7-chloro-3-(N-methylanilino)-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 72624-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-3-(N-methylanilino)-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 7-chloro-3-(N-methyl-anilino)-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；7-chloro-3-(methylanilino)-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；7-chloro-3-(N-methylanilino)-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 72624-55-6；91403-01-9；91403-25-7
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN₃O
• 分子量: 375.857
• InChiKey: CAUONEDMXRPUKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  舒宁 在 氯化亚砜 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-chloro-3-(N-methylanilino)-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-Anilino-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-2-ones 的合成及其作为胆囊收缩素配体的评价

  摘要：

  3 - 氨基 - 1,4 - 苯二氮卓类以及化学相关的多种胺类由奥沙西泮制备，随后在放射性标记结合测定中对缩胆囊素受体进行筛选。奥沙西泮 2 通过其 3-氯-1,4-苯二氮卓中间体 3 活化，并与大量脂肪族和芳香族胺反应。取代的 3-苯胺基-1,4-苯二氮卓结构被鉴定为一系列不同系列的 3-氨基-1,4-苯二氮卓类 4-38 的先导结构，完整的 SAR（构效关系）优化提供了 3-苯胺基苯二氮卓类 16 -38 具有对 CCK2 的 CCK1 受体选择性。化合物 18、24、28 和 33 对 CCK1 受体的亲和力分别为 11、10、11 和 9 nM。这些等效的 CCK1 配体在行为药理学论文中得到了充分评估。在尾悬垂和 Porsolt 游泳试验中发现了抗抑郁作用。24 和 28 的 ED50 值在这些测定中确定为 0.46 和 0.49 mg/kg。除了抗抑郁作用外，混合拮抗剂 37 还显示出抗焦虑特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500217

文献信息

• Lattmann, Eric; Lattmann, Pornthip; Boonprakob, Yodchai, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 2, p. 61 - 71
  作者：Lattmann, Eric、Lattmann, Pornthip、Boonprakob, Yodchai、Airarat, Wanchai、Singh, Harjit、Offel, Michael、Sattayasai, Jintana

  DOI：——

  日期：——
• Del Giudice; Gatta; Pandolfi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 5, p. 343 - 352
  作者：Del Giudice、Gatta、Pandolfi、Settimj

  DOI：——

  日期：——
• GATTA F.; GIUDICE M. R. DEL; SETTIMI G., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 718-719
  作者：GATTA F.、 GIUDICE M. R. DEL、 SETTIMI G.

  DOI：——

  日期：——
• DEL, GIUDICE, M. R.;GATTA, F.;PANDOLFI, C.;SETTIMI, G., FARMACO. ED. SCI., 1982, 37, N 5, 343-352
  作者：DEL, GIUDICE, M. R.、GATTA, F.、PANDOLFI, C.、SETTIMI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Novel 3-substitued-1,4-benzodiazepines
  申请人：Lattmann Eric

  公开号：US20070185094A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to compounds of formula (I). The invention also relates to methods for preparing the compounds and their uses as CCK receptor ligands and CCK antagonists.