2-biphenylyl pivalate | 106290-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-biphenylyl pivalate
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-2-yl pivalate；biphenyl-2-yl pivalate；Pivalic acid, 2-biphenyl ester；(2-phenylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 106290-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: HEQCYKOQQCGJJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-biphenylyl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲基二甲氧基硅烷 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed reductive cleavage of aryl–oxygen bonds in alkoxy- and pivaloxyarenes using hydrosilanes as a mild reducing agent

  摘要：

  开发了一种镍催化的芳基烷基醚和芳基三甲基酯的去氧还原反应。氢硅烷作为温和的还原剂。目前的方案允许在芳烃功能化反应中使用三甲基酯基团作为强健且无痕的导向基团。

  DOI：

  10.1039/c0cc05169a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 邻苯基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-biphenylyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  钴包覆的磁性纳米粒子上固定化Co（II）催化的游离酚的区域选择性邻-C H亚磺酰基化

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 [电子邮件保护] II是通过二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒，脲三唑和CoCl 2制备的。这种有机-无机杂化复合物，使用新戊酸酐，K 2 S 2 O 8和PPh 3作为导向基团，对游离酚和萘的区域选择性邻亚磺酰化表现出良好至优异的催化活性。分别用作氧化剂和添加剂。通过使用不同的技术（例如FT-IR，TGA，DTG，TEM，SEM，EDS，ICP和VSM分析）对新合成的催化剂进行了全面表征。与用于C H键活化和官能化的昂贵过渡金属相比，钴具有竞争力的价格，可及性和较低的毒性构成了该方法的宝贵优势。而且，这种多相催化剂可以在五个循环后被磁回收和再利用而不会显着损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110772

文献信息

• Efficient and selective hydrogenation of C–O bonds with a simple sodium formate catalyzed by nickel
  作者：Xiaoxiang Xi、Tieqiao Chen、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c7cc08709h

  日期：——

  A Ni-catalyzed hydrogenation of C–O compounds with sodium formate is developed. Various esters, i.e. aryl, alkenyl, benzyl pivalates, and even the aryl ethers, were efficiently reduced with a loading of nickel catalysts down to 0.5 mol%. Reactive functional groups such as C–C double bonds, carbonyl, CN, MeS and halogen groups are tolerable. This reaction can be used for the modification of complex

  开发了镍催化的甲酸钠对C–O化合物的加氢反应。各种催化剂，即芳基，烯基，新戊酸苄基酯，甚至芳基醚，都可以通过将镍催化剂的负载量降至0.5 mol％有效地还原。反应性官能团，例如CC双键，羰基，CN，MeS和卤素基团是可以忍受的。该反应可用于复杂分子的修饰并大规模进行。
• Ni-Catalyzed Stannylation of Aryl Esters via C−O Bond Cleavage
  作者：Yiting Gu、Rúben Martín

  DOI：10.1002/anie.201611720

  日期：2017.3.13

  Ni‐catalyzed stannylation of aryl esters with air‐ and moisture‐insensitive silylstannyl reagents via C −O cleavage is described. This protocol is characterized by its wide scope, including challenging combinations, thus enabling access to versatile building blocks and orthogonal C−heteroatom bond formations.

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。
• Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Phenol Derivatives via C–O/P–H Cross-Coupling
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00289

  日期：2016.5.6

  An efficient nickel-catalyzed phosphorylation of phenol derivatives with P(O)–H compounds via C–O/P–H cross-coupling is described. Under the reaction conditions, various phenyl pivalates coupled readily with hydrogen phosphoryl compounds to afford the corresponding coupling products aryl phosphonates and aryl phosphine oxides in good to high yields.

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。
• Umpolung Direct Arylation Reactions: Facile Process Requiring Only Catalytic Palladium and Substoichiometric Amount of Silver Salts
  作者：James J. Mousseau、Frédéric Vallée、Melanie M. Lorion、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja107541w

  日期：2010.10.20

  in the ease of starting material synthesis. The reaction is regioselective with regards to the arene partner, and the role of the acetate and carbonate groups has been elucidated. This methodology adds to the very few examples of benzene coupling without the inclusion of electron-withdrawing groups to increase acidity.

  描述了umpolung直接芳基化过程。该反应仅需要催化量的 Pd(OAc)(2) 和亚化学计量量的银盐，无需任何外部碱或配体即可进行。尽管在原料合成的容易性方面具有明显的优势，但令人惊讶的是尚未报道过渡金属的定向氧化插入，然后偶联到未活化芳烃的 CH 键中。该反应对芳烃伙伴具有区域选择性，并且已经阐明了乙酸酯和碳酸酯基团的作用。这种方法增加了苯偶合的极少数例子，而没有包含吸电子基团来增加酸度。
• Nickel-Catalyzed C_sp2–C_sp3 Cross-Coupling via C–O Bond Activation
  作者：Lin Guo、Chien-Chi Hsiao、Huifeng Yue、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.6b00801

  日期：2016.7.1

  A new and efficient nickel-catalyzed alkylation of CAr–O electrophiles with B-alkyl-9-BBNs is described. The transformation is characterized by its functional group tolerance and provides a practical and versatile access to various Csp2–Csp3 bonds through Csp2–O substitution, without the restriction of β-hydride elimination. Moreover, the advantage of the newly developed method was demonstrated in

  描述了一种新的，高效的镍催化的C Ar –O亲电试剂与B-烷基-9-BBN的烷基化反应。该转变的特征在于其对官能团的耐受性，并通过C sp2- O取代为各种C sp2- C sp3键提供了实用而通用的访问途径，而没有消除β-氢化物的限制。此外，新开发方法的优势在选择性和顺序的C–O键激活过程中得到了证明。