4-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-5-yloxy)benzoic acid methyl ester | 1187187-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-5-yloxy)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-5-yloxy)benzoate；Methyl 4-((1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-5-yl)oxy)benzoate；methyl 4-[(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-5-yl)oxy]benzoate
• CAS: 1187187-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BO₅
• 分子量: 284.076
• InChiKey: PABMLERDCICNNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-5-yloxy)benzoic acid methyl ester 在 CD-1 female mouse plasma 作用下， 生成 克立硼罗杂质Z9
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of boron-containing PDE4 inhibitors using soft-drug strategy for potential dermatologic anti-inflammatory application

  摘要：

  PDE4 inhibitors are a validated approach as anti-inflammatory agents but are limited by systemic side effects including emesis. We report a soft-drug strategy incorporating a carboxylic ester group into boron-containing PDE4 inhibitors leading to the discovery of a series of benzoxaborole compounds with good potency (for example IC(50) = 47 nM of compound 2) and low emetic activity. These compounds are intended for dermatological use further limiting possible systemic side effects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.010
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烷-5-基)氧基]苯甲腈 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-5-yloxy)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。

  公开号：

  US20150291629A1