水来制备重要的β-羟基羰基化合物。该方法获得了良好的产率和优异的对映选择性。氘标记研究表明迈克尔水合酶仅通过反立体化学催化水的添加。
• A Catalytic Enantioselective Route to Hydroxy-Substituted Quaternary Carbon Centers:  Resolution of Tertiary Aldols with a Catalytic Antibody
  作者：Benjamin List、Doron Shabat、Guofu Zhong、James M. Turner、Anthony Li、Tommy Bui、James Anderson、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja991507g

  日期：1999.8.1

  antibody catalyzed retro-aldol reactions. The catalytic proficiency, (kcat/KM)/kuncat, of the antibody for these reactions was on the order of 1010 M-1. A fluorogenic tertiary aldol allowed for the quantitative study of enantiomeric excess as a function of reaction conversion, revealing an E value of ca. 160 in this case. Study of a variety of substrates demonstrated that antibody-catalyzed retro-aldolization

  研究了醛缩酶抗体 38C2 催化的三级醛缩分解。三级羟醛被证明是用于抗体催化的逆羟醛反应的非常好的底物。抗体对这些反应的催化效率 (kcat/KM)/kuncat 约为 1010 M-1。荧光叔醛醇允许对映体过量作为反应转化的函数进行定量研究，揭示了约的 E 值。在这种情况下为 160。对各种底物的研究表明，抗体催化的逆醛醇化可快速进入高度对映异构体富集的叔醛醇，通常>95% ee，含有结构不同的杂原子取代的季碳中心。这种方法对天然产物合成的效用已通过 (+)-frontalin 的合成得到证明，
• Synthesis of (R)- and (R)-4-methyl-6-2?-methylprop-1?-enyl-5,6-dihydro-2H-pyran (Nerol oxide) and Natural Occurrence of its Racemate
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch、Karl H. Schulte-Elte、Paul Enggist、Edouard Demole

  DOI：10.1002/hlca.19800630626

  日期：1980.9.17

  3-epoxy-citronellols (5) was prepared from (−)-(R)-linalool (3) via epoxy alcohol 4 and then reduced to (−)-(R)-3-hydroxy-citronellol (6). Sensitized photooxygenation of (−)-(R)-diol 6 led in part to (−)-(R)-triol 8 which was cyclodehydrated by dilute acid to a mixture of diastereoisomeric tetrahydropyran-4-ols 9 and 10. Dehydration of hydroxy ethers 9 and 10 afforded (−)-(S)-nerol oxide (11) and (+)-(R)-nerol

  按照已知方法，由（-）-制备（-）-（2 S，3 R）-和（+）-（2 R，3 R）-2,3-环氧香茅酚（5）的混合物。（R）-芳樟醇（3）通过环氧醇4，然后还原为（-）-（R）-3-羟基-香茅醇（6）。（-）-（R）-二醇6的敏化光氧化部分导致（-）-（R）-三醇8，后者被稀酸环化脱水成非对映异构体四氢吡喃-4-醇9和10的混合物。羟基醚9和10的脱水分别得到（-）-（S）-氧化新戊二醇（11）和（+）-（R）-氧化新戊二醇（12），光学纯度为91％。从保加利亚玫瑰油中分离出的氧化氮（0.038％）被证明是外消旋的。这些结果为植物中氧化神经醇的形成提供了一些启示。
• Revised chirality of the acyl group of 8′-O-(3-hydroxy-3-methylglutaryl)-8′-hydroxyabscisic acid
  作者：Tsunashi Kamo、Nobuhiro Hirai、Chiaki Matsumoto、Hajime Ohigashi、Mitsuru Hirota

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.07.012

  日期：2004.9

  ydroxyabscisic acid is a stable conjugate of the first metabolite of abscisic acid, 8'-hydroxyabscisic acid, that is spontaneously isomerized to phaseic acid. The chirality of the 3-hydroxy-3-methylglutaryl group of the conjugate was revised to S based on an HPLC analysis of the diastereomer derived from mevalonolactone obtained by reduction of the conjugate with lithium borohydride.

  8'-O-(3-Hydroxy-3-methylglutaryl)-8'-hydroxyabscisic acid 是脱落酸的第一种代谢物 8'-羟基脱落酸的稳定结合物，其自发异构化为相酸。基于通过用硼氢化锂还原缀合物获得的甲羟戊内酯衍生的非对映异构体的HPLC分析，将缀合物的3-羟基-3-甲基戊二酰基的手性修正为S。
• A simple chiral synthesis of both (R)- and (S)-mevalonolactones from a single precursor via diastereocontrolled oxygenation
  作者：Seiichi Takano、Masamichi Morimoto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39840000082

  日期：——

  A synthesis of (R)- and (S)-mevalonolactones (10) has been developed from the common chiral lactone precursor (1) by diastereocontrolled oxygenation with a molybdenum peroxide complex.

  （R）-和（S）-甲羟戊内酯（10）的合成是通过使用过氧化钼配合物的非对映控制氧从普通的手性内酯前体（1）开发的。