(E)-ethyl 3-(2′-hydroxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acrylate | 1582280-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2′-hydroxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(2-hydroxyphenyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1582280-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LEMSDMJYEONXKU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(E)-ethyl 3-(2′-hydroxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用酚羟基为直接基团的sp 2 C–H键活化钯催化的烯基化反应

  摘要：

  该说明描述了在空气气氛中，通过苯并醌作为氧化剂，通过苯酚羟基对2-芳基酚的钯催化2'-烯基化反应，可以高效且高度区域选择性地合成2-（2'-烯基苯基）苯酚衍生物。该反应可以耐受一系列官能团，并以中等至良好的产率提供区域和立体选择性的烯基化产物。

  DOI：

  10.1021/jo4028825

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkenylation via sp² C–H Bond Activation Using Phenolic Hydroxyl as the Directing Group
  作者：Chun Zhang、Jing Ji、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo4028825

  日期：2014.4.4

  This note describes the efficient and highly regioselective synthesis of 2-(2′-alkenylphenyl)phenol derivatives via palladium-catalyzed 2′-alkenylation of 2-arylphenols directed by the phenolic hydroxyl group using benzoquinone as the oxidant in an atmosphere of air. This reaction can tolerate a series of functional groups and provides the alkenylation products regio- and stereoselectively in moderate

  该说明描述了在空气气氛中，通过苯并醌作为氧化剂，通过苯酚羟基对2-芳基酚的钯催化2'-烯基化反应，可以高效且高度区域选择性地合成2-（2'-烯基苯基）苯酚衍生物。该反应可以耐受一系列官能团，并以中等至良好的产率提供区域和立体选择性的烯基化产物。