2-methyl-2-propyl-oxirane | 96481-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-methyl-2-propyl-oxirane
• 英文别名: 2-propyl-2-methyloxirane；Oxirane, 2-methyl-2-propyl-；2-methyl-2-propyloxirane
• CAS: 96481-54-8
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: FFXMEOKFDOVSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propyl-oxirane 在 三乙基铝 作用下， 生成 2-甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  三乙基铝与环氧化物的反应

  摘要：

  三乙基铝和1,1-二烷基环氧乙烷的主要产物（水解后）为取代的新戊醇。三乙基铝和环氧丙烷反应（摩尔比> 1）以高产率（约98％）形成2-甲基丁醇。该反应的产物取决于反应物的摩尔比。当三乙基铝/环氧丙烷的比率为0.7时，主要是2-戊醇。与顺式-和反式-2,3-环氧丁烷的反应产物（三乙基铝/环氧的摩尔比> 1）是苏基-3-甲基-2-戊醇和赤型-3-甲基-2-戊醇分别表明在接受乙基的碳上已经发生了转化。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87832-8
• 作为产物：
  描述：

  异己烯 在 四丁基铵盐 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到2-methyl-2-propyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  壬基多金属氧酸盐[γ-SiW10O34H2O2] 4-催化过氧化氢烯烃环氧化。

  摘要：

  双空Keggin型多金属氧酸盐[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（34）（H（2）O）（2）]（I）的四正丁基铵（TBA）催化烯烃，烯丙醇和硫化物与30％过氧化氢水溶液的氧转移反应。对位取代的苯乙烯竞争性氧化的负Hammett rho（+）（-0.99），对于I催化的蒽5的氧化，（亲核氧化）/（总氧化）的低值（亲核氧化）/（总氧化）X.SO = 0.04。氧化物（SSO）揭示在I上形成强亲电子氧化剂。3-甲基-1-环己烯环氧化过程中反式环氧化物的优先形成证明了I活性位的空间约束。I催化的环氧化继续进行诱导期，该诱导期在用过氧化氢处理I时消失。（29）Si和（183）W NMR光谱法和CSI质谱法显示，I与过量的过氧化氢反应导致快速形成二过氧化氢物种，[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（32） （O（2））（2）]（II），保留了γ-Keggin型结构。尽管分离的化合物Ⅱ对于环辛烯的

  DOI：

  10.1002/chem.200600384

文献信息

• Catalytic multicomponent reaction between nitroalkanes, elemental sulfur, and oxiranes
  作者：Mehdi Khalaj、Mahboubeh Taherkhani、Fereshteh Naderi、Seyed Mahmoud Mousavi-Safavi

  DOI：10.1007/s00706-017-2067-9

  日期：2018.1

  nitroalkanes and elemental sulfur with oxiranes was developed with the aid of silver salt. This reaction procedure provides a novel and practical strategy for the rapid assembly of 1,3-oxathiolane skeletons. The reaction exhibited remarkable functional group tolerability and regio-selectivity so that only one regio-isomer formed during the ring opening of oxiranes. Graphical abstract

  摘要借助银盐开发了硝基烷烃和元素硫与环氧乙烷的有效多组分反应。该反应过程为快速组装1,3-氧杂硫杂环戊烷骨架提供了一种新颖而实用的策略。该反应显示出显着的官能团耐受性和区域选择性，因此在环氧乙烷的开环过程中仅形成一种区域异构体。 图形概要
• An efficient procedure for the synthesis of functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrans via catalytic multicomponent reaction
  作者：Alireza Samzadeh-Kermani、Sajjad Ataeifar

  DOI：10.1007/s00706-017-2065-y

  日期：2018.1

  with reactive nitrilium ion derived from the reaction of isocyanides and oxiranes in the presence of lithium salts in PEG-400. The reaction was successfully utilized to synthesize 3,4-dihydro-2H-pyrans in accordance with a simple and environmentally benign procedure. The optimized reaction conditions allowed the selective synthesis of the highly functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrans from the commercially

  摘要在该转化中，在PEG-400中存在锂盐的情况下，使丙二腈的共轭碱与衍生自异氰化物和环氧乙烷的反应的反应性氮离子反应。根据简单且环境友好的方法，该反应成功地用于合成3，4-二氢-2 H-吡喃。优化的反应条件允许以可接受的收率从市售起始原料选择性合成高度官能化的3，4-二氢-2 H-吡喃。 图形概要
• Copper Salt Catalyzed Synthesis of Functionalized 2 <i>H</i> ‐Pyranes
  作者：Alireza Varmazyar、Sajjad Sedaghat、Ahmad Nozad Goli‐Kand、Mehdi Khalaj、Samira Arab‐Salmanabadi

  DOI：10.1002/jhet.3570

  日期：2019.6

  oxiranes, and malonitrile has been described. In this transformation, copper acetylide was attacked on oxiranes to form homopropargyl alkoxy‐copper intermediate that was further transferred to 2H‐pyrane skeletons by reaction with malonitrile. We found that the reaction was not productive without hexafluoroisopropanol.

  已经描述了末端炔烃，环氧乙烷和丙二腈之间的铜催化反应。在此转化过程中，乙炔铜被环氧乙烷环氧化，形成高炔丙基烷氧基-铜中间体，该中间体通过与丙二腈反应进一步转移到2 H-吡喃骨架上。我们发现，如果没有六氟异丙醇，该反应将无法进行。
• [EN] SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES<br/>[FR] SYSTÈMES ET PROCÉDÉS DE CARBONYLATION RÉGIOSÉLECTIVE D'ÉPOXYDES 2,2-DISUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020102816A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Provided are methods of carbonylating cyclic substrates to produce carbonyl ated cyclic products. The cyclic substrates may be 2, 2-di substituted epoxides and the cyclic products may be β,β-di substituted lactones. The method may be carried out by forming and pressurizing a reaction mixture of the cyclic substrate, a solvent, carbon monoxide, and a [LA+][CO(CO)4-] catalyst, where [LA+] is a Lewis acid capable of coordinating to the cyclic substrate. The method may proceed with a regioselectivity of 90:10 or greater. The resulting carbonylated cyclic products may be converted to ketone aldol products that retain the stereochemistry and enantiomeric ratio of the carbonyl ated cyclic products.

  提供了一种将环状底物羰基化以产生羰基化环状产物的方法。环状底物可以是2,2-二取代环氧化物，环状产物可以是β,β-二取代内酯。该方法可以通过形成并加压环状底物、溶剂、一氧化碳和[LA+][CO(CO)4-]催化剂的反应混合物来进行，其中[LA+]是能够与环状底物配位的路易斯酸。该方法可能以90:10或更高的区域选择性进行。所得的羰基化环状产物可以转化为保留羰基化环状产物的立体化学和对映比的酮醇产物。
• Isocyanide-based multicomponent reaction for the formation of 1,3-oxathiolane-2-imine derivatives
  作者：Alireza Samzadeh-Kermani、Samira Zamenraz

  DOI：10.1007/s00706-017-1939-3

  日期：2017.10

  AbstractThe adduct of isocyanide and elemental sulfur has been employed as the isothiocyanate source in reaction with oxirane to form 1,3-oxathiolane-2-imine derivatives. The optimum conditions are developed using HMPA at 55 °C for 12 h. Various isocyanides and oxiranes were tolerated under the optimum conditions. Graphical abstract

  摘要异氰化物和元素硫的加合物已被用作与环氧乙烷反应形成1，3-氧杂硫杂环戊烷-2-亚胺衍生物的异硫氰酸酯源。使用HMPA在55°C的条件下开发最佳条件12 h。在最佳条件下可以耐受各种异氰酸酯和环氧乙烷。 图形概要

表征谱图