methyl 3-[dimethoxy(phenyl)methyl]benzoate | 195305-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[dimethoxy(phenyl)methyl]benzoate
• 英文别名: 3-(dimethoxy-phenyl-methyl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 195305-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: JNYZQPDOFWIFEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  364.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[dimethoxy(phenyl)methyl]benzoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 1-丁烷硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  S-烷基（芳基）双（烷基硫烷基）硫代乙酸酯的有趣合成应用：制备（±）-α-芳基丙酸的一般程序

  摘要：

  本文报道了一种合成外消旋形式的 α-芳基丙酸 1 的新方法，从芳族羧酸 2（即酯）的衍生物开始，通过 1-芳基-2,2,2-三（烷基硫烷基）乙酮4-6，S-烷基（芳基）双（烷基硫基）硫代乙酸酯 7-9，S-烷基 α-芳基-α-（烷基硫烷基）硫代丙酸酯 10-12 和 S-烷基 α-芳基硫代丙酸酯 13-15。每个阶段都很容易发生，并且产量总是很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28521
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰苯甲酸 在 甲烷磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-[dimethoxy(phenyl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-11-deoxy prostaglandin analogues

  摘要：

  本发明涉及一般为EP4受体激动剂的化合物，其表示为式I：其中A为—CH2—CH2—，或—CH═CH—；B为不存在、芳基或杂芳基；R1为烷基、烯烃基、炔烃基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳基、芳基烷基或杂芳基，当B为芳基或杂芳基且R3、R4、R5和R6不同时为氢时，或者R1为杂环烷基烷基、芳基或杂芳基，当B为不存在且R3、R4、R5和R6同时为氢时；其他取代基如规范中所定义；或其单体异构体、消旋或非消旋异构体混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。该发明还涉及含有此类化合物的药物组合物、用作治疗剂的方法以及其制备方法。

  公开号：

  US20030120079A1

文献信息

• 8-aza-11-deoxy prostaglandin analogues
  申请人：Elworthy Todd Richard

  公开号：US06900336B2

  公开（公告）日：2005-05-31

  This invention relates to compounds which are generally EP 4 receptor agonists and which are represented by Formula I: wherein A is a —CH 2 —CH 2 —, or —CH═CH—; B is absent, an aryl, or heteroaryl group; R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, aryl, arylalkyl or heteroaryl, when B is aryl or heteroaryl and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are not simultaneously hydrogen, or R 1 is heterocyclylalkyl, aryl, or heteroaryl when B is absent and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are simultaneously hydrogen; and the other substituents are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及一类化合物，通常是EP4受体激动剂，其由式I表示：其中A是—CH2—CH2—或—CH═CH—；B是缺失的、芳基或杂芳基基团；当B为芳基或杂芳基且R3、R4、R5和R6不同时为氢时，R1是烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基或杂芳基；当B缺失且R3、R4、R5和R6同时为氢时，R1是杂环基烷基、芳基或杂芳基；其他取代基如说明书中定义；或其单个异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物或药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、它们作为治疗剂的使用方法以及制备它们的方法。
• Isomerization of Trimethyl α-Keto Trithioorthocarboxylates into α,α-Bis(methylthio) Thiolcarboxylates. A New Rearrangement of Synthetic Interest
  作者：Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Sonia Gazzetto

  DOI：10.1021/jo970683+

  日期：1997.10.1

  A study was made of the isomerization reaction of a great variety of trimethyl alpha-keto trithioorthocarboxylates to alpha,alpha-bis(methylthio) thiolcarboxylates, intermediates of high synthetic value for the synthesis of alpha-arylpropionic acids. The reaction was carried out In methylene chloride in the presence of catalytic amounts of trityl perchlorate or methanesulfonic acid and was complete in 2 h at rt. In most of the investigated cases the result was positive, the yields usually being greater than 90%. Also the reaction mechanism was subjected to an experimental study.
• PROSTAGLANDIN ANALOGUES-AS EP4 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1409455A1

  公开（公告）日：2004-04-21
• US6900336B2
  申请人：——

  公开号：US6900336B2

  公开（公告）日：2005-05-31
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF alpha -ARYLPROPIONIC ACIDS AND THE INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES alpha -ARYLPROPIONIQUES ET DE LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE DELLE RICERCHE

  公开号：WO1997034860A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) A process for the preparation of $g(a)-arylpropionic acids, particularly those pharmaceutically interesting, which process comprises the hydrolysis of the corresponding alkyl thiol ester. In a variation thereof, said process also allows to obtain the single enantiomers.(FR) Procédé de préparation d'acides $g(a)-arylpropioniques, en particulier ceux présentant un intérêt sur le plan pharmaceutique, ce qui consiste à effectuer l'hydrolyse de l'ester thiol d'alkyle. Dans un autre mode de réalisation, ledit procédé permet également d'obtenir les énantiomères simples.