(E)-D-ribose hydrazone | 95405-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-D-ribose hydrazone
• 英文别名: D-ribose hydrazone；(2R,3S,4S,5E)-5-hydrazinylidenepentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 95405-72-4
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 164.161
• InChiKey: DDYSEMXAEFWYGX-QPSGOGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-D-ribose hydrazone
  参考文献：
  名称：

  溶液中d-核糖胺的NMR研究：羟胺，肼，硫代氨基脲和仲胺的衍生物

  摘要：

  摘要Nmr光谱研究（1 H，13 C）表明羟胺和肼与2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖（1）和d-核糖（2）反应分别主要生成无环肟和，而硫代氨基脲主要提供环状吡喃糖基和呋喃糖基衍生物。无环或环状仲胺与1或2缩合时，仅提供β-吡喃糖基和β-呋喃基形式的混合物，在某些反应中还提供Amadori重排产物（2–30％）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85002-8

文献信息

• Tautomerism of saccharide hydrazones in solution and their reaction with nitrous acid
  作者：J.Michael Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88077-x

  日期：1983.6

  rapid and the latter preponderate; exceptions are the hydrazones of d -ribose and l -arabinose which give almost equal proportions of acyclic and cyclic tautomers at pH 6. Reaction of representative saccharide hydrazones with nitrous acid gives a mixture of the corresponding saccharide and the β-glycosyl azide, the latter being formed from the glycosylhydrazine tautomer.

  摘要Nmr光谱（13 C和1 H）已显示出肼溶液中的糖主要以顺式无环互变异构体的形式存在。在氧化氘溶液中，发生缓慢的互变异构，生成糖基肼。在pH 6时，互变异构作用迅速，后者互为优势。d-核糖和l-阿拉伯糖的在pH 6时具有几乎相等比例的无环和环状互变异构体。只有代表性的糖与亚硝酸反应生成相应的糖和β-糖基叠氮化物的混合物，后者由糖基肼互变异构体形成。