α-Truxillic acid dichloroanhydride | 37597-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Truxillic acid dichloroanhydride
• 英文别名: α-2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid dichloride；α-truxillic acid dichloride；α-truxillic acid chloride；α-truxilloyl dichloride；2,4-diphenyl-cyclobutane-1,3-dicarbonyl dichloride；2c,4t-Diphenyl-cyclobutan-1r,3t-dicarbonylchlorid
• CAS: 37597-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 333.214
• InChiKey: RHZJLTRJKJIMFT-BIAGXBKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Truxillic acid dichloroanhydride 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-Diphenyl-cyclobut-2-enecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance spectra of cyclic 1,3-diphenylallyl cations. 1,3-Orbital interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00804a019
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazole 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 α-Truxillic acid dichloroanhydride
  参考文献：
  名称：

  Baracchi, Antonella; Chimichi, Stefano; Sio, Francesco De, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 10, p. 2863 - 2870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAR studies on truxillic acid mono esters as a new class of antinociceptive agents targeting fatty acid binding proteins
  作者：Su Yan、Matthew W. Elmes、Simon Tong、Kongzhen Hu、Monaf Awwa、Gary Y.H. Teng、Yunrong Jing、Matthew Freitag、Qianwen Gan、Timothy Clement、Longfei Wei、Joseph M. Sweeney、Olivia M. Joseph、Joyce Che、Gregory S. Carbonetti、Liqun Wang、Diane M. Bogdan、Jerome Falcone、Norbert Smietalo、Yuchen Zhou、Brian Ralph、Hao-Chi Hsu、Huilin Li、Robert C. Rizzo、Dale G. Deutsch、Martin Kaczocha、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.050

  日期：2018.6

  cardiotoxicity concerns. Compounds 4f, 4j and 4k showed excellent selectivity for FABP5 and would serve as other new lead compounds. Compound 3a possessed high affinity and high selectivity for FABP7. Compounds with moderate to high affinity for FABP5 displayed antinociceptive effects in mice while compounds with low FABP5 affinity lacked in vivo efficacy. In vivo pain model studies in mice revealed that exceeding

  脂肪酸结合蛋白（FABP）通过促进Anandamide在细胞内的运输而成为内源性大麻素信号传导的关键调节剂，其抑制作用增强了Anandamide信号传导。我们以前的工作已经确定了一种新颖的小分子FABP抑制剂，α-truxillicacid 1-萘基单酯（SB-FI-26，3），在啮齿动物模型中已显示出作为抗伤害感受和消炎剂的功效。在当前的工作中，我们基于计算机辅助抑制剂药物设计和对接分析，化学合成和生物学评估，对一系列3-模拟物作为新型FABP抑制剂进行了广泛的SAR研究。使用AutoDock 4.2程序，使用最近确定的3与FABP5和FABP7的共晶体结构，对这些类似物与目标FABP3、5和7同工型的结合亲和力进行了预测。合成了具有高对接得分的化合物，并使用针对FABP3、5和7的荧光置换试验评估了它们的活性。在优化前导期间，化合物3l成为有前途的化合物，对于FABP 5、4倍，Ki值为0
• Unambiguous Proof of Nitrile Formation from Pyrazine Skeleton through Photo-Oxidative Degradation. Isolation and Structural Determination of Photodegraded Product of Amorphous Poly(2,5-distyrylpyrazine)
  作者：Yukihiko Hashimoto、Yutaka Adegawa、Masaki Hasegawa、Kazuyuki Onodera、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.64.1043

  日期：1991.3

  In the presence of oxygen, amorphous poly(2,5-distyrylpyrazine) film was readily photodegraded, accompanied by cleavage of the pyrazine rings in the main chain. From the photodegraded film, t-2,c-4-diphenylcyclobutane-r-1,t-3-dicarbonitrile was isolated in 13% yield.

  在氧气存在下，无定形聚（2,5-二苯乙烯基吡嗪）薄膜很容易光降解，伴随着主链中吡嗪环的断裂。从光降解的薄膜中，t-2,c-4-二苯基环丁烷-r-1,t-3-二甲腈以 13% 的产率分离出来。
• The Antinociceptive Agent SBFI-26 Binds to Anandamide Transporters FABP5 and FABP7 at Two Different Sites
  作者：Hao-Chi Hsu、Simon Tong、Yuchen Zhou、Matthew W. Elmes、Su Yan、Martin Kaczocha、Dale G. Deutsch、Robert C. Rizzo、Iwao Ojima、Huilin Li

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b00194

  日期：2017.7.11

  Human FABP5 and FABP7 are intracellular endocannabinoid transporters. SBFI-26 is an α-truxillic acid 1-naphthyl monoester that competitively inhibits the activities of FABP5 and FABP7 and produces antinociceptive and anti-inflammatory effects in mice. The synthesis of SBFI-26 yields several stereoisomers, and it is not known how the inhibitor binds the transporters. Here we report co-crystal structures

  人FABP5和FABP7是细胞内大麻素转运蛋白。SBFI-26是一种α-truxillicacid 1-萘基单酯，可竞争性抑制FABP5和FABP7的活性，并在小鼠中产生镇痛和抗炎作用。SBFI-26的合成会产生几种立体异构体，尚不清楚该抑制剂如何结合转运蛋白。在这里，我们报告了与人FABP5和FABP7分别以2.2和1.9Å分辨率复合的SBFI-26的共晶体结构。我们发现只有（S）-SBFI-26存在于晶体结构中。该抑制剂在很大程度上模拟了脂肪酸的结合模式，但它也具有一些独特的相互作用。值得注意的是，FABP7复合物证实了先前通过虚拟筛选预测的规范位点上的配体结合姿势的关键方面。在FABP5中，出人意料地发现SBFI-26除了在规范配体结合口袋处结合外，还在底物进入入口区域结合。我们的结构能和结合能分析表明，R和S形式似乎均能很好地结合转运蛋白。我们建议在晶体结构中观察到的S对映异构体可
• [EN] α-TRUXILLIC ACID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE Α-TRUXILLIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2017156354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides a compound, and method of inhibiting the activity of a Fatty Acid Binding Protein (FABP) comprising contacting the FABP with a compound, said compound having the structure : Formula (I)

  本发明提供了一种化合物，以及一种抑制脂肪酸结合蛋白（FABP）活性的方法，包括将该化合物与FABP接触，所述化合物具有结构：Formula (I)。
• Structure-Antinociceptive Activity Studies of Incarvillateine, a Monoterpene Alkaloid from Incarvillea sinensis
  作者：Motoyuki Nakamura、Yu-Ming Chi、Wen-Mei Yan、Akihiko Yonezawa、Yumiko Nakasugi、Toyokichi Yoshizawa、Fumio Hashimoto、Junei Kinjo、Toshihiro Nohara、Shinobu Sakurada

  DOI：10.1055/s-2001-11512

  日期：——

  Incarvillateine (1), a new monoterpene alkaloid carrying a characteristic cyclobutane ring, has been found to show significant antinociceptive activity in a formalin-induced pain model in mice. To investigate the correlation between its structure and antinociceptive activity, and especially to study whether a cyclobutane ring is necessary or not for expression of activity, we evaluated the antinociceptive

  Incarvillateine (1) 是一种带有特征性环丁烷环的新型单萜生物碱，已被发现在福尔马林诱导的小鼠疼痛模型中显示出显着的镇痛活性。为了研究其结构与镇痛活性之间的相关性，特别是为了研究是否需要环丁烷环来表达活性，我们评估了 incarvillateine 的两个结构单元的镇痛活性，例如单萜单元 (incarvilline, 3)以及福尔马林试验中的苯丙素单位（阿魏酸，2），并将这些单位的活性与 incarvillateine 的活性进行比较。此外，为了获得更多关于构效关系的信息，单萜生物碱衍生物，如incarvine C（5，incarvillateine的前体），incarvine A（4，研究了由两种单萜生物碱和一种单萜组成的酯化合物和 3,3'-脱甲氧基-4,4'-脱羟基肉桂碱（6，一种合成的新化合物）。3,3'-脱甲氧基-4,4'-脱羟基肉桂碱的镇痛作用与肉桂碱相同。同时