7-(4-triphenylphosphiniumbutoxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one iodide | 1233627-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-triphenylphosphiniumbutoxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one iodide
• 英文别名: 7-(4-triphenylphosphoniobutoxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one iodide；7-O-[4-(triphenylphosphinio)butyl]quercetin iodide；7-O-(4-triphenylphosphoniumbutyl)quercetin iodide；4-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4-oxochromen-7-yl]oxybutyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 1233627-97-8
• 化学式: C₃₇H₃₂O₇P*I
• 分子量: 746.535
• InChiKey: GYYPVYFXGNPYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 7-(4-triphenylphosphiniumbutoxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one iodide
  参考文献：
  名称：

  天然多酚槲皮素合成异构线粒体衍生物的氧化还原特性和细胞毒性

  摘要：

  正在开发靶向线粒体的氧化还原活性多酚衍生物，以影响细胞器中的氧化还原过程，并作为保护细胞免受氧化损伤或促进其死亡的工具。此类化合物的性质可以通过引入取代基以增强线粒体递送而改变。因此，我们表征了两种异构线粒体槲皮素基化合物的氧化还原行为，3O-和 7O-[4-三苯基膦]丁基]槲皮素碘化物。在氧化电位的循环伏安法测定和 1​​,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 自由基清除试验中，7-取代异构体的行为与槲皮素本身非常相似，而 3-取代异构体的反应性较低。任一化合物的低 μM 浓度增加了培养细胞中超氧自由基阴离子的形成；这两种化合物也具有细胞毒性。事实证明，7-取代衍生物在两种类型的测定中都更具活性，因此成为进一步生物活性研究的首选异构体，并努力了解氧化还原特性、促氧化行为和细胞毒性之间的联系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100573

文献信息

• Regioselective O-Derivatization of Quercetin via Ester Intermediates. An Improved Synthesis of Rhamnetin and Development of a New Mitochondriotropic Derivative
  作者：Andrea Mattarei、Lucia Biasutto、Federico Rastrelli、Spiridione Garbisa、Ester Marotta、Mario Zoratti、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules15074722

  日期：——

  characterization of the two isomeric tetraacetyl quercetin derivatives was obtained by combined HSQC and HMBC 2D-NMR analysis. These molecules can be used as starting materials for the regioselective synthesis of other derivatives. High yield syntheses of the natural polyphenol rhamnetin (7-O-methylquercetin) and of the new mitochondriotropic compound 7-(4-triphenylphosphoniumbutyl) quercetin iodide are reported

  The regioselective synthesis of several quercetin (3,3',4',5,7-pentahydroxy flavone) tetraesters bearing a single free OH on 5-C was achieved in good yield by proper choice of reaction conditions using common esterification procedures. 通过咪唑促进的相应五酯的脱酰基作用，选择性地获得了在 7-C 上带有游离 OH 的四乙酰化槲皮素。通过结合 HSQC 和 HMBC 2D-NMR 分析，获得了两种异构四乙酰槲皮素衍生物的明确结构表征。这些分子可用作其他衍生物的区域选择性合成的起始材料。作为例子报道了天然多酚鼠李素（7-O-甲基槲皮素）和新的线粒体化合物7-（4
• Redox Properties and Cytotoxicity of Synthetic Isomeric Mitochondriotropic Derivatives of the Natural Polyphenol Quercetin
  作者：Andrea Mattarei、Nicola Sassi、Christian Durante、Lucia Biasutto、Giancarlo Sandonà、Ester Marotta、Spiridione Garbisa、Armando Gennaro、Cristina Paradisi、Mario Zoratti

  DOI：10.1002/ejoc.201100573

  日期：2011.10

  redox-active polyphenol derivatives are being developed to affect redox processes in the organelles and as tools either to protect cells from oxidative damage or to precipitate their death. The properties of such compounds may be altered by substituents introduced to enhance mitochondrial delivery. Accordingly, we have characterized the redox behaviour of two isomeric mitochondriotropic quercetin-based

  正在开发靶向线粒体的氧化还原活性多酚衍生物，以影响细胞器中的氧化还原过程，并作为保护细胞免受氧化损伤或促进其死亡的工具。此类化合物的性质可以通过引入取代基以增强线粒体递送而改变。因此，我们表征了两种异构线粒体槲皮素基化合物的氧化还原行为，3O-和 7O-[4-三苯基膦]丁基]槲皮素碘化物。在氧化电位的循环伏安法测定和 1​​,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 自由基清除试验中，7-取代异构体的行为与槲皮素本身非常相似，而 3-取代异构体的反应性较低。任一化合物的低 μM 浓度增加了培养细胞中超氧自由基阴离子的形成；这两种化合物也具有细胞毒性。事实证明，7-取代衍生物在两种类型的测定中都更具活性，因此成为进一步生物活性研究的首选异构体，并努力了解氧化还原特性、促氧化行为和细胞毒性之间的联系。