(3aS)-2-phenyl-1-(2-phenylphenoxy)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole | 1012370-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS)-2-phenyl-1-(2-phenylphenoxy)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
• CAS: 1012370-59-0
• 化学式: C₂₃H₂₃N₂OP
• 分子量: 374.422
• InChiKey: OHFHCQQOPHHUGG-LWAJAQLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-2-phenyl-1-(2-phenylphenoxy)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S)-2-(2-hydroxy-3-biphenyl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺合成中芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排的范围和局限性

  摘要：

  已经设想了在手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺的合成中，芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排中许多参数的影响。已经方便地使用了各种强碱，例如LDA，仲-BuLi，叔-BuLi。已经特别研究了重排的区域选择性的范围，从而改变了该反应中隐含的苯氧基的性质。从硫代膦酰胺的前体开始，观察到了完全非对映选择性的P到P的迁移重排。而且，从苯硫基取代的膦酰胺开始，二氮杂膦酰胺部分的整个非对映选择性的PS到PC的重排也得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00966-7
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 、 (2R,5S)-2-dimethylamino-3-phenyl-1,3-diazaphosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(3aS)-2-phenyl-1-(2-phenylphenoxy)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Looking for a Synergic Effect between NHCs and Chiral P-Ligands

  摘要：

  The issue of the added value of NHCs in asymmetric catalysis with respect to trusted chiral P-ligands was addressed: considering a prototypical asymmetric allylic alkylation reaction as a model, the association of a priori inhibiting and achiral NHCs with modular P-ligand resulted in enhancement of er up to 508% and increased rates.

  DOI：

  10.1021/ol800225t