1-phenyl 3-o-tolylthiocarbamide | 1215-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl 3-o-tolylthiocarbamide
• 英文别名: 1-phenyl-3-(o-tolyl)thiourea；N'-(2-methylphenyl)-N-phenylcarbamimidothioic acid
• CAS: 1215-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• 分子量: 242.345
• InChiKey: JMMWMCXMSYXCNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  18.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl 3-o-tolylthiocarbamide 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-o-tolylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 253 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenyl 3-o-tolylthiocarbamide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无溶剂条件下基于异氰化物的多组分反应，用于合成不对称硫脲

  摘要：

  通过芳族异氰酸酯，胺与1,2-二叔丁基二硫醚（DTBS）的顺序一锅三组分反应，开发了一种新的高效合成硫脲衍生物的方法，并在其中合成了27个不同的实例好到极好的产量。DTBS被认为是不同时使用催化剂和溶剂的有效硫替代物。该协议不使用任何过渡金属催化剂或特殊的实验装置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.082

文献信息

• Palladium catalyzed carbonylative annulation of the C(sp²)–H bond of <i>N</i>,1-diaryl-1<i>H</i>-tetrazol-5-amines and <i>N</i>,4-diaryl-4<i>H</i>-triazol-3-amines to quinazolinones
  作者：Attoor Chandrasekhar、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c8ob02516a

  日期：——

  as both directing as well as intramolecular nucleophiles. The catalytically active C–H activated intermediate dimeric Pd complex was isolated and characterized which on exposure to CO gas gave the corresponding tetrazole fused quinazolinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate and observed kinetic isotope effects, a mechanism has been proposed for the C–H activated direct carbonylative

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。
• Highly Active Dinuclear Titanium(IV) Complexes for the Catalytic Formation of a Carbon–Heteroatom Bond
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01766

  日期：2018.10.15

  The catalytic efficiency of the dinuclear complex depends on the cooperative effect of the TiIV ions, the systematic variation of the intermetallic distance, and the ligand’s steric properties of the complex, which enhances the reaction rate. Most interestingly, this is the first example of catalytic insertion of various E–H bonds into the carbodiimides using a single-site catalyst because only the titanium-mediated

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[κ 2 -N（PPH 2 Se）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 （NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[ 2 -N PPH（2 Se）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用
• Hydroamination of isocyanates and isothiocyanates by alkaline earth metal initiators supported by a bulky iminopyrrolyl ligand
  作者：Kulsum Bano、Srinivas Anga、Archana Jain、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d0nj01509a

  日期：——

  A series of new heteroleptic alkaline earth (Ae) metal complexes of general formula [(Ph2CHNCH)2C4H2N}AeI(THF)3] Ae = Ca (2), Sr (3), and Ba (4)} were synthesized via salt metathesis by reacting potassium salt of ligand 1-K [(Ph2CHNCH)2C4H2N}K(THF)2] with anhydrous alkaline earth metal diiodides (AeI2). The homoleptic calcium and barium complexes [(Ph2CHNCH)2C4H2N}2Ae] [Ae = Ca (5), Ba (6)] were

  一系列新的通式为[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} AeI（THF）3的杂碱土金属（Ae）金属配合物Ae = Ca（2），Sr（3）和通过配位1-K [（（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} K（THF）2 ]的钾盐与无水碱土金属二碘化物（AeI 2）反应，通过盐复分解反应合成Ba（4）} 。均钙和钡复合物[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} 2 Ae] [Ae = Ca（ 5），Ba（ 6）]是通过用质子处理金属双六甲基二硅叠氮化物[Ae N（SiMe 3） 2 } 2（THF） 2 ]制备的摩尔比为1的配体1-H [（Ph 2 CH–NCH） 2 C 4 H 2 NH]。钙络合物5 用作活性预催化剂，在纯净条件下，在杂枯烯（如苯基异氰酸酯（PhNCO）和苯基异硫氰酸酯（PhNCS））上加成芳基胺的N–H键，其相应尿素和硫脲衍生物的收率高达99％获得。
• Synthesis of 1,2,4-oxadiazolidines <i>via</i> [3+2] cycloaddition of nitrones with carbodiimides
  作者：Yuan Chen、Liuting Fuyue、Gangqiang Wang、Hang Wang、Chun Lu、Haibing Guo、Chiara St. Amant、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1039/c9nj00030e

  日期：——

  An efficient [3+2] cycloaddition of nitrones and carbodiimides has been developed. This 1,3-dipolar cycloaddition features high regioselectivity, mild and metal-free conditions, excellent functional group compatibility, and a broad substrate scope. The X-ray structures of two regio-isomers confirmed the regioselectivity of this transformation.

  已开发出有效的[3 + 2]环硝基环和碳二亚胺。这种1,3-偶极环加成反应具有高区域选择性，温和且无金属的条件，出色的官能团相容性和广泛的底物范围。两种区域异构体的X射线结构证实了这种转化的区域选择性。
• Hydroamination and Hydrophosphination of Isocyanates/Isothiocyanates under Catalyst‐Free Conditions
  作者：Xiancui Zhu、Mengchen Xu、Jinrong Sun、Dianjun Guo、Yiwei Zhang、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100932

  日期：2021.10.7

  Various ureas, thioureas, phosphathioureas and their chiral analogues were synthesized in good to excellent yields by the hydroamination and hydrophosphination of isocyanates/isothiocyanates under catalyst-free conditions.

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。

表征谱图