4-(biphenyl-2-yloxy)benzaldehyde | 938279-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(biphenyl-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Phenylphenoxy)benzaldehyde
• CAS: 938279-16-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: TWIHTMLVMJGQBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(biphenyl-2-yloxy)benzaldehyde 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-phenylphenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的人类类固醇5α-还原酶抑制剂：苯氧基苯甲酸衍生物。一世。

  摘要：

  在寻找人类前列腺5α-还原酶的新型非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的苯氧基苯甲酸衍生物是有效的人类前列腺5α-还原酶抑制剂。其中，4-（联苯-4-基氧基）苯甲酸衍生物（2n，YM-31758），2o和2s显示出比非那雄胺更有效的抑制活性，IC50值分别为0.87、0.67和0.56 nM。通过分子建模分析计算出苯氧基苯甲酸衍生物2d-2i的优化结构，发现羧基碳原子与苯基质心（苯环C）之间的合适距离为9-11一个范围。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1073
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 邻苯基苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到4-(biphenyl-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed O-Arylation of Phenols by Nitroarenes Leading to Diaryl Ethers

  摘要：

  以 MCM-41-immobilized 双齿氮铜(II)络合物[MCM-41-2N-Cu(OAc)2]为催化剂，在 100 °C 的 DMF 中实现了硝基烯烃对苯酚的异相 O-芳基化反应，以良好至极佳的收率生成了多种不对称二芳基醚。这种异相铜催化剂的制备方法简单易行，只需使用市场上易于获得且价格低廉的试剂，然后通过过滤回收反应溶液，并循环使用至少七次，而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.3184/174751917x15122516000113

文献信息

• Inhibitors of HCV NS5B polymerase. Part 1: Evaluation of the southern region of (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid
  作者：Jeffrey A. Pfefferkorn、Meredith L. Greene、Richard A. Nugent、Rebecca J. Gross、Mark A. Mitchell、Barry C. Finzel、Melissa S. Harris、Peter A. Wells、John A. Shelly、Robert A. Anstadt、Robert E. Kilkuskie、Laurice A. Kopta、Francis J. Schwende

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.066

  日期：2005.5

  A novel series of nonnucleoside HCV NS5B polymerase inhibitors were prepared from (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid, a high throughput screening lead. SAR studies combined with structure based drug design focusing on the southern heterobiaryl region of the template led to the synthesis of several potent and orally bioavailable lead compounds. X-ray crystallography studies were also performed to understand the interaction of these inhibitors with HCV NS5B polymerase.
• A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5.ALPHA.-Reductase. Phenoxybenzoic Acid Derivatives. I.
  作者：Susumu IGARASHI、Takenori KIMURA、Ryo NAITO、Hiromu HARA、Masahiro FUJII、Hiroshi KOUTOKU、Hiroyuki ORITANI、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.47.1073

  日期：——

  In a search for novel nonsteroidal inhibitors of human prostatic 5 alpha-reductase, we found a new series of phenoxybenzoic acid derivatives to be potent human prostatic 5 alpha-reductase inhibitors. Among them, 4-(biphenyl-4-yloxy)benzoic acid derivatives (2n, YM-31758), 2o and 2s showed more potent inhibitory activities than finasteride with IC50 values of 0.87, 0.67 and 0.56 nM, respectively. The

  在寻找人类前列腺5α-还原酶的新型非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的苯氧基苯甲酸衍生物是有效的人类前列腺5α-还原酶抑制剂。其中，4-（联苯-4-基氧基）苯甲酸衍生物（2n，YM-31758），2o和2s显示出比非那雄胺更有效的抑制活性，IC50值分别为0.87、0.67和0.56 nM。通过分子建模分析计算出苯氧基苯甲酸衍生物2d-2i的优化结构，发现羧基碳原子与苯基质心（苯环C）之间的合适距离为9-11一个范围。
• Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed O-Arylation of Phenols by Nitroarenes Leading to Diaryl Ethers
  作者：Yingying Du、Fang Yao、Yuxin Tuo、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15122516000113

  日期：2017.12

  The heterogeneous O-arylation of phenols by nitroarenes was achieved in DMF at 100 °C by using an MCM-41-immobilised bidentate nitrogen copper(II) complex [MCM-41-2N-Cu(OAc)₂] as catalyst, yielding a variety of unsymmetrical diaryl ethers in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst can be easily prepared by a simple procedure from commercially readily available and inexpensive reagents, recovered by filtration of the reaction solution and recycled at least seven times without significant loss of activity.

  以 MCM-41-immobilized 双齿氮铜(II)络合物[MCM-41-2N-Cu(OAc)2]为催化剂，在 100 °C 的 DMF 中实现了硝基烯烃对苯酚的异相 O-芳基化反应，以良好至极佳的收率生成了多种不对称二芳基醚。这种异相铜催化剂的制备方法简单易行，只需使用市场上易于获得且价格低廉的试剂，然后通过过滤回收反应溶液，并循环使用至少七次，而不会明显丧失活性。