3-acetyl-2(R)-phenyl-5,5-dimethylthiazolidine-4(S)-carboxylic acid | 79913-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2(R)-phenyl-5,5-dimethylthiazolidine-4(S)-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S)-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 79913-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: KTQBGMMWEAVGEQ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2(R)-phenyl-5,5-dimethylthiazolidine-4(S)-carboxylic acid 、 丁炔二酸二甲酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 (R)-1,1,5-Trimethyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclische Verbindungen aus Zuckern, XV: Zur Konfiguration chiraler C-2-substituierter 4-Thiazolidincarbons�uren. Chiralit�tstransfer auf C-3 in 3,4-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]thiazolen

  摘要：

  5-Substituted 3,4-dihydro-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylic acid esters 3 are obtained from 2-substituted-3-acyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids, 1 in [3 + 2]-cycloaddition reactions via mesoionic oxazolone (''munchnone'') intermediates. The chirality at C-4 of the starting carboxylic acids 1 is eliminated in the products 3, and the chirality at C-3 (C-2 in the starting carboxylic acids 1) can thus be determined through chiroptical measurements. Several representatives of the ring system 3 have been characterised through H-1- and CD-spectra and the molecular structure of (3S)-3da has been determined by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1007/bf00818164
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-acetyl-2(R)-phenyl-5,5-dimethylthiazolidine-4(S)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gyoergydeak, Zoltan; Kajtar, Judit; Kajtar, Marton, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 281 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epimerization at C-2 of 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：H. T. Nagasawa、D. J. W. Goon、F. N. Shirota

  DOI：10.1002/jhet.5570180538

  日期：1981.8

  boxylic acid (1a), with a 3.3 to 1 predominance of the 2S (cis) isomer, was shown to epimerize at the C-2 position in neutral, protic solvents. This was manifested by mutarotation concomitant to changes in the ratios of the C-4 methine proton resonances in the nmr spectrum. Compound 1a was stable in dilute sodium carbonate solution, but underwent rapid equilibration in 1N hydrochloric acid.

  2（R，S）-5,5-Trimethylthiazolidine-4-（S）-羧酸（1a）具有2：3（顺式）异构体的3.3比1的优势，在图2中的C-2位置有差向异构。中性质子溶剂。这通过伴随旋转的nrr谱图中的C-4次甲基质子共振比的变化来证明。化合物1a在稀碳酸钠溶液中稳定，但在1 N盐酸中迅速平衡。
• Gyoergydeak Z., Szilagyi L., Kajtar J., Argay G., Kalman A., Monatsh. Chem, 125 (1994) N 2, S 189-208
  作者：Gyoergydeak Z., Szilagyi L., Kajtar J., Argay G., Kalman A.

  DOI：——

  日期：——