1,2-Bis(N-cytisinyl)ethane | 492-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 1,2-Bis(N-cytisinyl)ethane
• 英文别名: Solvent Blue 38 (Technical Grade)；(1R,9S)-11-[2-[(1R,9S)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-11-yl]ethyl]-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 492-02-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₂
• 分子量: 406.528
• InChiKey: LEXDAVFCJPDCNA-VNTMZGSJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O中可溶 5mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C下保存，需密封、干燥并避光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis(N-cytisinyl)ethane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1,2-bis(10-p-tolyl-N-cytisinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  铱催化2-吡啶酮的CH硼氢化；CC4的双功能化

  摘要：

  摘要 与铱催化的吡啶酮的硼化作用相关的高区域选择性已被利用来提供一个非常直接和有效的进入胱氨酸的C（10）双取代的CC4变体的途径。基于（i）半胱氨酸（或N-取代的衍生物）的C–H活化，随后的N-烷基化（以使二聚体形成）和（ii）CC4的直接C–H活化和硼化，已评估了两种方法。两种方法都提供了对C（10）-官能化CC4衍生物的访问，但是CC4的直接硼酸酯化允许更广泛的官能团互变。 与铱催化的吡啶酮的硼化作用相关的高区域选择性已被利用来提供一个非常直接和有效的进入胱氨酸的C（10）双取代的CC4变体的途径。基于（i）半胱氨酸（或N-取代的衍生物）的C–H活化，随后的N-烷基化（以使二聚体形成）和（ii）CC4的直接C–H活化和硼化，已评估了两种方法。两种方法都提供了对C（10）-官能化CC4衍生物的访问，但是CC4的直接硼酸酯化允许更广泛的官能团互变。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591594
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氯乙烷 、 cytisine 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到1,2-Bis(N-cytisinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of some cytisine derivatives

  摘要：

  Thirty-one N-derivatives of cytisine were prepared in order to modify its pharmacological profile and to obtain compounds of potential therapeutic interest either at a peripheral or central level, particularly as nicotinic ligands with improved ability to cross the blood-brain barrier. Actually, with the introduction of different kinds of substituent on the basic nitrogen of cytisine a variety of activities were observed, both in vivo (analgesic, dopamine antagonism, antihypertensive, inhibition of stress-induced ulcers, antiinflammatory, protection from PAF-induced mortality, hypoglycemic) and in vitro (positive cardio-inotropic, beta-adrenergic antagonism, alpha(1)- and alpha(2)-antagonism, inhibition of PAF-induced platelet aggregation). Six randomly selected compounds were tested for the ability to recognize a central nicotinic receptor and four of them exhibited K-i values; In the range 30-163 nM. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00049-x

文献信息

• Pakudina; Junusow, 1957, # 2, p. 69,71
  作者：Pakudina、Junusow

  DOI：——

  日期：——