methyl 3-(benzyloxy)-4-methoxybenzoate | 57535-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyloxy)-4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-methoxy-3-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 57535-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: JCAPCXSPAUTEJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，需保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4-methoxybenzoate 在 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 formamide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-苄氧基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉羧酸盐的新型酰胺类似物具有选择性的抗增殖活性和强效的EGFR抑制作用

  摘要：

  在本研究中，开发了一系列新颖的喹唑啉衍生物用于癌症治疗。针对一组60种人类癌细胞系评估了所有合成的类似物的抗增殖活性。显着和选择性抑制几种实体瘤细胞系，例如NCI-H322M，NCI-H522（非小细胞肺癌），IGROV1，SK-OV-3（卵巢癌），TK-10（肾癌）和MDA观察到-MB-468（乳腺癌）。此外， 与标准药物厄洛替尼和吉非替尼相比，所有新的酰胺类似物均在低纳摩尔范围内强烈抑制EGFR，产生吗啉代喹唑啉10的活性（IC 50 = 6.12 nM）。此外，蛋白质印迹分析显示化合物10和10抑制EGFR磷酸化。11在MDA-MB-468细胞在10μM。分子对接研究显示了与EGFR蛋白活性位点的强结合相互作用。当前的研究对于开发用于癌症治疗的新型治疗性基于喹唑啉的分子可能非常有帮助。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02634-0
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(benzyloxy)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Neeraj; Chowdhary, Anil; Gudaparthi, Omprakash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 10, p. 1269 - 1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of rocaglamide derivatives and evaluation of their Wnt signal inhibitory activities
  作者：Midori A. Arai、Yuuki Kofuji、Yuuki Tanaka、Natsuki Yanase、Kazuki Yamaku、Rolly G. Fuentes、Utpal Kumar Karmakar、Masami Ishibashi

  DOI：10.1039/c5ob02537k

  日期：——

  structure. The total synthesis of a reported natural product, 3′-hydroxymethylrocaglate (5), was achieved using [3 + 2] cycloaddition between 3-hydroxyflavone and methyl cinnamate. We also describe the synthesis of rocaglamide heterocycle derivatives and evaluate their Wnt signal inhibitory activities. Compounds 4, 5, 22a, 22b, 22c and 23c showed potent Wnt signal inhibitory activity.

  乐卡格酰胺是具有环戊[ b ]苯并呋喃核心结构的生物活性天然化合物。使用3-羟基黄酮和肉桂酸甲酯之间的[3 + 2]环加成反应，可以完成报告的天然产物3'-羟甲基rocaglate（5）的总合成。我们还描述了rocaglamide杂环衍生物的合成，并评估其Wnt信号抑制活性。化合物4，5，图22A，22B，22C和23C显示了强的Wnt信号的抑制活性。
• [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015161830A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided herein are novel heteroaromatic derivatives, or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and pharmaceutical compositions containing such compounds. Also provided herein are uses of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the manufacture of a medicament for treating respiratory diseases, especially chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本文提供了新颖的杂环芳烃衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、前药、药用盐或其前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本文还提供了这些化合物或药物组合物在制造用于治疗呼吸道疾病，特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。
• Benzazole analogues and uses thereof
  申请人：Herz Thomas

  公开号：US20060142570A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents —Y are attached to the 5- or 6-position of the benzazole.

  本发明涉及通式（I）、（Ia）和（II）的化合物，以及其盐和生理功能衍生物， 其中取代基—Y连接到苯唑的5-或6-位。
• 2,5- and 2,6-disubstituted benzazole analogues useful as protein kinase inhibitors
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1674466A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents -Y are attached to the 5- or 6- position of the benzazole. These compounds are useful as protein kinase inhibitors in the treatment of i.a. cancer.

  本发明涉及一般式(I)、(Ia)和(II)及其盐和生理功能衍生物的化合物， 其中取代基-Y连接到苯并唑的5-或6-位。这些化合物在治疗癌症等疾病中作为蛋白激酶抑制剂是有用的。
• Anthranilic acid derivatives as inhibitors of the cGMP-phosphodiesterase
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06384080B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  Compounds of formula (I) where R1 is hydrogen; R2 is nitro, cyano or halo(lower)alkyl; R3 is phenyl substituted with one or more substituents selected from halogen, cyano and lower alkoxy; A is a lower alkylene group; R4 is a group CR6R7R8 wherein R6 and R7 form, together with the carbon atom to which they are attached a cycloalkyl group optionally substituted with hydroxy, lower alkoxy or a lower alkanoylamino; and R8 is hydrogen; its prodrug and a salt thereof.

  式(I)的化合物 其中R1为氢；R2为硝基、氰基或卤素(较低)烷基；R3为苯基，其上取代一个或多个卤素、氰基和较低烷氧基的取代基；A为较低烷基烯基；R4为一个基团CR6R7R8，其中R6和R7与它们连接的碳原子一起形成一个环烷基，可选择地取代羟基、较低烷氧基或较低烷酰氨基；而R8为氢；其前药和盐。