8-bromo-9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine | 98695-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine
• 英文别名: 8-bromoganciclovir；2-[(2-amino-8-bromo-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)methoxy]-1,3-propanediol；2-amino-8-bromo-9-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 98695-79-5
• 化学式: C₉H₁₂BrN₅O₄
• 分子量: 334.129
• InChiKey: QUXCASZWMFASPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N²-acetyl-8-dimethylamino-9-[(1,3-diacetoxy-2-propoxy)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Methoxypenciclovir and 8-Methoxyganciclovir through Methyl Triflate, a New Potential Approach to Label Penciclovir and Ganciclovir with Carbon-11

  摘要：

  为了通过 PCV 和 GCV 季胺化甲胺盐前体与 KF/Kryptofix 2.2.2 的亲核取代反应制备标记有氟-18 的 HSV-tk 基因报告探针 8-FPCV 和 8-FGCV，研究人员发现了一种通过三late 甲酯进行的新的不寻常反应。随后，研究人员通过六个步骤从 PCV 和 GCV 合成了新化合物 8-MeOPCV 和 8-MeOGCV，总化学收率分别为 12% 和 20%，并提出了用碳-11 标记 PCV 和 GCV 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42454
• 作为产物：
  描述：

  更昔洛韦 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到8-bromo-9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Methoxypenciclovir and 8-Methoxyganciclovir through Methyl Triflate, a New Potential Approach to Label Penciclovir and Ganciclovir with Carbon-11

  摘要：

  为了通过 PCV 和 GCV 季胺化甲胺盐前体与 KF/Kryptofix 2.2.2 的亲核取代反应制备标记有氟-18 的 HSV-tk 基因报告探针 8-FPCV 和 8-FGCV，研究人员发现了一种通过三late 甲酯进行的新的不寻常反应。随后，研究人员通过六个步骤从 PCV 和 GCV 合成了新化合物 8-MeOPCV 和 8-MeOGCV，总化学收率分别为 12% 和 20%，并提出了用碳-11 标记 PCV 和 GCV 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42454

文献信息

• Purine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04921859A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  Novel purine derivatives are described as agents for treating autoimmune diseases as well as a method of manufacture and pharmaceutical compositions as well as novel intermediates in the manufacture thereof.

  本发明涉及一种新型嘌呤衍生物，作为治疗自身免疫性疾病的药剂，以及制造方法、制药组合物和制造过程中的新型中间体。
• Glycerine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04918219A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Novel purine derivatives are described as agents for treating autoimmune diseases as well as a method of manufacture and pharmaceutical compositions as well as novel intermediates in the manufacture thereof.

  本发明涉及一种用于治疗自身免疫性疾病的新型嘌呤衍生物，以及其制备方法、制药组合物和制备过程中的新型中间体。
• 8-Substituted-9-hydroxyalkyl and hydroxyalkoxymethyl-guanines and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0193454A1

  公开（公告）日：1986-09-03

  Novel 8-substituted-9-hydroxyalkyl- and hydroxyalkoxymethyl-guanines and pharmaceutically-acceptable salts thereof which are superior inhibitors of purine nucleoside phosphorylase (PNP) and which possess utility alone and in coadministration with other active drugs as immunosuppresive agents and in the treatment of cancer, especially of leukemia, of hyperuricemic states, and of virus infections.

  新型 8-取代-9-羟基烷基-和羟基烷氧基甲基鸟嘌呤及其药学上可接受的盐类，它们是嘌呤核苷磷酸酶（PNP）的优异抑制剂，可单独使用或与其他活性药物联合使用，作为免疫抑制剂，用于治疗癌症，特别是白血病、高尿酸血症和病毒感染。
• Antiviral compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0201289A2

  公开（公告）日：1986-11-12

  Compounds of formula (I) (wherein A represents a or C-NH2 grouping; R1 represents a hydrogen or halogen (e.g. chlorine or bromine) atom or a hydroxy or amino group, R2 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl (e.g. methyl) group, X represents an oxygen or sulphur group and m and n are 0 or 1 provided that m + n = 1) and physiologically acceptable salts and esters thereof, have been found to have potent antiviral activity particularly against herpes infections.

  式（I）化合物 (其中，A 代表 a 或 C-NH2 基团；R1 代表氢原子或卤素（如氯或溴）原子或羟基或氨基；R2 代表氢原子或 C1-4 烷基（如甲基）；X 代表氧或硫基；m 和 n 为 0 或 1，条件是 m + n = 1）及其生理上可接受的盐和酯，已被发现具有强效抗病毒活性，尤其是针对疱疹病毒感染。
• Glycerol derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0249249A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Novel glycerol derivatives of the following general formula: wherein Y is an acetyloxy or a chloro radical and R₇ is a C1-8 alkyl radical, a cycloalkyl radical of from five to seven ring members, a cycloalkylalkyl, an aryl or an aralkyl radical are described as intermediates in the manufacture of compounds for treating autoimmune diseases.

  以下通式的新型甘油衍生物： 其中 Y 是乙酰氧基或氯基，R₇ 是 C1-8 烷基、五到七个环成员的环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基。