Quercetin 3-O-sophoroside-7-O-glucuronide | 140163-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Quercetin 3-O-sophoroside-7-O-glucuronide
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-[(2-O-I(2)-D-glucopyranosyl-I(2)-D-glucopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl I(2)-D-glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-4-oxochromen-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 140163-57-1
• 化学式: C₃₃H₃₈O₂₃
• 分子量: 802.651
• InChiKey: MBLCMVKVVNMTFV-MYTTYURUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1234.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  382
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Quercetin 3-O-sophoroside-7-O-glucuronide 在 sodium hydroxide 、 维生素 C 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  Novel Flavonol Glycosides from the Aerial Parts of Lentil (Lens culinaris)

  摘要：

  尽管科学文献中详细描述了小扁豆（Lens culinaris）种子的植物化学成分，但关于小扁豆叶和茎中次生代谢物的数据非常有限。我们的研究表明，小扁豆的地上部分是黄酮类化合物的丰富来源。我们分离得到了六种山柰酚和十二种槲皮素苷类，通过核磁共振波谱学和化学方法阐明了它们的结构。这一组包括16种化合物，这些化合物先前未在科学文献中被描述过：槲皮素3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），山柰酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），以及它们的衍生物4-10,12-15,17,18，这些衍生物被咖啡酸、对香豆酸、阿魏酸或3,4,5-三羟基肉桂酸酯化，以及山柰酚3-O-{[(6-O-E-对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)]-α-L-吡喃鼠李糖基(1→6)}-β-D-吡喃半乳糖苷-7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（11）。我们还评估了它们的DPPH自由基清除活性。这可能是关于小扁豆地上部分黄酮类化合物的首次详细描述。

  DOI：

  10.3390/molecules191118152

文献信息

• Novel Flavonol Glycosides from the Aerial Parts of Lentil (Lens culinaris)
  作者：Jerzy Żuchowski、Łukasz Pecio、Anna Stochmal

  DOI：10.3390/molecules191118152

  日期：——

  While the phytochemical composition of lentil (Lens culinaris) seeds is well described in scientific literature, there is very little available data about secondary metabolites from lentil leaves and stems. Our research reveals that the aerial parts of lentil are a rich source of flavonoids. Six kaempferol and twelve quercetin glycosides were isolated, their structures were elucidated using NMR spectroscopy and chemical methods. This group includes 16 compounds which have not been previously described in the scientific literature: quercetin 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-galactopyranoside-7-O-β-D-glucuropyranoside (1), kaempferol 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-galacto-pyranoside-7-O-β-D-glucuropyranoside (3), their derivatives 4–10,12–15,17,18 acylated with caffeic, p-coumaric, ferulic, or 3,4,5-trihydroxycinnamic acid and kaempferol 3-O-[(6-O-E-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranosyl(1→2)]-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)}-β-D-galactopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside (11). Their DPPH scavenging activity was also evaluated. This is probably the first detailed description of flavonoids from the aerial parts of lentil.

  尽管科学文献中详细描述了小扁豆（Lens culinaris）种子的植物化学成分，但关于小扁豆叶和茎中次生代谢物的数据非常有限。我们的研究表明，小扁豆的地上部分是黄酮类化合物的丰富来源。我们分离得到了六种山柰酚和十二种槲皮素苷类，通过核磁共振波谱学和化学方法阐明了它们的结构。这一组包括16种化合物，这些化合物先前未在科学文献中被描述过：槲皮素3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），山柰酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），以及它们的衍生物4-10,12-15,17,18，这些衍生物被咖啡酸、对香豆酸、阿魏酸或3,4,5-三羟基肉桂酸酯化，以及山柰酚3-O-[(6-O-E-对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)]-α-L-吡喃鼠李糖基(1→6)}-β-D-吡喃半乳糖苷-7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（11）。我们还评估了它们的DPPH自由基清除活性。这可能是关于小扁豆地上部分黄酮类化合物的首次详细描述。