(E)-tert-butyl 3-(2′-Hydroxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acrylate | 1582280-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(2′-Hydroxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acrylate；tert-butyl (E)-3-[2-(2-hydroxyphenyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1582280-54-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: KRVAGHQCPXZULA-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(2′-Hydroxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acrylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性分子内 Oxa-Michael 反应生成 α,β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  描述了双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的醇与束缚的低亲电性 Michael 受体的对映选择性分子内 oxa-Michael 反应。与之前的报告相比，反应性有所提高（1 天与 7 天相比）、优异的产率（高达 99%）和对映体比率（高达 99.5:0.5 er）。由于催化剂的模块化和可调性，反应范围广泛，包括取代的四氢呋喃 (THF) 和四氢吡喃 (THP)、氧杂螺环、糖和天然产物衍生物、二氢-(异)-苯并呋喃和异苯并二氢吡喃。最先进的计算研究表明，对映选择性源于 BIMP 催化剂和基材之间存在的几个有利的分子间氢键，从而诱导稳定的静电和轨道相互作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03182
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 邻苯基苯酚 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以54 %的产率得到(E)-tert-butyl 3-(2′-Hydroxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性分子内 Oxa-Michael 反应生成 α,β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  描述了双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的醇与束缚的低亲电性 Michael 受体的对映选择性分子内 oxa-Michael 反应。与之前的报告相比，反应性有所提高（1 天与 7 天相比）、优异的产率（高达 99%）和对映体比率（高达 99.5:0.5 er）。由于催化剂的模块化和可调性，反应范围广泛，包括取代的四氢呋喃 (THF) 和四氢吡喃 (THP)、氧杂螺环、糖和天然产物衍生物、二氢-(异)-苯并呋喃和异苯并二氢吡喃。最先进的计算研究表明，对映选择性源于 BIMP 催化剂和基材之间存在的几个有利的分子间氢键，从而诱导稳定的静电和轨道相互作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03182

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkenylation via sp² C–H Bond Activation Using Phenolic Hydroxyl as the Directing Group
  作者：Chun Zhang、Jing Ji、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo4028825

  日期：2014.4.4

  This note describes the efficient and highly regioselective synthesis of 2-(2′-alkenylphenyl)phenol derivatives via palladium-catalyzed 2′-alkenylation of 2-arylphenols directed by the phenolic hydroxyl group using benzoquinone as the oxidant in an atmosphere of air. This reaction can tolerate a series of functional groups and provides the alkenylation products regio- and stereoselectively in moderate

  该说明描述了在空气气氛中，通过苯并醌作为氧化剂，通过苯酚羟基对2-芳基酚的钯催化2'-烯基化反应，可以高效且高度区域选择性地合成2-（2'-烯基苯基）苯酚衍生物。该反应可以耐受一系列官能团，并以中等至良好的产率提供区域和立体选择性的烯基化产物。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction to α,β-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Guanglong Su、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.3c03182

  日期：2023.6.14

  bifunctional iminophosphorane (BIMP)-catalyzed, enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction of alcohols to tethered, low electrophilicity Michael acceptors is described. Improved reactivity over previous reports (1 day vs 7 days), excellent yields (up to 99%), and enantiomeric ratios (up to 99.5:0.5 er) are demonstrated. The broad reaction scope, enabled by catalyst modularity and tunability, includes

  描述了双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的醇与束缚的低亲电性 Michael 受体的对映选择性分子内 oxa-Michael 反应。与之前的报告相比，反应性有所提高（1 天与 7 天相比）、优异的产率（高达 99%）和对映体比率（高达 99.5:0.5 er）。由于催化剂的模块化和可调性，反应范围广泛，包括取代的四氢呋喃 (THF) 和四氢吡喃 (THP)、氧杂螺环、糖和天然产物衍生物、二氢-(异)-苯并呋喃和异苯并二氢吡喃。最先进的计算研究表明，对映选择性源于 BIMP 催化剂和基材之间存在的几个有利的分子间氢键，从而诱导稳定的静电和轨道相互作用。