(2S,5S)-2-(2-hydroxy-3-biphenyl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane 2-oxide | 261162-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-(2-hydroxy-3-biphenyl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane 2-oxide
• 英文别名: (2S,5S)-2-(2-hydroxybiphenyl-3-yl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 2-oxide；2-[(1S,3aS)-1-oxo-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphol-1-yl]-6-phenylphenol
• CAS: 261162-62-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₂O₂P
• 分子量: 390.422
• InChiKey: NJTQXQPMCPJHSZ-MMTVBGGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(2-hydroxy-3-biphenyl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane 2-oxide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(2S,5S)-2-(2-methoxybiphenyl-3-yl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性邻甲氧基芳基二氮杂膦酰胺——一类新的高效路易斯碱，用于催化环辛烯氧化物与四氯化硅的不对称开环

  摘要：

  已经研究了一类新的手性邻甲氧基二氮杂膦酰胺（作为路易斯碱）的合成，以及它们在环辛烯氧化物与四氯化硅的不对称开环 (ARO) 中作为催化剂的用途。根据所检测的催化剂的性质，观察到了 6% 到 99% ee 的对映体过量。基于实验考虑，已经提出了涉及六配位硅物种的机械原理。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2819::aid-ejoc2819>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium diisopropyl amide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,5S)-2-(2-hydroxy-3-biphenyl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺合成中芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排的范围和局限性

  摘要：

  已经设想了在手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺的合成中，芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排中许多参数的影响。已经方便地使用了各种强碱，例如LDA，仲-BuLi，叔-BuLi。已经特别研究了重排的区域选择性的范围，从而改变了该反应中隐含的苯氧基的性质。从硫代膦酰胺的前体开始，观察到了完全非对映选择性的P到P的迁移重排。而且，从苯硫基取代的膦酰胺开始，二氮杂膦酰胺部分的整个非对映选择性的PS到PC的重排也得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00966-7

文献信息

• Chiral o-Methoxyaryldiazaphosphonamides − A New Class of Efficient Lewis Bases in the Catalytic Asymmetric Ring Opening of Cyclooctene Oxide with Silicon Tetrachloride
  作者：Sébastien Reymond、Olivier Legrand、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2819::aid-ejoc2819>3.0.co;2-r

  日期：2001.8

  The synthesis of a new class of chiral o-methoxydiazaphosphonamides (as Lewis bases) has been investigated, together with their use as catalysts in the asymmetric ring opening (ARO) of cyclooctene oxide with silicon tetrachloride. Enantiomeric excesses varying from 6 to 99% ee were observed, depending on the nature of the catalyst examined. On the basis of experimental considerations, a mechanistic

  已经研究了一类新的手性邻甲氧基二氮杂膦酰胺（作为路易斯碱）的合成，以及它们在环辛烯氧化物与四氯化硅的不对称开环 (ARO) 中作为催化剂的用途。根据所检测的催化剂的性质，观察到了 6% 到 99% ee 的对映体过量。基于实验考虑，已经提出了涉及六配位硅物种的机械原理。
• Scope and Limitations of the Aromatic Anionic [1,3] P–O to P–C Rearrangement in the Synthesis of Chiral o -Hydroxyaryl Diazaphosphonamides
  作者：Olivier Legrand、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00966-7

  日期：2000.1

  [1,3] P–O to P–C rearrangement in the synthesis of chiral o-hydroxyaryl diazaphosphonamides has been envisaged. Various strong bases such as LDA, sec-BuLi, tert-BuLi have been conveniently used. The scope of the regioselectivity of the rearrangement has been particularly studied varying the nature of the phenoxy group implied in this reaction. A totally diastereoselective P–O to P–C migration rearrangement

  已经设想了在手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺的合成中，芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排中许多参数的影响。已经方便地使用了各种强碱，例如LDA，仲-BuLi，叔-BuLi。已经特别研究了重排的区域选择性的范围，从而改变了该反应中隐含的苯氧基的性质。从硫代膦酰胺的前体开始，观察到了完全非对映选择性的P到P的迁移重排。而且，从苯硫基取代的膦酰胺开始，二氮杂膦酰胺部分的整个非对映选择性的PS到PC的重排也得到了证明。