2-3-O-benzylidene-D-ribofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-3-O-benzylidene-D-ribofuranoside
• 英文别名: 2,3-O-benzylidene-D-ribofuranose；benzaldehyde acetal；2,3-O-Benzyliden-D-ribofuranose；(3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: LBYVYAGVWNRGIT-HVHKSXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-3-O-benzylidene-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 neopetroside A
  参考文献：
  名称：

  吡啶核苷Neopetrosides A和B来自海洋新石化sp。海绵。新石油苷A的合成及其β-核糖苷类似物

  摘要：

  从中分离出新的天然烟碱A（1）和B（2），一种新的天然烟酸核糖酸，具有极为罕见的α- N-糖苷键和与C-5'相连的对羟基苯甲酸和吡咯-2-羧酸的残基。海洋Neopetrosia SP。海绵。结构1和2通过NMR和MS方法确定，并通过1及其β-核糖类似物（3）的合成得到证实。Neopetroside A（1）上调心肌细胞中的线粒体功能。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00256
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 苯甲醛 在 copper(I) sulfate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到2-3-O-benzylidene-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of oligomers of the capsular polysaccharide of the Haemophilus influenzae type b bacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97590-8

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol and revision of absolute configuration of naturally occurring (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Shoji Akai、Ken-ichi Sato、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.088

  日期：2011.10

  The total syntheses of (+)- and (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol were achieved in seven steps from d- and l-ribose, respectively. By comparing the optical rotations of both enantiomers with those of the natural product, the absolute configuration at C-3 in the naturally occurring 1,3,4,5-tetragalloylapiitol has been revised to R. The absolute configurations at C-3 in the synthetic (+)- and (−)-1,3,4

  （+）-和（-）-1,3,4,5-四没食子基apiitol的总合成分别从d-核糖和1-核糖分七个步骤完成。由两种对映体的旋光度与天然产物，绝对构型的在C-3中天然存在的1,3,4,5- tetragalloylapiitol比较已被修改为- [R 。合成的（+）-和（-）-1,3,4,5-四没食子酰基apiitol中C-3的绝对构型通过圆二色性激子手性方法进一步证实。
• Synthesis of Differently Protected 1‐<i>C</i>‐Methyl‐Ribofuranoses Intermediates for the Preparation of Biologically Active 1′‐<i>C</i>‐Methyl‐Ribonucleosides
  作者：Laura Alessandrini、Silvana Casati、Pierangela Ciuffreda、Roberta Ottria、Enzo Santaniello

  DOI：10.1080/07328300802217848

  日期：2008.7

  Starting from D-ribose, differently protected 1-C-methyl-D-ribofuranoses have been prepared as intermediates for the synthesis of variously modified 1'-C-methyl-ribonucleosides, a class of compounds potentially endowed with interesting biological activity.
• Pyridine Nucleosides Neopetrosides A and B from a Marine <i>Neopetrosia</i> sp. Sponge. Synthesis of Neopetroside A and Its β-Riboside Analogue
  作者：Larisa K. Shubina、Tatyana N. Makarieva、Dmitry V. Yashunsky、Nikolay E. Nifantiev、Vladimir A. Denisenko、Pavel S. Dmitrenok、Sergey A. Dyshlovoy、Sergey N. Fedorov、Vladimir B. Krasokhin、Seung Hun Jeong、Jin Han、Valentin A. Stonik

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00256

  日期：2015.6.26

  Neopetrosides A (1) and B (2), new naturally occurring ribosides of nicotinic acid with extremely rare α-N-glycoside linkages and residues of p-hydroxybenzoic and pyrrole-2-carboxylic acids attached to C-5′, were isolated from a marine Neopetrosia sp. sponge. Structures 1 and 2 were determined by NMR and MS methods and confirmed by the synthesis of 1 and its β-riboside analogue (3). Neopetroside A

  从中分离出新的天然烟碱A（1）和B（2），一种新的天然烟酸核糖酸，具有极为罕见的α- N-糖苷键和与C-5'相连的对羟基苯甲酸和吡咯-2-羧酸的残基。海洋Neopetrosia SP。海绵。结构1和2通过NMR和MS方法确定，并通过1及其β-核糖类似物（3）的合成得到证实。Neopetroside A（1）上调心肌细胞中的线粒体功能。
• Syntheses of oligomers of the capsular polysaccharide of the Haemophilus influenzae type b bacteria
  作者：Chan Laval、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97590-8

  日期：1990.1