2-hydroxyphenyl α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyphenyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: pyrocatechol O-α-D-glucoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: NMZWIAATAZXMRV-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyphenyl α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-hydroxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  催化氯化铁（III）介导的单糖，双糖和一种三糖的位点选择性保护

  摘要：

  单糖和寡糖底物的羟基的区域选择性分化对于形成可用于合成转化的结构单元是必需的。在本文中，我们表明六水合氯化铁（III）可以催化一糖和二糖的串联保护，从而在一锅法中提供选择性保护的糖类结构单元。该串联方案已成功应用于三糖。该程序易于执行；为了获得最佳结果，每种碳水化合物底物都需要对一锅反应条件进行微调。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700538
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 生成 2-hydroxyphenyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PENG, SHI-QI;LI, LI-PU;WU, JIAN-WEL;AN, YI;CHENG, TIE-MING;CAI, MENG-SHEN, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 512-515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIRECT CONDENSATION OF POLYHYDRIC PHENOLS WITH GLUCOSE
  作者：Jun-ichi Onodera、Mltsuru Takano、Yuji Kishi、Noriko Yokoyama、Ryosuke Ishida

  DOI：10.1246/cl.1983.1487

  日期：1983.10.5

  Acid-catalyzed direct condensation reaction of polyhydric phenols with free glucose in DMSO gave O-α-D-glucopyranoside in preference to its β-anomer; however, phloroglucinol and phloroacetophenone gave C-β-D-glucopyranoside instead.

  多羟基酚与游离葡萄糖在 DMSO 中的酸催化直接缩合反应得到 O-α-D-吡喃葡萄糖苷优先于其 β-端基异构体；然而，间苯三酚和间苯二酚产生了 C-β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0745719A2

  公开（公告）日：1996-12-04

  Verwendung von Kohlenhydratverbindungen der Formel (1)         Z-G-T-R1n     (1) worin Zfür den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet; Gfür ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR5-, -O-CO-, -NR5-CO- und -NR5-SO2- steht, worin R5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato, Di(C1 -C4-alkyl)amino oder Carboxy substituiert sein kann; Tfür einen C4-C30-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C6-C10-Aryl oder für C6-C10-Aryl-C1-C4-alkylen steht; R1für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, C1-C10-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C10-Alkylaminosulfonyl oder C6-C10-Arylaminosulfonyl, C1-C10-Alkylcarbonyl, Ureido, C1-C10-Alkylcarbonylamino, C1-C10-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH2, NO2, CN, OCH3, SO3H und COOH substituiert sein können; neine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R1 auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können, als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.

  使用式（1）的碳水化合物 Z-G-T-R1n (1) 其中 Z 代表单糖、二糖或低聚糖系列中的碳水化合物或糖醇的基团，自由价位于一个碳原子上； G代表-O-、-NR5-、-O-CO-、-NR5-CO-和-NR5-SO2-系列中的桥基，其中 R5 为氢或 C1-C4-烷基，可被羟基、亚砜基、硫酸基、二(C1-C4-烷基)氨基或羧基系列中的 1 至 4 个基取代； C4-C30-脂肪族、环脂肪族或烯烃烃基、C6-C10-芳基或 C6-C10-芳基-C1-C4-烯基； R1 代表羟基、羧基、氰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、磺酰基、C1-C10 烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C10 烷基氨基磺酰基或 C6-C10 芳基氨基磺酰基、C1-C10 烷基羰基、脲基、C1-C10-烷基羰基氨基、C1-C10-烷氧基羰基或氨基羰基，其中烷基或芳基可被 1 个或 1 个以上的基 OH、NH2、NO2、CN、OCH3、SO3H 和 COOH 取代； n 是 0 到 3 之间的数字，其中，如果 n 大于 1，则自由基 R1 也可以彼此具有不同的含义、 作为用纤维活性染料对纤维材料进行染色或印花的助剂。
• Bock, Klaus; Refn, Susanne, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 4, p. 373 - 380
  作者：Bock, Klaus、Refn, Susanne

  DOI：——

  日期：——
• Purification, characterization, and gene identification of an α-glucosyl transfer enzyme, a novel type α-glucosidase from Xanthomonas campestris WU-9701
  作者：Toshiyuki Sato、Nobukazu Hasegawa、Jun Saito、Satoru Umezawa、Yuki Honda、Kuniki Kino、Kohtaro Kirimura

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.04.014

  日期：2012.8

  The alpha-glucosyl transfer enzyme (XgtA), a novel type alpha-glucosidase produced by Xanthomonas campestris WU-9701, was purified from the cell-free extract and characterized. The molecular weight of XgtA is estimated to be 57 kDa by SOS-PAGE and 60 kDa by gel filtration, indicating that XgtA is a monomeric enzyme. Kinetic properties of XgtA were determined for alpha-glucosyl transfer and maltose-hydrolyzing activities using maltose as the alpha-glucosyl donor, and if necessary, hydroquinone as the acceptor. The V-max value for alpha-glucosyl transfer activity was 1.3 x 10(-2) (mM/s); this value was 3.9-fold as much as that for maltose-hydrolyzing activity. XgtA neither produced maltooligosaccharides nor hydrolyzed sucrose. The gene encoding XgtA that contained a 1614-bp open reading frame was cloned, identified, and highly expressed in Escherichia coli JM109 as the host. Site-directed mutagenesis identified Asp201,Glu270, and Asp331 as the catalytic sites of XgtA, indicating that XgtA belongs to the glycoside hydrolase family 13. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BOCK, KLAUS;REFN, SUSANNE, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 373-380
  作者：BOCK, KLAUS、REFN, SUSANNE

  DOI：——

  日期：——