2-methyl-(3-O-benzyl-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2.1-d>-2-oxazoline | 125158-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-(3-O-benzyl-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2.1-d>-2-oxazoline
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 125158-55-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: FUQQJNKOUFIXTB-HHARLNAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(3-O-benzyl-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2.1-d>-2-oxazoline 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-叠氮-3,4-二甲基咪唑并[4,5-f]喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种新的己糖胺酶抑制剂2-乙酰氨基-1,2,4-三苯氧基-1,4-亚氨基-d-半乳糖醇的合成

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖以12个步骤合成2-乙酰胺基-1,2,4-丁氧基-1,4-亚氨基-d-半乳糖醇，显示它是适度的己糖胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79188-x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-methyl-(1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-methyl-(3-O-benzyl-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2.1-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  从2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-葡萄糖中快速合成各种氨基糖的2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-己吡喃糖苷

  摘要：

  呋喃糖衍生物丙酮1很容易从2-乙酰氨基-2-脱氧制备d -葡萄糖大规模，而不需要色谱法。1的甲磺酰化通过相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-3 - O-甲烷磺酰基-β甲基为稀有的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-己吡喃糖苷（2和3）提供了一种有效，简洁的合成途径- d吡喃葡萄糖苷，且通过直接置换或形成3,4-环氧化物的结构的随后的转化。通过叠氮化物此环氧化物的开口中设置到甲基2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧β-直接路由d -gulopyranoside 4。1的苯甲酰化，然后扩环成吡喃葡萄糖苷，在C-6处脱氧，然后取代C-4三氟甲磺酸盐，可以合成2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三甲氧基-β- d甲基-半乳糖吡喃糖苷5。通过从C上的构型反转，可以定量获得得自1的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷，很容易转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃半乳糖苷6（> 60％）。

  DOI：

  10.1021/jo801927k

文献信息

• A facile two-step synthesis of N-acetylmuramic acid by selective functionalization of HO-3 of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucose
  作者：Hans Merten、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85055-4

  日期：1989.8

  Synthese d'acide N-acetyl muramique protege ou non a partir d'un derive de furo [2,1.d] oxazoline

  合成d'酰胺N-乙酰基muramique蛋白质或衍生品[2,1.d]恶唑啉
• Synthesis of 2-acetamido-1,2,4-trideoxy-1,4-imino-D-galactitol and -D-glucitol for evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Paul D Croucher、Richard H Furneaux、Gregory P Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89338-8

  日期：1994.1

  The title compounds, galacto-1 and gluco-2, were synthesised from N-acetyl-D-glucosamine via a common 1,4-diol intermediate that underwent transformations involving either a single or double inversion of stereochemistry at C-4, respectively. In the double inversion sequence, the first inversion involved participation by a t-butyloxycarbonylamino group in an intramotecular sulfonate displacement reaction

  由N-乙酰基-D-葡糖胺经由共同的1，4-二醇中间体合成标题化合物，半乳糖-1和葡萄糖-2，所述中间体分别经历了在C-4处立体化学的一次或两次反转的转化。在双重转化序列中，第一次转化涉及叔丁氧羰基氨基参与分子内磺酸盐置换反应并形成新的环状氨基甲酸酯。
• Synthesis of 2-Acetamido-2,5-dideoxy-5-phosphoryl-D-glucopyranose Derivatives: New Phospha-sugar Analogs of N-Acetyl-D-glucosamine
  作者：Tadashi Hanaya、Masahiro Kawaguchi、Masakazu Sumi、Kazuo Makino、Keiko Tsukada、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-12-s(n)69

  日期：——

  Starting with N-acetyl-D-glucosamine, methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-xylo-hexofuranosid-5-ulose (18) was prepared in 7 steps. The addition reaction of dimethyl phosphonate to 18, followed by deoxygenation of its 5-hydroxy group, provided the 5-deoxy-5-dimethoxyphosphoryl-D-glucofuranoside derivative (21a). The hydride reduction of 21a, followed by the action of hydrochloric acid and then hydrogen peroxide, afforded the first D-glucosamine analog (23) having a phosphoryl group in the hemiacetal ring. This was converted into the per-O-acetylated N-acetyl-D-glucosamine phospha-sugar (25), while the same treatment of the 5-deoxy-5-dimethoxyphosphoryl-L-idose dimethyl acetal derivative (13b) afforded the N-acetyl-L-idosamine phospha-sugar (29).
• KAPPES, ELISABETH;LEGLER, GUNTER, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 371-388
  作者：KAPPES, ELISABETH、LEGLER, GUNTER

  DOI：——

  日期：——
• Concise and Efficient Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-hexopyranosides of Diverse Aminosugars from 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-glucose
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo801927k

  日期：2009.1.16

  provided a direct route to methyl 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-d-gulopyranoside 4. Benzylation of 1 followed by ring expansion to the glucopyranoside, deoxygenation at C-6, and subsequent displacement of a C-4 triflate permitted the synthesis of methyl 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-d-galactopyranoside 5. Methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside available from 1 in quantitative yield

  呋喃糖衍生物丙酮1很容易从2-乙酰氨基-2-脱氧制备d -葡萄糖大规模，而不需要色谱法。1的甲磺酰化通过相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-3 - O-甲烷磺酰基-β甲基为稀有的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-己吡喃糖苷（2和3）提供了一种有效，简洁的合成途径- d吡喃葡萄糖苷，且通过直接置换或形成3,4-环氧化物的结构的随后的转化。通过叠氮化物此环氧化物的开口中设置到甲基2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧β-直接路由d -gulopyranoside 4。1的苯甲酰化，然后扩环成吡喃葡萄糖苷，在C-6处脱氧，然后取代C-4三氟甲磺酸盐，可以合成2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三甲氧基-β- d甲基-半乳糖吡喃糖苷5。通过从C上的构型反转，可以定量获得得自1的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷，很容易转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃半乳糖苷6（> 60％）。