9-[2-(bis-(ethyloxy-L-alaninyl)-phosphonomethoxy)ethyl]guanine | 1333497-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-[2-(bis-(ethyloxy-L-alaninyl)-phosphonomethoxy)ethyl]guanine
• 英文别名: (2S,2'S)-diethyl 2,2'-[({[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)ethoxy]methyl}phosphoryl)bis(azanediyl)]dipropanoate；ethyl (2S)-2-[[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)ethoxymethyl-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]phosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1333497-48-5
• 化学式: C₁₈H₃₀N₇O₇P
• 分子量: 487.453
• InChiKey: DCZKBWMXTADYLP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-((2-膦酰基甲氧基)乙基)鸟嘌呤 在 吡啶 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-[2-(bis-(ethyloxy-L-alaninyl)-phosphonomethoxy)ethyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的一锅法合成无环核苷膦酸酯对称的二酰胺（双酰胺）前体药物及其生物学活性

  摘要：

  报道了一种从游离膦酸或膦酸酯二酯开始一锅合成无环核苷膦酸酯的二酰胺（双酰胺）前体药物的新颖有效的方法。膦酸酯二酯通过其双（三甲基甲硅烷基）酯的方法非常方便，消除了膦酸的分离和繁琐的纯化，并以极佳的收率（83-98％）和纯度提供了相应的双氨基酸酯。该方法已应用于有效的抗癌药GS-9219以及其他具有生物活性的膦酸的对称双氨基酸盐的合成。讨论了该化合物的抗HIV，抗增殖和免疫调节活性，包括双氨基酸盐前药14和17 在亚微摩尔浓度下表现出抗HIV活性，且细胞毒性最小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.040

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016044281A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed herein, inter alia, are acyclic nucleotide analogs and methods of using an acyclic nucleotide analog for treating and/or ameliorating a papillomavirus infection. In one embodiment, the invention describes compounds with antiviral activity against a papillomavirus in the absence of a significant antiproliferative host cell effect. Therefore, the invention includes antiviral agents that selectively inhibit and/or block viral DNA synthesis and/or the production of virions of high risk HPV types.

  本文披露了无环核苷酸类似物及其用于治疗和/或改善乳头状瘤病毒感染的方法。在一种实施方式中，本发明描述了具有抗病毒活性的化合物，用于对抗乳头状瘤病毒，而不对宿主细胞的增殖产生显著影响。因此，该发明包括选择性抑制和/或阻断高危型HPV病毒DNA合成和/或病毒颗粒产生的抗病毒药物。
• Nucleotide analogs
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10702532B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Disclosed herein, inter alia, are acyclic nucleotide analogs and methods of using an acyclic nucleotide analog for treating and/or ameliorating a papillomavirus infection.

  本文特别公开了无环核苷酸类似物和使用无环核苷酸类似物治疗和/或改善乳头状瘤病毒感染的方法。
• NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3194411B1

  公开（公告）日：2022-05-04
• Nucleotide Analogs
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190134048A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Disclosed herein, inter alia, are acyclic nucleotide analogs and methods of using an acyclic nucleotide analog for treating and/or ameliorating a papillomavirus infection.
• US9493493B2
  申请人：——

  公开号：US9493493B2

  公开（公告）日：2016-11-15