6-(1-bromoethyl)-5-fluoropyrimidin-4-yl methanesulfonate | 1237497-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(1-bromoethyl)-5-fluoropyrimidin-4-yl methanesulfonate
• 英文别名: [6-(1-Bromoethyl)-5-fluoropyrimidin-4-yl] methanesulfonate；[6-(1-bromoethyl)-5-fluoropyrimidin-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 1237497-00-5
• 化学式: C₇H₈BrFN₂O₃S
• 分子量: 299.121
• InChiKey: SBYMDIWVYLQWJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-bromoethyl)-5-fluoropyrimidin-4-yl methanesulfonate 在 palladium on carbon lead 、 碘 、 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S/2S,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑- 1-基)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING VORICONAZOLE BY USING NEW INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VORICONAZOLE À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011096697A3
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(1-bromoethyl)-5-fluoropyrimidin-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING VORICONAZOLE BY USING NEW INTERMEDIATES

  摘要：

  提供的是一种制备化学式1所代表的伏立康唑（Voriconazole）的过程。更具体地，制备化学式1的伏立康唑的过程包括：在化学式4的酮衍生物和化学式5的嘧啶衍生物之间进行Reformatsky型偶联反应，以获得化学式3的化合物；将卤素和氧磺酰基的取代基与氢供体反应，以获得化学式2的外消旋伏立康唑；通过向外消旋伏立康唑中添加适量的光学活性酸进行光学隔离，以获得具有高光学纯度、高成本效益和高产率的伏立康唑。

  公开号：

  US20130005973A1

文献信息

• US8575344B2
  申请人：——

  公开号：US8575344B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• PROCESS FOR PREPARING VORICONAZOLE BY USING NEW INTERMEDIATES
  申请人：Kwon Hyuk Chul

  公开号：US20130005973A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Provided is a process for preparing Voriconazole represented by Chemical Formula 1. More particularly, the process for preparing Voriconazole of Chemical Formula 1 includes: carrying out the Reformatsky-type coupling reaction between a ketone derivative of Chemical Formula 4 and a pyrimidine derivative of Chemical Formula 5 to obtain a compound of Chemical Formula 3; reacting the substituents halo and oxysulfonyl with a hydrogen donor to obtain racemic Voriconazole of Chemical Formula 2; and carrying out optical isolation of the racemic Voriconazole by adding an adequate optically active acid thereto to obtain Voriconazole having high optical purity with high cost-efficiency and high yield.

  提供的是一种制备化学式1所代表的伏立康唑（Voriconazole）的过程。更具体地，制备化学式1的伏立康唑的过程包括：在化学式4的酮衍生物和化学式5的嘧啶衍生物之间进行Reformatsky型偶联反应，以获得化学式3的化合物；将卤素和氧磺酰基的取代基与氢供体反应，以获得化学式2的外消旋伏立康唑；通过向外消旋伏立康唑中添加适量的光学活性酸进行光学隔离，以获得具有高光学纯度、高成本效益和高产率的伏立康唑。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING VORICONAZOLE BY USING NEW INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VORICONAZOLE À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：DONG KOOK PHARM CO LTD

  公开号：WO2011096697A3

  公开（公告）日：2011-12-15