3-Benzoyloxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 50-50-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyloxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: Estradiol-3-benzoate；Oestradiol-benzoat；Estradiolbenzoat；Pharmakon1600-01501182；[(13S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 50-50-0；6011-90-1；6045-53-0；25918-98-3；36902-50-8；95463-70-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: UYIFTLBWAOGQBI-YSHINGEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-198 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +58 to +63° (c = 2 in dioxane)
• 沸点：
  465.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0493 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于二氯甲烷，微溶于丙酮，微溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R60,R40,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372319
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KG4050000

制备方法与用途

雌二醇是绝经前卵巢分泌的主要雌激素。苯甲酸雌二醇是一种雌二醇类似物，在C-3位含有苄酯，可用于治疗因体内雌激素产生减少而产生的损伤。

生物活性 Estradiol Benzoate 是一种雌激素类似物，能够与人源、鼠源以及鸡的 ERα 结合，IC50范围为22-28 nM。具体而言：

• 与 mERα 的结合 IC50 值为2.3 nM
• 与 hERα 的结合 IC50 值为28 nM

体外研究 Estradiol benzoate 是一种合成酯，特别是3-苯甲酰酯，天然雌激素雌二醇的衍生物。它指导女性基因在胚胎发育和青春期的发展，并且是绝经前卵巢分泌的主要雌性激素。这种化合物常用于与孕酮结合以诱导家畜发情。Estradiol benzoate 与人和鼠 ERα 以及鸡的 ER 结合，IC50 值范围为22-28 nM，表明其亲和力比雌二醇减少了6-10倍。

用途 该药物用于治疗因雌激素不足引起的各种病症，并能促进女性生殖器官的生长和发育。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyloxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 、 溴乙酰溴 在 溴乙酰溴 作用下， 生成 [(8R,9S,13S,14S,17S)-17-(2-bromoacetyl)oxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 1984, 9, 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 生成 3-Benzoyloxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  GB1345502A

  摘要：

  公开号：

文献信息

• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• Use of Non-Glucocorticoid Steroids for the Treatment of Muscular Dystrophy
  申请人：Meier Thomas

  公开号：US20070259837A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention relates to the therapeutic use of certain classes of steroid compounds for treatment of muscular diseases, in particular muscle diseases caused by mutations in the gene encoding for dystrophin (Duchenne Muscular Dystrophy, DMD, and Becker Muscular Dystrophy, BMD). The steroid compounds increase the levels of the dystrophin-related protein utrophin in cultured human muscle cells derived from donors affected with Duchenne Muscular Dystrophy.
• Compounds and Methods for Treating Pain
  申请人：Penninger Josef

  公开号：US20130252924A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PAIN
  申请人：AKRON MOLECULES AG

  公开号：US20140349969A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.
• [EN] MONOMERIC AND OLIGOMERIC COMPOUND EMBODIMENTS AS CONTRACEPTIVES AND THERAPIES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] MODES DE RÉALISATION DE COMPOSÉS MONOMÈRES ET OLIGOMÈRES EN TANT QUE CONTRACEPTIFS ET THÉRAPIES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2021252761A2

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed herein are monomeric and oligomeric compound embodiments for use as contraceptive agents. Monomeric compound embodiments disclosed herein comprise substituents that facilitate the ability of the compounds to exhibit progestogenic, androgenic, and estrogenic activity, which can prevent or inhibit bone density loss in subjects. Oligomeric compound embodiments disclosed herein provide the ability to control receptor activation and/or treatment by incorporating a tunable linker group which couples steroidal-based compounds to one another or with therapeutic agents and facilitates selective cleavage of the monomeric components of the oligomeric compound.