N-(4-acetylphenyl)-2-cyanoacetamide | 219618-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 219618-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03383082
• 分子量: 202.213
• InChiKey: WPFBRJWFVGBZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-2-cyanoacetamide 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到N-(4-acetylphenyl)-2-(2H-tetrazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐作为梭菌胶原酶 H (ColH)“病理阻滞剂”抑制剂的稳定锌结合基团

  摘要：

  微生物感染对公众健康构成重大威胁，耐药性不断上升，因此迫切需要具有新颖作用方式的新型抗生素。来自溶组织梭菌的细胞外锌金属蛋白酶胶原酶 H (ColH)是一种毒力因子，可催化组织损伤，从而改善宿主入侵和定植。除了 ColH 在致病性中的主要作用外，其细胞外定位使其成为开发新型抗毒剂的极具吸引力的靶标。此前，我们发现一种高度选择性且有效的硫醇前药（具有可水解裂解的硫代氨基甲酸酯单元）可提供有效的 ColH 抑制。我们现在报告了这种硫醇衍生抑制剂的一系列锌结合基团（ZBG）变体的合成和生物学评价，其中巯基单元被其他锌配体取代。其中，带有膦酸酯基序的类似物 ZBG 显示出针对 ColH 的良好活性、改进的选择性特征以及比硫醇参考化合物显着更高的稳定性，从而使其成为未来药物开发的有吸引力的候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000994
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 4-氨基苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437

文献信息

• Agonist-mediated switching of ion selectivity in TPC2 differentially promotes lysosomal function
  作者：Susanne Gerndt、Cheng-Chang Chen、Yu-Kai Chao、Yu Yuan、Sandra Burgstaller、Anna Scotto Rosato、Einar Krogsaeter、Nicole Urban、Katharina Jacob、Ong Nam Phuong Nguyen、Meghan T Miller、Marco Keller、Angelika M Vollmar、Thomas Gudermann、Susanna Zierler、Johann Schredelseker、Michael Schaefer、Martin Biel、Roland Malli、Christian Wahl-Schott、Franz Bracher、Sandip Patel、Christian Grimm

  DOI：10.7554/elife.54712

  日期：——

  Ion selectivity is a defining feature of a given ion channel and is considered immutable. Here we show that ion selectivity of the lysosomal ion channel TPC2, which is hotly debated (Calcraft et al., 2009; Guo et al., 2017; Jha et al., 2014; Ruas et al., 2015; Wang et al., 2012), depends on the activating ligand. A high-throughput screen identified two structurally distinct TPC2 agonists. One of these evoked robust Ca2+-signals and non-selective cation currents, the other weaker Ca2+-signals and Na+-selective currents. These properties were mirrored by the Ca2+-mobilizing messenger, NAADP and the phosphoinositide, PI(3,5)P2, respectively. Agonist action was differentially inhibited by mutation of a single TPC2 residue and coupled to opposing changes in lysosomal pH and exocytosis. Our findings resolve conflicting reports on the permeability and gating properties of TPC2 and they establish a new paradigm whereby a single ion channel mediates distinct, functionally-relevant ionic signatures on demand.

  离子选择性是特定离子通道的决定性特征，被认为是不可改变的。在这里，我们证明了溶酶体离子通道 TPC2 的离子选择性取决于激活配体，这一点引起了激烈的争论（Calcraft 等人，2009 年；Guo 等人，2017 年；Jha 等人，2014 年；Ruas 等人，2015 年；Wang 等人，2012 年）。高通量筛选发现了两种结构不同的 TPC2 激动剂。其中一种能唤起强烈的 Ca2+ 信号和非选择性阳离子电流，另一种则能唤起较弱的 Ca2+ 信号和 Na+ 选择性电流。这些特性分别由 Ca2+ 迁移信使 NAADP 和磷酸肌醇 PI(3,5)P2 反映出来。单个 TPC2 残基的突变会不同程度地抑制激动剂的作用，并与溶酶体 pH 值和外泌作用的对立变化相耦合。我们的发现解决了有关 TPC2 通透性和门控特性的相互矛盾的报道，并建立了一种新的范式，即单一离子通道可根据需要介导不同的、功能相关的离子特征。
• 3-(3,5-Dimethyl-1<i>H</i>-Pyrazol-1-yl)-3-Oxopropanenitrile as Precursor for Some New Mono-Heterocyclic and Bis-Heterocyclic Compounds
  作者：Nadia H. Metwally、Fathy M. Abdelrazek、Salwa M. Eldaly、Peter Metz

  DOI：10.1002/jhet.2578

  日期：2017.1

  agent for synthesis of the acetanilide derivative 3. Compound 3 was utilized as a key intermediate for the synthesis of some new mono‐chromene and di‐chromene derivatives 9 and 13, the dihydrazo derivatives 15, and the dithiazole derivatives 18 via the condensation with o‐hydroxybenzaldehyde derivatives, the coupling with aryl diazonium salts, or the reaction with phenyl isothiocyanate in presence

  使用3-（3,5-二甲基-1  H-吡唑-1-基）-3-氧代丙烷腈1作为氰基乙酰化剂来合成乙酰苯胺衍生物3。化合物3通过与邻羟基苯甲醛衍生物缩合，与芳基重氮偶合用作合成一些新的单铬烯和二铬烯衍生物9和13，二氢偶氮衍生物15和二噻唑衍生物18的关键中间体。盐，或在KOH存在下与异硫氰酸苯酯反应，然后分别与苯甲酰溴衍生物反应。
• Thiophene‐π‐Cyanoacetamides Show Intense and Tau‐selective Turn‐on Fluorescence in the Near‐Infrared Region
  作者：Yeonji Oh、Tae‐gum Lee、Mi Kyoung Kim、Youhoon Chong

  DOI：10.1002/bkcs.12361

  日期：2021.10

  previously reported tau-selective fluorescence probe was modified into thiophene-π-cyanoacetamides. While the fluorescence properties of the prepared probes were not influenced by the thiophene substituents, intense and tau-selective turn-on fluorescence in the near infrared region was observed only in the probes with unsubstituted phenyl or p-methylphenyl cyanoacetamides in the acceptor functionality

  目前正在进行阿尔茨海默病 tau 靶向诊断的研究，迫切需要开发 tau 选择性分子探针。在这项研究中，先前报道的 tau 选择性荧光探针的供体-π-受体结构被修饰成噻吩-π-氰基乙酰胺。虽然制备的探针的荧光性质不受噻吩取代基的影响，但仅在受体官能团中具有未取代的苯基或对甲基苯基氰基乙酰胺的探针中观察到近红外区域的强烈和 tau 选择性开启荧光。与母体化合物相比，新鉴定的探针对 Aβ 原纤维的 tau 选择性提高了 1.5 ～ 4.1 倍，荧光强度提高了 3.5 ～ 4.7 倍。
• Copper–acetanilide complexes: synthesis, characterization, crystal structure, computational analysis and their application as heterogeneous catalysts for biodiesel synthesis from frying waste oils
  作者：Moataz Morad、Turki M. Habeebullah、Ismail Althagafi、Basim H. Asghar、Abrar A. Bayazeed、Tahani M. Bawazeer、Amerah M. Al-Solimy、Nashwa El-Metwaly

  DOI：10.1007/s11164-020-04220-w

  日期：2020.10

  oxides. After calcination for complexes, the CuO was yielded and fully characterized. XRD patterns and SEM images signify the superior properties of the oxide obtained from Cu(II) to HL3 complex. Such oxide was used to synthesize biodiesel from suitable frying waste oils. Its physical features appeared match strongly with ASTM-D6751-02-standards (American Society for Testing and Materials) for detailed standards

  由对乙酰苯胺衍生物制备新型的铜配合物，并对其进行了刻意的表征。通过配体的中性双齿键合方式获得的摩尔比为1：1。方平面和扭曲的八面体是基于UV-Vis和EPR光谱提出的几何形状。估计了井的超细分裂曲线的各向同性和各向异性参数。通过使用Crystal Explorer 3.1软件包，进行了Hirshfeld表面分析。该d规范以及2D指纹图谱都证明了晶体堆积系统中的分子。对所有测试的化合物进行构象分析。边界轨道模式，等值面图和ESP阵列图均基于优化的结构。QSAR参数表明新配合物的成功催化用途，这可能是因为它们的煅烧氧化物。复合物煅烧后，生成CuO并充分表征。XRD图谱和SEM图像表明从Cu（II）获得的氧化物比HL 3具有优越的性能复杂。此类氧化物用于从合适的油炸废油中合成生物柴油。它的物理特性似乎与ASTM-D6751-02-标准（美国测试与材料协会）的生物柴油和中间蒸馏燃料混合的详细标准和规格非常匹配。
• Solvent and structural effects in tautomeric 2(6)-hydroxy-4-methyl-6(2)-oxo-1-(substituted phenyl)-1,2(1,6)-dihydropyridine-3-carbonitriles: UV, NMR and quantum chemical study
  作者：Ismail Ajaj、Jasmina Markovski、Milica Rančić、Dušan Mijin、Miloš Milčić、Maja Jovanović、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1016/j.saa.2015.05.055

  日期：2015.11

  time-dependent density functional (TD-DFT) method. Electron charge density was obtained by the use of Quantum Theory of Atoms in Molecules, i.e. Bader’s analysis. Linear solvation energy relationships (LSER) rationalized solvent influence on tautomeric equilibrium. Linear free energy relationships (LFERs) were applied to the substituent-induced NMR chemical shifts (SCS) using SSP (single substituent parameter)

  2（6）-羟基-4-甲基-6（2）-氧-1-（取代的苯基）-1,2（1,6）-二氢吡啶-3-腈，2-PY的互变异构平衡状态/ 6-PY，使用实验和理论方法进行了评估。实验数据借助时变密度函数（TD-DFT）方法进行解释。通过使用分子中的原子量子理论（即）来获得电子电荷密度。贝德的分析。线性溶剂化能量关系（LSER）合理化了溶剂对互变异构平衡的影响。将线性自由能关系（LFER）应用于取代基诱导的NMR化学位移（SCS）使用SSP（单个取代基参数）和DSP（双取代基参数）模型。理论计算和获得的相关性使我们深入了解了分子构象对取代基电子效应的传递，不同的溶剂-溶质相互作用以及互变异构平衡状态的影响。