3-bromo-4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione | 680992-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 680992-77-2
• 化学式: C₁₂H₆BrFN₂O₂
• 分子量: 309.094
• InChiKey: VFIBPPHZYWVFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 3-bromo-4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2,3-bis-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)maleinimide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成氟吲哚并咔唑系列作为选择性拓扑异构酶I活性剂。发现水溶性3,9-二氟-12,13-二氢-13- [6-氨基-β-D-吡喃葡萄糖基] -5H，13H-苯并[b]-噻吩基[2,3-a]吡咯[ 3,4-c]咔唑-5,7（6H）-二酮（BMS-251873）具有针对前列腺癌异种移植肿瘤模型的治愈性抗肿瘤活性。

  摘要：

  研究了一系列氟吲哚并咔唑的拓扑异构酶I活性，细胞毒性，选择性和体内抗肿瘤活性。从该系列中诞生的是BMS-251873，这是一种潜在的临床候选药物，具有强大的药理特性，包括对前列腺癌的治愈性抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm034197s
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 3,4-二溴-1H-吡咯-2,5-二酮 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3-bromo-4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成氟吲哚并咔唑系列作为选择性拓扑异构酶I活性剂。发现水溶性3,9-二氟-12,13-二氢-13- [6-氨基-β-D-吡喃葡萄糖基] -5H，13H-苯并[b]-噻吩基[2,3-a]吡咯[ 3,4-c]咔唑-5,7（6H）-二酮（BMS-251873）具有针对前列腺癌异种移植肿瘤模型的治愈性抗肿瘤活性。

  摘要：

  研究了一系列氟吲哚并咔唑的拓扑异构酶I活性，细胞毒性，选择性和体内抗肿瘤活性。从该系列中诞生的是BMS-251873，这是一种潜在的临床候选药物，具有强大的药理特性，包括对前列腺癌的治愈性抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm034197s

文献信息

• Novel substituted [1,4] benzodioxino[2,3-e] isoindole derivatives, method for preparing and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Coudert Gerard

  公开号：US20060040930A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds of formula (I): wherein: A is as defined in the description, Y represents a group selected from an oxygen atom and a methylene group, R 2 represents a hydrogen atom and in that case: R 3 represents a group selected from a hydrogen atom and the groups linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, aryl-(C 1 -C 6 )alkyl (in which the alkyl moiety is linear or branched) and SO 2 CF 3 , or R 2 and R 3 form a bond, R 1 represents a group selected from a hydrogen atom and the groups linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl and aryl-(C 1 -C 6 )alkyl (in which the alkyl moiety is linear or branched) or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene chain, Z 1 and Z 2 each represent a hydrogen atom or Z 1 and Z 2 , together with the carbon atoms carrying them, form a phenyl group. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中：A如描述中定义，Y代表从氧原子和亚甲基组中选择的一个基团，R2代表氢原子，此时：R3代表从氢原子和线性或支链的(C1-C6)烷基，芳基，芳基-(C1-C6)烷基（其中烷基基团是线性或支链的）和SO2CF3中选择的一个基团，或者R2和R3形成键，R1代表从氢原子和线性或支链的(C1-C6)烷基，芳基和芳基-(C1-C6)烷基（其中烷基基团是线性或支链的）或线性或支链的(C1-C6)烷基链中选择的一个基团，Z1和Z2各自代表氢原子或Z1和Z2与携带它们的碳原子一起形成苯基。药物。
• Synthesis and biological evaluation of novel benzodioxinocarbazoles (BDCZs) as potential anticancer agents
  作者：Nathalie Ayerbe、Sylvain Routier、Isabelle Gillaizeau、Carmen Maiereanu、Daniel-Henry Caignard、Alain Pierré、Stéphane Léonce、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.088

  日期：2010.8

  We report the efficient synthesis and biological evaluation of new benzodioxinoindolocarbazoles heterocycles (BDCZs) designed as potential anticancer agents. Indolic substitution and maleimide variations were performed to design a new library of BDCZs and their cytotoxicity were evaluated on two representative cancer cell lines. Several derivatives have shown a marked cytotoxicity with IC50 values in the nanomolar range. Results are reported in this Letter. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOUVEAUX DERIVES DE 1,4 BENZODIOXINO 2,3-e ISOINDOLE SUBSTITUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1587810B1

  公开（公告）日：2006-11-08
• US7202255B2
  申请人：——

  公开号：US7202255B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• Design and Synthesis of a Fluoroindolocarbazole Series as Selective Topoisomerase I Active Agents. Discovery of Water-Soluble 3,9-Difluoro-12,13-dihydro-13-[6-amino-β- <scp>d</scp>-glucopyranosyl]-5<i>H</i>,13<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]- thienyl[2,3-<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazole- 5,7(6<i>H</i>)-dione (BMS-251873) with Curative Antitumor Activity against Prostate Carcinoma Xenograft Tumor Model
  作者：Balu N. Balasubramanian、Denis R. St. Laurent、Mark G. Saulnier、Byron H. Long、Carol Bachand、Francis Beaulieu、Wendy Clarke、Milind Deshpande、Jeffrey Eummer、Craig R. Fairchild、David B. Frennesson、Robert Kramer、Frank Y. Lee、Mikael Mahler、Alain Martel、B. Narasimhulu Naidu、William C. Rose、John Russell、Edward Ruediger、Carola Solomon、Karen M. Stoffan、Henry Wong、Kurt Zimmermann、Dolatrai M. Vyas

  DOI：10.1021/jm034197s

  日期：2004.3.1

  A series of fluoroindolocarbazoles were studied with respect to their topoisomerase I activity, cytotoxicity, selectivity, and in vivo antitumor activity. Emerging from this series was BMS-251873, a potential clinical candidate possessing a robust pharmacological profile including curative antitumor activity against prostate carcinoma.

  研究了一系列氟吲哚并咔唑的拓扑异构酶I活性，细胞毒性，选择性和体内抗肿瘤活性。从该系列中诞生的是BMS-251873，这是一种潜在的临床候选药物，具有强大的药理特性，包括对前列腺癌的治愈性抗肿瘤活性。